Alcanos, alquenos y alquinos

Los hidrocarburos son el grupo más diverso y amplio de los compuestos orgánicos y se clasifican en alifáticos o aromáticos. Dentro de los hidrocarburos alifáticos encontramos a los alcanos, los alquenos y los alquinos, todos compuestos que constituyen mayormente cadenas abiertas de carbono e hidrógeno.

Alcanos Alquenos Alquinos
Tipo de compuesto orgánico Hidrocarburo. Hidrocarburo. Hidrocarburo.
Tipo de hidrocarburo Alifático. Alifático. Alifático.
Otros nombres Parafinas. Oleofinas. Acetilenos.
Fórmula general CnH2n+2

 

Donde n es igual a la cantidad de carbonos.

n= 1,2,3…

CnH2n

 

Donde n es igual a la cantidad de carbonos.

n= 2,3…

CnH2n-2

 

Donde n es igual a la cantidad de carbonos.

n= 2,3…

Saturaciones Saturado. No saturado. No saturado.
Tipo de enlace característico Covalente simple. Covalente doble. Covalente triple.
Hibridación sp3

(en todos sus carbonos)

sp2

(en los carbonos del doble enlace)

sp

(en los carbonos del triple enlace)

Molécula más simple Metano

Eteno

Etino

 Estado físico Hasta C4H10 son gases.

 

De C5H12 en adelante son líquidos y sólidos.

 

*En condiciones estándar.

Hasta C4H8 son gases.

 

De C5H10 en adelante son líquidos y sólidos.

 

*En condiciones estándar.

Hasta C4H6 son gases.

 

De C5H8 en adelante son líquidos y sólidos.

 

*En condiciones estándar.

Punto de ebullición
  • Aumenta con el número de carbonos.
  • Es mayor en alcanos no ramificados.
  • Aumenta con el número de carbonos.
  • Es mayor en alquenos no ramificados.
  • Muy similar al de su alcano correspondiente.
  • Aumenta con el número de carbonos.
  • Es mayor en alquinos no ramificados.
  • Ligeramente más elevados que su alcano o alqueno correspondiente.
Solubilidad Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos. Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos. Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
Densidad Menor a 1 g/mL. Mayor a la de los alcanos. Mayor a la de sus correspondientes alcanos y alquenos.
Fuente Petróleo y gas natural.

 

Procesos de craking del petróleo natural. Deshidrogenación y deshalonación de derivados de alquenos.
Ejemplo Propano

 

Propeno

Propino

 

Hidrocarburos ramificados

Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno, los mismos pueden tener una estructura lineal, ramificada o presentarse en forma de ciclos. Los hidrocarburos ramificados contienen sustituyentes.  Un sustituyente puede ser un átomo diferente al C o al H, un grupo funcional o un grupo alquilo.

La nomenclatura de los compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Los cuatro alcanos, alquenos y alquinos más sencillos poseen nombres no sistemáticos, para nombrar los siguientes compuestos se hará uso de prefijos griegos.

                 Tabla 1.

En la siguiente tabla se puede ver la nomenclatura de algunos alcanos, se utilizó “prefijo + terminación ano” dado que dichos compuestos poseen únicamente enlaces simples C-C.

Nombre del hidrocarburo Fórmula Número de átomos de C
metano CH4 1
etano CH3-CH3 2
propano CH3-CH2-CH3 3
butano CH3-(CH2)2-CH3 4
pentano CH3-(CH2)3-CH3 5
hexano CH3-(CH2)4-CH3 6
heptano CH3-(CH2)5-CH3 7
octano CH3-(CH2)6-CH3 8
nonano CH3-(CH2)7-CH3 9
decano CH3-(CH2)8-CH3 10

           Tabla 2.

SIGNIFICADO DEL PARÉNTESIS EN UNA FÓRMULA QUÍMICA

Cuando existen elementos dentro de un paréntesis en una fórmula química significa que éstos se repiten tantas veces como el subíndice fuera del paréntesis lo determine.

CH3(CH2)4-CH3   =   CH3CH2-CH2-CH2-CH2CH3

Los nombres de los alquenos y alquinos se construyen del mismo modo que los alcanos expresados en la Tabla 2, con la particularidad de que en alquenos y alquinos pueden existir más de un doble o triple enlace.

EJEMPLO 1: Los tres compuestos que se observan a continuación contienen 2 carbonos en su fórmula, por ello se escriben utilizando el prefijo et-, se diferencian entre sí por sus enlaces, simple, doble y triple respectivamente.

CH3-CH3          CH2=CH2       CH≡CH

etano              eteno            etino

EJEMPLO 2: Los siguientes compuestos tienen en común que poseen 4 carbonos cada uno, se diferencian en sus terminaciones. En el caso de alquenos y alquinos se indica la posición del doble o triple enlace.

CH3-CH2-CH2-CH         CH2=CH-CH2-CH         CHC-CH2-CH3

butano                         1buteno                     1butino

EJEMPLO 3: Cuando los dobles o triples enlaces se encuentran más de una vez, en el nombre se agrega un prefijo griego (di, tri, tetra, etc.) que indica la cantidad de dobles o triples enlaces presentes.

CH2=C=CH-CH3

1,2 butadieno

El biogás se obtiene a partir de residuos orgánicos y es una alternativa a las fuentes de energía contaminantes, se compone de entre un 50 y un 70% de metano.

PREFIJOS GRIEGOS          

Los prefijos griegos se utilizan con frecuencia en las ciencias exactas y naturales, por ejemplo, en química para nombrar hidrocarburos y en matemática para dar nombre a las figuras geométricas (triángulo, pentágono, etc.).

1 mono- 8 octa- 15 pentadeca-
2 di- 9 nona- 16 hexadeca-
3 tri- 10 deca- 17 heptadeca-
4 tetra- 11 undeca- 18 octadeca-
5 penta- 12 dodeca- 19 nonadeca-
6 hexa- 13 trideca- 20 icosa-
7 hepta- 14 tetradeca- 100 hecta-

REGLAS IUPAC

Para poder nombrar hidrocarburos lineales, ramificados o cíclicos es indispensable conocer las reglas de la IUPAC. Como se puede observar en los ejemplos anteriores, nombrar hidrocarburos lineales no es una tarea difícil. Si se desea dar nombre a ramificados, es necesario conocer algunas reglas específicas y tener en cuenta que estos compuestos poseen una cadena principal de átomos de carbono y sustituyentes.

SUSTITUYENTES

Reemplazan a un hidrógeno de la cadena carbonada y pueden ser:

  • Átomos distintos al carbono o al hidrógeno, por ejemplo el Br, Cl, I, etc.
  • Grupos funcionales.
  • Grupo alquilo

GRUPO ALQUILO: Cuando a un alcano se le quita un hidrógeno se genera un grupo alquilo.

ALCANO GRUPO ALQUILO
metano CH4 metilo -CH3
etano CH3-CH3 etilo -CH2-CH3
propano CH3-CH2-CH3 propilo -CH2-CH2-CH3

Cuando el alquilo se une a la cadena principal, se elimina la letra “o” final para nombrar el compuesto, por ejemplo:

-CHes un metilo, al ser un sustituyente se nombra como metil:  3-metil-hexano

REGLAS PARA NOMBRAR HIDROCARBUROS RAMIFICADOS

PARA TENER EN CUENTA: La numeración de la cadena inicia en el extremo más cercano al sustituyente.

  1. Identificar la cadena principal (es la cadena más larga de átomos consecutivos de carbono).

 La cadena más largas de carbonos contiene 6 C.

 En este ejemplo la cadena no está ubicada en forma lineal, cuenta con 6 C.

2. Escribir el número que indica la posición de los radicales alquilo y nombrarlos (en orden alfabético si hay más de uno). Se finaliza nombrando la cadena principal.

 3- metil-hexano

En el carbono 3 se encuentra un sustituyente (metil), por ello el se escribe: 3-metil.

Como la cadena principal contiene 6 C, corresponde a un hexano, por ello el nombre es: 3-metil hexano.

5-etil-3-metil-octano

En el carbono 3 se observa un sustituyente metil y en la posición del carbono 5 la ramificación es un etil. Como deben escribirse en orden alfabético queda: 5-etil-3-metil.

La cadena principal contiene 8 C y todos los enlaces son simples, por lo tanto el compuesto es: 5-etil-3-metil-octano.

3. Si en la cadena los sustituyentes son halógenos (elementos del grupo VII de la tabla periódica) y además de éstos hay alquilos, se nombra primero a los halógenos.

  2-cloro-3-metil-hexano

4. Si el radical se repite se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

 3,5-dimetil octano

5. Los dobles y triples enlaces de deben nombrar después de los sustituyentes.

 3-metil-1-octeno

En el ejemplo se comienza a numerar la cadena principal a partir del extremo más cercano al doble enlace y luego se nombra primero la posición y el tipo de radical (3-metil), finalizando con laubicación del doble enlace y el alqueno de 8 carbonos (1-octeno).

A PRACTICAR LO APRENDIDO

  1. Formular los siguientes compuestos:

a) 2,3-dimetil-pentano

b) 3-etil-4-metil-1-hexeno

c) 4-metil-1,6-octadiino

2. Nombrar los siguientes compuestos:

a)   

b)   

c)   

respuestas

1.

a)

b) 

c) 

2.

a) 2,3,5-trimetil-heptano

b) 2-metil-2,4-heptadieno

c) 4-metil-2-hexino

¿Sabías qué...?
Hasta la primera mitad del siglo XIX se creía que los compuestos orgánicos sólo podían producirse en los organismos vivos, por ello se denominó Química Orgánica a la ciencia que estudiaba dichos compuestos. Actualmente este término se emplea para designar a la parte de la Química que estudia compuestos que contienen Carbono en sus moléculas, sin importar si dichos compuestos son naturales o sintetizados en laboratorio.

 

Alquenos

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos no saturados, contienen al menos un enlace covalente doble C=C en su conformación. Cuando existe un solo doble enlace su fórmula general es CnH2n. Estos compuestos se obtienen de la destilación fraccionada del petróleo.

El petróleo es una mezcla compleja, formada principalmente por hidrocarburos, como los alquenos.

Los alquenos son hidrocarburos alifáticos (de cadena abierta) al igual que los alcanos y alquinos. La forma de diferenciar estas tres clases de compuestos es identificar el tipo de enlaces que contiene la fórmula. Una regla mnemotécnica muy útil es la siguiente:

A     E     I     O     U

↓     ↓     ↓     ↓      ↓

1     2     3     4     5

ALCANO → 1era vocal → A  → enlace simple  C-C (1)

ALQUENO → 2da vocal → E → enlace doble C=C (2)

ALQUINO → 3era vocal → I  → enlace triple  C≡C (3)

En el caso particular de los alquenos, la insaturación se origina por el tipo de hibridación que presenta: sp2.

¿QUÉ ES LA HIBRIDACIÓN?

Cuando los orbitales de dos átomos interactúan puede producirse la hibridación, que es la formación de nuevos orbitales denominados híbridos. Cuando se habla de hibridación es importante tener en cuenta que:

  • La misma no ocurre con átomos aislados, dicho concepto permite explicar las particularidades del enlace covalente.
  • La hibridación requiere de la mezcla de orbitales atómicos no equivalentes, como por ejemplo s y p, que son dos tipos de orbitales puros.
Orbitales atómicos puros.
  • Este proceso necesita de un aporte de energía para ocurrir, pero la misma se recupera mediante la formación del enlace.
  • La cantidad de orbitales híbridos generados es igual al número de orbitales atómicos puros que intervienen.

hibridación SPo trigonal

A modo de ejemplo se analizará la hibridación en una molécula de eteno.

El eteno es el alqueno más simple, que contiene sólo dos átomos de carbono en su composición.

Cuando ocurre una hibridación sp2, se combina un orbital s y dos orbitales p, de allí se generan orbitales híbridos. Pero como los orbitales p son tres: px, py y pz, queda un orbital sin hibridar.

Estado fundamental del átomo de carbono

En el estado fundamental se ubican dos electrones de valencia en el orbital 2s y dos electrones en los orbitales 2px y 2py.

Promoción de un electrón

Mediante excitación energética un electrón del orbital 2s se ubica en el orbital 2pz.

Estado de hibridación sp2

De este modo se obtienen tres orbitales híbridos sp2.

Los orbitales híbridos sp2 van a estar orientados hacia los vértices de un triángulo equilátero, mientras que el electrón no hibridizado formará con otro electrón un enlace π que se sitúa sobre un enlace σ, de este modo se produce el enlace doble.

Molécula de eteno, también denominado etileno.
ENLACES σ Y π

Enlace σ (sigma): Es un enlace que concentra la densidad electrónica a lo largo de la línea que une los núcleos enlazados. En el caso del eteno, la superposición de los orbitales sp2 en los carbonos adyacentes produce un enlace σ.

Enlace π (pi): Es aquel que se origina por la superposición lateral de los orbitales p.

En el caso del eteno el enlace doble se compone de un enlace σ y un π.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

La nomenclatura de alquenos es similar a la de los alcanos, con la diferencia que, como existe uno o más enlaces dobles, se debe indicar la posición de los mismos. Se pueden formular mediante:

  • Fórmula molecular.
  • Fórmula semidesarrollada.
  • Fórmula desarrollada.
  • Fórmula taquigráfica.

Para nombrar alcanos, alquenos o alquinos se utiliza la tabla que permite indicar la cantidad de carbonos que contiene el compuesto.

Tabla 1.En el caso de los alquenos se utilizará la terminación eno.

ALQUENOS CON UN SOLO ENLACE DOBLE EN SU FÓRMULA

1- PENTENO

El penteno es un compuesto que se conforma por cinco carbonos, dado que el prefijo “pent” corresponde a 5 (Ver tabla 1).

En fórmula molecular se escribiría  C5H10

La fórmula general de los alquenos es CnH2n , siendo n la cantidad de carbonos.

La forma de aplicar la fórmula es la siguiente: CnH2n = C5H2.5 = C5H10

La fórmula molecular no indica en dónde se ubica el enlace doble, para ello se deben realizar las siguientes fórmulas:

Fórmula semidesarrollada

CH2=CH-CH2-CH2-CH3

       ↓

El enlace está en la primera ubicación, por ello el nombre del compuesto es 1-penteno.

 

Si el enlace estuviese en la segunda ubicación, el compuesto se denominaría 2-penteno:

CH3-CH=CH-CH2-CH3

En el caso de los pentenos no existe una tercera posición para ubicar el doble enlace, dado que se comienza a contar desde el extremo donde se encuentra más cerca el mismo, siendo:

1-penteno

CH2=CH-CH2-CH2-CH3    Doble enlace en primera posición contando de izquierda a derecha.

CH3-CH2-CH2-CH=CH3     Doble enlace en segunda posición contando de derecha a izquierda.

Fórmula desarrollada

Para comprender mejor por qué algunos carbonos están acompañados por un hidrógeno y otros por dos o tres, se escribe la fórmula desarrollada.

     1- penteno

Alrededor de cada C debe haber 4 enlaces, dada la valencia del carbono. Cuando se cuentan los enlaces entre H y C sumados a los enlaces C con C debe dar como resultado 4.

Por ejemplo, el carbono de la izquierda del 1-penteno tiene 4 líneas alrededor (4 enlaces), dos de ellos son uniones con H y las otras dos líneas es un enlace doble con otro carbono.

El carbono del extremo derecho, tiene tres enlaces con H y uno con otro C, en total son 4 enlaces.

Fórmula taquigráfica

En la fórmula taquigráfica o de esqueleto se simplifica la escritura, obteniendo una representación por medio de segmentos consecutivos.

      1-penteno

Para comprender esta representación se puede realizar la fórmula desarrollada de la siguiente forma.

Cada extremo de segmento representa un C y cantidad suficiente de H.

 

ALQUENOS CON DOS O MÁS ENLACES dobles EN SU FÓRMULA

Al igual que en los alquenos que poseen un solo enlace, se debe indicar la posición de los mismos y además es necesario tener en cuenta que hay que distinguir si el compuesto posee, dos, tres, cuatro o más dobles enlaces de acuerdo al siguiente cuadro:

Cantidad de dobles enlaces Se agrega 
2 di
3 tri
4 tetra

 

Para 5, 6, 7 enlaces y sucesivos se aplica el mismo criterio que para nombrar la cantidad de carbono en los compuestos: 5 (penta), 6(hexa), 7(hepta), etc.

Ejemplos:

EJEMPLO 1

1,3pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3
      ↓    ↓   ↓     ↓
      1    2   3     4

El prefijo “penta” resulta de observar la tabla 1, luego de contar la cantidad de C que conforman la fórmula. El compuesto anterior posee dos enlaces dobles en las posiciones 1 y 3, por lo tanto se agrega “di” antes de la terminación “eno”.

 

EJEMPLO 2:

2,4,5 – octatrieno

CH3-CH=CH-CH=C=CH-CH2-CH3
     ↓    ↓    ↓   ↓   ↓    ↓     ↓
     1       3   4      6     7

El 2,4,5 – octatrieno posee tres dobles enlaces en las posiciones 2,4 y 5, por ello se agrega “tri” antes de la terminación “eno”. El prefijo octa se obtiene contando la cantidad de carbonos y observando la tabla 1.

A PRACTICAR LO APRENDIDO

  1. Formular los siguientes alquenos (fórmula semidesarrollada) :

a) 2- hexeno

b) 1-buteno

c) 1,3 – heptadieno

2.  Escribir los nombres de los compuestos:

a) CH3-CH=CH-CH3

b)  

b) CH2=C=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

RESPUESTAS

1.

a)  CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3

b) CH2=CH-CH2-CH3

c) CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH3

2.

a) 2- buteno

b) 2- penteno

c) 1,2- octadieno

¿Sabías qué...?
El eteno o etileno no se obtiene únicamente del petróleo, también se encuentra en las frutas, es una fitohormona que favorece la maduración de las mismas.

 

Compuestos orgánicos

Un conjunto de átomos enlazados de un modo especifico que genera un conjunto de propiedades químicas que caracterizan a una familia de compuestos. Los compuestos que poseen el mismo grupo funcional se concentran en una misma familia y en química orgánica existen decenas de familias. En este artículo analizaremos cada una de las familias de compuestos orgánicos.

Alcanos

Grupo de compuestos formados únicamente por carbonos e hidrógenos unidos mediante enlaces simples, de modo que todos los carbonos de un alcano poseen hibridación sp3. Los representantes más simples de esta familia son el metano, el etano, el propano, y el butano, que son gases empleados como combustibles domésticos e industriales. En la forma general, los alcanos se representan como R-H.

Los compuestos orgánicos están formados por moléculas compuestas por átomos de carbono y oxígeno.
Los compuestos orgánicos están formados por moléculas compuestas por átomos de carbono y oxígeno.

 

Alquenos

Familia de compuestos que contienen un doble enlace entre carbonos, el resto son enlaces simples a otros carbonos e hidrógenos. El eteno, propeno y buteno son ejemplos de alquenos. En forma general, los alquenos se representan como:

Cabe señalar que en la formula general, los carbonos con doble enlace pueden estar unidos a un grupo R y a un, o también a dos grupos R o incluso a dos hidrogenos; en este último caso se tratará de la molécula del eteno, un gas que se utiliza para hacer madurar frutos, como anestésicos y también como precursor del polietileno.

Alquinos

Son moléculas que contienen triple enlace de carbonos el resto de los enlaces son simples ya sea entre carbonos o de estos con hidrógenos. Su representación general es:

Aldehídos

En el extremo de la molécula contiene un carbonilo unido a un hidrogeno. El grupo

carbonilo es un carbón unido a oxigeno mediante un doble enlace (C=O).

Cetonas

También poseen un grupo carbonilo pero éste se encuentra en su interior de la cadena de modo que está directamente unido a dos átomos de carbono a diferencia de los aldehídos en las cetonas el carbono carboxílico no cuenta con uniones a átomos de hidrogeno.

Alcoholes

Se caracterizan por tener un grupo OH hidroxilo unido mediante un enlace simple a un carbono. Se representan en forma general como R-OH.

Seguramente es familiar la palabra alcohol, ya que uno de ellos, el etanol, es el famoso alcohol de farmacia y también el que contienen las bebidas alcohólicas y algunos otros alimentos y medicamentos.

El alcohol que poseen las bebidas alcohólicas es el etanol.
El alcohol que poseen las bebidas alcohólicas es el etanol.

Éteres

Molécula que contiene oxígeno en su estructura, unido mediante enlace simple a dos carbonos de modo que forma parte de una cadena carbonatada. Dicho de otra forma, el oxígeno se encuentra en medio interrumpiendo la cadena de carbonos. Su fórmula general es R-O-R.

Ácidos carboxílicos

Estas moléculas también contienen un grupo carbonilo en el extremo de la molécula que está unido a un grupo hidroxilo. A la combinación entre el grupo carbonilo y el hidroxilo se le conoce como grupo carboxilo y es propio de eta familia de compuestos.

Compuestos orgánicos

Seguramente has escuchado a alguien decir “somos química”, pues no hay nada más cierto que esta afirmación. Ya que a nivel molecular, el ser humano está constituido por diversos compuestos orgánicos, como: proteínas, carbohidratos, aminas y azúcares.

En la química orgánica existe una gran variedad de compuestos, formados en su mayoría por combinaciones de átomos de carbono. El carbono es un elemento químico capaz de formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono, oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, entre otros.

La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono.

Los compuestos de carbono hidrógeno, también conocidos como hidrocarburos están formados por átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces covalentes simples o múltiples, estos últimos tienen gran influencia en el comportamiento químico de los hidrocarburos.Compuestos carbono hidrógeno

¿Qué es la cadena carbonada?

La cadena carbonada es la unión de varios átomos de carbono a través de enlaces sigma (σ) y pi (π), también se le denomina esqueleto carbonado.

De acuerdo a la estructura de su cadena carbonada, los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:

Alifáticos acíclico: son aquellos compuestos formados por cadenas de carbono abiertas, las cuales pueden ser lineales o ramificadas.

 

Tipos de carbono
En el esqueleto carbonado de una molécula se distinguen varios tipos de carbono:

Carbono primario: enlazado a 1 átomo de carbono y 3 hidrógenos.

Carbono secundario: enlazado a 2 átomos de carbono y 2 hidrógenos.

Carbono terciario: enlazado a 3 átomos de carbono y 1 hidrógeno.

Carbono cuaternario: enlazado a 4 átomos de carbono.

Inténtalo en casa, ¿cuál de las siguientes opciones es la correcta?

  1. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 2C 3rio y 1C 4rio
  2. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 6C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
  3. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 3C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
  4. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
 

 

 

  • Insaturados: compuestos de carbono hidrógeno que tienen enlaces simples y múltiples, se dividen en:
    • Alquenos: son aquellos que contienen un doble enlace (uno σ y otro π) en su cadena carbonada.
    • Alquinos: poseen un triple enlace (uno σ y dos π) en su cadena carbonada.

Las bolsas plásticas están hechas de polietileno [-(CH2-CH2)n-], un polímero formado a partir del eteno.
Alicíclicos: son los compuestos formados por cadenas de carbono cerradas, estas pueden tener ramificaciones.

  • Saturados: cadenas carbonadas cerradas formadas únicamente por enlaces simples (σ), se conocen como cicloalcanos.

  • Insaturados: cadenas carbonadas cerradas que tienen enlaces simples y múltiples, se clasifican en:
    • Cicloalquenos: son los que poseen dobles enlaces (uno σ y otro π) no alternados.
    • Cicloalquinos: constituidos por al menos un triple enlaces (uno σ y dos π).

Aromáticos: son los hidrocarburos que poseen enlaces π conjugados, cuya deslocalización de electrones π disminuye la energía electrónica de la molécula. Existen moléculas donde la deslocalización de electrones π aumenta la energía electrónica de la misma, estos compuestos se conocen como antiaromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en:

Benceno y derivados, algunos ejemplos de este tipo de compuestos son:

¿Cómo saber si es aromático o antiaromático?

Para saber si un hidrocarburo con enlaces π conjugados es aromático o antiaromático se utiliza la Regla de Hückel, la cual nos indica que para que un compuesto sea considerado aromático el número de electrones π deslocalizados debe ser igual a 4N+2, en caso de ser igual a 4N se dice que la estructura es antiaromática.

3 enlace π 4 enlace π
Cada enlace tiene 2 electrones (e), entonces hay 6 e π Cada enlace tiene 2 electrones (e), entonces hay 8 e π
4N + 2 = 6 e π 4N = 8 e π
Se cumple para N igual 1, por lo cual es aromático. Se cumple para N igual 2, por lo cual es antiaromático.

Polinucleares, las cuales están constituidas por dos o más ciclos unidos entre sí, algunos de los compuestos más representativos de este grupo son:

El petróleo está constituido por una mezcla de diferentes hidrocarburos.

Compuestos carbono halógenos

Son aquellos compuestos que poseen al menos un enlace simple (σ) entre un átomo de carbono y un halógeno (-C-X, donde X = Cl, F, I, Br), se les denomina haluros. Entre los más representativos están:

Compuestos carbono oxígeno

Son los compuestos que tienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno oxígeno. Entre los compuestos carbono oxígeno se encuentran:

  • Alcoholes: son lo compuestos que contienen en su estructura al menos un enlace C-OH.

Alcohol ≠ Fenol

Los fenoles son compuestos carbono oxígeno que poseen enlaces entre un átomo de carbono aromático y el oxígeno del grupo -OH. Las propiedades químicas de los fenoles son distintas a la de los alcoholes, por lo cual se les considera un tipo de compuesto o familia diferente.

 

 

 

Algunas sustancias como el vino contienen polifenoles, los cuales tienen una gran capacidad antioxidante.

  • Éteres: tienen un átomo de oxígeno enlazado a través de enlaces simples a dos átomos de carbono (R-O-R´).

  • Ácidos carboxílicos: poseen en su esqueleto carbonado la función –COOH.

  • Cetonas: tienen la siguiente forma R-CO-R, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.

  • Aldehídos: son los que contienen el grupo funcional –CHO.

  • Ésteres: son derivados de los ácidos carboxílicos, su grupo funcional es –COOR, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.

Algunos ésteres se emplean en la fabricación de fragancias o perfumes.

Compuestos carbono nitrógeno

Como su nombre lo indica, son los compuestos que contienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno de nitrógeno. Entre los tipos de moléculas orgánicas con enlace C-N se encuentran:

  • Aminas: contienen enlaces simples carbono nitrógeno, pueden ser primarias (-NH2), secundarias (-NRH) o terciarias (-NR2)

  • Nitrilos: en su esqueleto carbonado tienen un enlace triple carbono nitrógeno (-C≡N).

A continuación un resumen de los grupos funcionales característicos de algunos compuestos carbono oxígeno:

Normas generales de nomenclatura orgánica

Para poder identificar los diferentes compuestos orgánicos que existen se aplican una serie de normas establecidas por la Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés), dichas normas consisten en lo siguiente:

  1. Identificar según el orden de prioridad de los grupos funcionales el tipo de compuesto, para ello se emplea la siguiente tabla:
Orden de prioridad Grupo funcional

presente

Sufijo
1 Ácidos carboxílicos ico
2 Ésteres (y otros derivados de ácidos carboxílicos) ato
3 Nitrilos nitrilo
4 Aldehídos al
5 Cetonas ona
6 Alcoholes y fenoles ol
7 Aminas amina
8 Alquenos eno
9 Alquinos ino
10 Alcanos ano
  1. Seleccionar la cadena principal, la cual siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
  1. Enumerar la cadena principal, para ello se debe asigna la numeración más baja posible al grupo funcional de mayor prioridad y a los radicales e insaturaciones presentes.
  1. Identificar los radicales o sustituyentes presentes, se entiende por radicales todas aquellas ramificaciones que quedan unidas a la cadena.
  1. Se nombran los radicales por orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.
  1. Por último se indica el nombre del compuesto en base al grupo funcional principal y al número de carbonos que forman la cadena principal, cada tipo de compuesto tiene una terminación o sufijo particular.
Reconociendo grupos funcionales
El anís estrellado debe su sabor a un compuesto químico denominado anetol, indica los grupos funcionales presentes en su estructura química:

¡Inténtalo en casa! , indica los grupos funcionales presentes en la estructura química del GABA y la aspirina.

Los compuestos de tipo orgánico se encuentran en diversos productos de nuestra vida cotidiana, algunos ejemplos se describen a continuación:

Compuestos orgánicos en la vida cotidiana
Uso cotidiano Estructura química Grupo funcional

El gas natural se emplea en las cocinas domésticas.

Propano

Alcano lineal

Las bolas de naftalina se emplean como insecticida.

Naftaleno

Aromático polinuclear

El ibuprofeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo.

Ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico

Ácido carboxílico

Las bebidas alcohólicas como el vino contienen etanol.

Etanol

Alcohol

La canela debe su olor característico al cinamaldehído.

Cinamaldehído

Aldehído