Alcanos, alquenos y alquinos

Los hidrocarburos son el grupo más diverso y amplio de los compuestos orgánicos y se clasifican en alifáticos o aromáticos. Dentro de los hidrocarburos alifáticos encontramos a los alcanos, los alquenos y los alquinos, todos compuestos que constituyen mayormente cadenas abiertas de carbono e hidrógeno.

Alcanos Alquenos Alquinos
Tipo de compuesto orgánico Hidrocarburo. Hidrocarburo. Hidrocarburo.
Tipo de hidrocarburo Alifático. Alifático. Alifático.
Otros nombres Parafinas. Oleofinas. Acetilenos.
Fórmula general CnH2n+2

 

Donde n es igual a la cantidad de carbonos.

n= 1,2,3…

CnH2n

 

Donde n es igual a la cantidad de carbonos.

n= 2,3…

CnH2n-2

 

Donde n es igual a la cantidad de carbonos.

n= 2,3…

Saturaciones Saturado. No saturado. No saturado.
Tipo de enlace característico Covalente simple. Covalente doble. Covalente triple.
Hibridación sp3

(en todos sus carbonos)

sp2

(en los carbonos del doble enlace)

sp

(en los carbonos del triple enlace)

Molécula más simple Metano

Eteno

Etino

 Estado físico Hasta C4H10 son gases.

 

De C5H12 en adelante son líquidos y sólidos.

 

*En condiciones estándar.

Hasta C4H8 son gases.

 

De C5H10 en adelante son líquidos y sólidos.

 

*En condiciones estándar.

Hasta C4H6 son gases.

 

De C5H8 en adelante son líquidos y sólidos.

 

*En condiciones estándar.

Punto de ebullición
  • Aumenta con el número de carbonos.
  • Es mayor en alcanos no ramificados.
  • Aumenta con el número de carbonos.
  • Es mayor en alquenos no ramificados.
  • Muy similar al de su alcano correspondiente.
  • Aumenta con el número de carbonos.
  • Es mayor en alquinos no ramificados.
  • Ligeramente más elevados que su alcano o alqueno correspondiente.
Solubilidad Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos. Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos. Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
Densidad Menor a 1 g/mL. Mayor a la de los alcanos. Mayor a la de sus correspondientes alcanos y alquenos.
Fuente Petróleo y gas natural.

 

Procesos de craking del petróleo natural. Deshidrogenación y deshalonación de derivados de alquenos.
Ejemplo Propano

 

Propeno

Propino

 

Hidrocarburos ramificados

Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno, los mismos pueden tener una estructura lineal, ramificada o presentarse en forma de ciclos. Los hidrocarburos ramificados contienen sustituyentes.  Un sustituyente puede ser un átomo diferente al C o al H, un grupo funcional o un grupo alquilo.

La nomenclatura de los compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Los cuatro alcanos, alquenos y alquinos más sencillos poseen nombres no sistemáticos, para nombrar los siguientes compuestos se hará uso de prefijos griegos.

                 Tabla 1.

En la siguiente tabla se puede ver la nomenclatura de algunos alcanos, se utilizó “prefijo + terminación ano” dado que dichos compuestos poseen únicamente enlaces simples C-C.

Nombre del hidrocarburo Fórmula Número de átomos de C
metano CH4 1
etano CH3-CH3 2
propano CH3-CH2-CH3 3
butano CH3-(CH2)2-CH3 4
pentano CH3-(CH2)3-CH3 5
hexano CH3-(CH2)4-CH3 6
heptano CH3-(CH2)5-CH3 7
octano CH3-(CH2)6-CH3 8
nonano CH3-(CH2)7-CH3 9
decano CH3-(CH2)8-CH3 10

           Tabla 2.

SIGNIFICADO DEL PARÉNTESIS EN UNA FÓRMULA QUÍMICA

Cuando existen elementos dentro de un paréntesis en una fórmula química significa que éstos se repiten tantas veces como el subíndice fuera del paréntesis lo determine.

CH3(CH2)4-CH3   =   CH3CH2-CH2-CH2-CH2CH3

Los nombres de los alquenos y alquinos se construyen del mismo modo que los alcanos expresados en la Tabla 2, con la particularidad de que en alquenos y alquinos pueden existir más de un doble o triple enlace.

EJEMPLO 1: Los tres compuestos que se observan a continuación contienen 2 carbonos en su fórmula, por ello se escriben utilizando el prefijo et-, se diferencian entre sí por sus enlaces, simple, doble y triple respectivamente.

CH3-CH3          CH2=CH2       CH≡CH

etano              eteno            etino

EJEMPLO 2: Los siguientes compuestos tienen en común que poseen 4 carbonos cada uno, se diferencian en sus terminaciones. En el caso de alquenos y alquinos se indica la posición del doble o triple enlace.

CH3-CH2-CH2-CH         CH2=CH-CH2-CH         CHC-CH2-CH3

butano                         1buteno                     1butino

EJEMPLO 3: Cuando los dobles o triples enlaces se encuentran más de una vez, en el nombre se agrega un prefijo griego (di, tri, tetra, etc.) que indica la cantidad de dobles o triples enlaces presentes.

CH2=C=CH-CH3

1,2 butadieno

El biogás se obtiene a partir de residuos orgánicos y es una alternativa a las fuentes de energía contaminantes, se compone de entre un 50 y un 70% de metano.

PREFIJOS GRIEGOS          

Los prefijos griegos se utilizan con frecuencia en las ciencias exactas y naturales, por ejemplo, en química para nombrar hidrocarburos y en matemática para dar nombre a las figuras geométricas (triángulo, pentágono, etc.).

1 mono- 8 octa- 15 pentadeca-
2 di- 9 nona- 16 hexadeca-
3 tri- 10 deca- 17 heptadeca-
4 tetra- 11 undeca- 18 octadeca-
5 penta- 12 dodeca- 19 nonadeca-
6 hexa- 13 trideca- 20 icosa-
7 hepta- 14 tetradeca- 100 hecta-

REGLAS IUPAC

Para poder nombrar hidrocarburos lineales, ramificados o cíclicos es indispensable conocer las reglas de la IUPAC. Como se puede observar en los ejemplos anteriores, nombrar hidrocarburos lineales no es una tarea difícil. Si se desea dar nombre a ramificados, es necesario conocer algunas reglas específicas y tener en cuenta que estos compuestos poseen una cadena principal de átomos de carbono y sustituyentes.

SUSTITUYENTES

Reemplazan a un hidrógeno de la cadena carbonada y pueden ser:

  • Átomos distintos al carbono o al hidrógeno, por ejemplo el Br, Cl, I, etc.
  • Grupos funcionales.
  • Grupo alquilo

GRUPO ALQUILO: Cuando a un alcano se le quita un hidrógeno se genera un grupo alquilo.

ALCANO GRUPO ALQUILO
metano CH4 metilo -CH3
etano CH3-CH3 etilo -CH2-CH3
propano CH3-CH2-CH3 propilo -CH2-CH2-CH3

Cuando el alquilo se une a la cadena principal, se elimina la letra “o” final para nombrar el compuesto, por ejemplo:

-CHes un metilo, al ser un sustituyente se nombra como metil:  3-metil-hexano

REGLAS PARA NOMBRAR HIDROCARBUROS RAMIFICADOS

PARA TENER EN CUENTA: La numeración de la cadena inicia en el extremo más cercano al sustituyente.

  1. Identificar la cadena principal (es la cadena más larga de átomos consecutivos de carbono).

 La cadena más largas de carbonos contiene 6 C.

 En este ejemplo la cadena no está ubicada en forma lineal, cuenta con 6 C.

2. Escribir el número que indica la posición de los radicales alquilo y nombrarlos (en orden alfabético si hay más de uno). Se finaliza nombrando la cadena principal.

 3- metil-hexano

En el carbono 3 se encuentra un sustituyente (metil), por ello el se escribe: 3-metil.

Como la cadena principal contiene 6 C, corresponde a un hexano, por ello el nombre es: 3-metil hexano.

5-etil-3-metil-octano

En el carbono 3 se observa un sustituyente metil y en la posición del carbono 5 la ramificación es un etil. Como deben escribirse en orden alfabético queda: 5-etil-3-metil.

La cadena principal contiene 8 C y todos los enlaces son simples, por lo tanto el compuesto es: 5-etil-3-metil-octano.

3. Si en la cadena los sustituyentes son halógenos (elementos del grupo VII de la tabla periódica) y además de éstos hay alquilos, se nombra primero a los halógenos.

  2-cloro-3-metil-hexano

4. Si el radical se repite se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

 3,5-dimetil octano

5. Los dobles y triples enlaces de deben nombrar después de los sustituyentes.

 3-metil-1-octeno

En el ejemplo se comienza a numerar la cadena principal a partir del extremo más cercano al doble enlace y luego se nombra primero la posición y el tipo de radical (3-metil), finalizando con laubicación del doble enlace y el alqueno de 8 carbonos (1-octeno).

A PRACTICAR LO APRENDIDO

  1. Formular los siguientes compuestos:

a) 2,3-dimetil-pentano

b) 3-etil-4-metil-1-hexeno

c) 4-metil-1,6-octadiino

2. Nombrar los siguientes compuestos:

a)   

b)   

c)   

respuestas

1.

a)

b) 

c) 

2.

a) 2,3,5-trimetil-heptano

b) 2-metil-2,4-heptadieno

c) 4-metil-2-hexino

¿Sabías qué...?
Hasta la primera mitad del siglo XIX se creía que los compuestos orgánicos sólo podían producirse en los organismos vivos, por ello se denominó Química Orgánica a la ciencia que estudiaba dichos compuestos. Actualmente este término se emplea para designar a la parte de la Química que estudia compuestos que contienen Carbono en sus moléculas, sin importar si dichos compuestos son naturales o sintetizados en laboratorio.

 

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos no saturados que poseen enlaces triples entre carbonos C≡C. Su fórmula general es CnH2n-2 y se utiliza cuando el compuesto contiene un solo enlace triple. 

El acetileno es el alquino más sencillo, puede alcanzar temperaturas de hasta 3.000°C, por lo cual es utilizado en soldadura.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos, es decir que se conforman por cadenas abiertas, a diferencia de los aromáticos, cuyas cadenas se cierran formando ciclos.

El alquino más simple es el etino, comúnmente denominado acetileno. El mismo cuenta  únicamente con dos carbonos unidos mediante un enlace triple y su fórmula molecular es C2H2. El enlace triple es resultado de la hibridación de los orbitales que intervienen en la unión de los respectivos átomos.

HIBRIDACIÓN SP

Los enlaces híbridos sp se forman a partir de un orbital s y un orbital p. En el caso del etino, los orbitales híbridos sp se disponen especialmente en forma simétrica y se orientan en un segmento de recta.

El carbono en su estado fundamental tiene a sus electrones de valencia distribuidos de la siguiente forma:

Al promover un electrón desde el orbital 2s hasta el orbital 2p, queda:

Finalmente, se puede representar al estado de hibridación sp de la siguiente forma:

De este modo se observa cómo quedan dos electrones ubicados en dos orbitales híbridos sp y un electrón en cada uno de los orbitales 2p (2py, 2pz) sin hibridación.

nomenclatura de alquinos

Los alquinos se nombran con el mismo procedimiento que los alquenos, la única diferencia es que su terminación es “ino”.

Pasos para nombrar los alquinos lineales sin ramificaciones

La siguiente tabla es indispensable cuando se realiza nomenclatura de compuestos orgánicos:

Tabla 1.

Los pasos para dar nombre a este tipo de compuestos son cuatro y se desarrollarán mediante un ejemplo.

Nombrar el siguiente compuesto:

PASO 1.- Contar la cantidad de carbonos que contiene el compuesto y según la Tabla 1 escribir el prefijo del nombre.

La cantidad de C son 6, se observa la Tabla 1 y a partir de allí se puede comenzar a escribir el nombre: hex_____

PASO 2.- Identificar la posición de los triples enlaces.

PASO 3.- Al primer enlace triple se le asigna el menor número posible y se comienza a contar desde el extremo más próximo al mismo.

El triple enlace que más cercano a un extremo se encuentra es el que se observa junto a la CH de la derecha, por ello se comienza a contar los enlaces desde allí. En este caso los triples enlaces están ubicados en posición 1 y 4.

PASO 4-. Si hubiese más de un triple enlace se indica la ubicación de los mismos y se agrega un prefijo (di, tri, tetra, penta, etc.) para indicar cuántos enlaces múltiples están presentes.

En este paso se organiza toda la información anterior:

Primero se escriben los números de la ubicación separados por coma: 1,4

A continuación se coloca un guión y se escribe el prefijo que se identificó en el paso 1: 1,4 – hex

Como en este ejemplo hay dos enlaces triples, se escribe el prefijo di precedido de una letra a: 1,4 – hexadi

El compuesto es un alquino porque contiene enlaces triples, por ello su terminación es ino: 1,4 – hexadiino

formulación de alquinos

La formulación de alquinos (al igual que alcanos y alquenos) se inicia con la escritura de la cantidad de carbonos que indica el prefijo. Por ejemplo:

Escribir la fórmula semidesarrollada del  2-pentino

PASO 1.- Identificar cuántos carbonos contiene el compuesto observando la Tabla 1.

2-pentino    → pent indica que la cadena contiene 5 C.

PASO 2.- Escribir la estructura de carbonos que contiene la cadena.

C C C C C    → se escriben los símbolos de 5 carbonos.

PASO 3.- Ubicar los enlaces según corresponda.

C  – CC – C   – C    → el número 2 en 2-pentino indica la ubicación del doble enlace.

PASO 4.- Se completan los H en cada carbono del hidrocarburo.

CH3-C≡C-CH2-CH   → cada carbono puede formar 4 enlaces.

A tener en cuenta: los carbonos que están unidos con el triple enlace no tienen capacidad para unirse con H, ya que completaron sus 4 enlaces.

TRANSPORTE DE ACETILENO 

El transporte de combustibles requiere extremas medidas de seguridad.

La molécula de etino tiende a descomponerse, por lo tanto es inestable. Por ello es necesario tomar recaudos para su transporte. El gas debe disolverse en un disolvente orgánico, como acetona, regulando la presión a la cual está sometido. El acetileno en estado líquido es muy sensible a los golpes, ya que es explosivo.

TIPOS DE FÓRMULAS

Un hidrocarburo se puede escribir mediante fórmulas molecular, semidesarrollada, desarrollada y taquigráfica. Para alquenos y alquinos no se recomienda utilizar la fórmula molecular dado que no muestra la disposición de los átomos y esto es sumamente importante, especialmente en compuestos isómeros.

En el siguiente cuadro se pueden comparar las fórmulas para el compuesto 1-pentino:

FÓRMULAS
MOLECULAR SEMIDESARROLLADA DESARROLLADA TAQUIGRÁFICA
C5H8 CH≡C-CH2-CH2-CH3

ISÓMEROS

Los isómeros son compuestos que poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en su estructura. Existen cuatro clases de isomería: de posición, de función, de esqueleto o cadena y estereoisomería.

TIPOS DE ISOMERÍA

Isomería de posición: ocurre cuando difieren en la ubicación del grupo funcional que caracteriza una familia de compuestos orgánicos, como por ejemplo el enlace triple. El 1-pentino y 2-pentino tienen la misma fórmula molecular C5H8 pero distinta posición del triple enlace.

  

Isomería de cadena o esqueleto: se presenta cuando varía la estructura de la cadena hidrocarbonada. Los dos compuestos del ejemplo tienen fórmula molecular C6H12.

 

 

 

 

Isomería de función: es aquella en la cual los compuestos se diferencian por su función química. En el ejemplo se observan dos compuestos cuya fórmula molecular es C6H12 pero que difieren en sus propiedades químicas y físicas.

Estereoisomería: está relacionada con la geometría de la molécula. La disposición espacial difiere en relación al enlace doble.

A PRACTICAR LO APRENDIDO

1.- Formular los siguientes alquinos:

a) 1-butino

b) 2-hexino

c) 1,3 octadiino

2.- Escribir el nombre de los siguientes hidrocarburos:

a) CH≡C-CH3

b) CH3-C≡C-C≡C-C≡C-CH2-CH3

c) CH≡C-CH2-C≡C-CH3

RESPUESTAS

1.-

a) CH≡C-CH2-CH3

b) CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3

c) CH≡C-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3

2.-

a) propino (no se escribe 1-propino, dado que este compuesto solamente puede contener un triple enlace en la                              posición 1).

b) 2,4,6 nonatriino

c) 1,4 hexadiino

¿Sabías qué...?
El propino o también denominado metilacetileno es un alquino que se utiliza como combustible de cohetes espaciales.

Compuestos orgánicos

Un conjunto de átomos enlazados de un modo especifico que genera un conjunto de propiedades químicas que caracterizan a una familia de compuestos. Los compuestos que poseen el mismo grupo funcional se concentran en una misma familia y en química orgánica existen decenas de familias. En este artículo analizaremos cada una de las familias de compuestos orgánicos.

Alcanos

Grupo de compuestos formados únicamente por carbonos e hidrógenos unidos mediante enlaces simples, de modo que todos los carbonos de un alcano poseen hibridación sp3. Los representantes más simples de esta familia son el metano, el etano, el propano, y el butano, que son gases empleados como combustibles domésticos e industriales. En la forma general, los alcanos se representan como R-H.

Los compuestos orgánicos están formados por moléculas compuestas por átomos de carbono y oxígeno.
Los compuestos orgánicos están formados por moléculas compuestas por átomos de carbono y oxígeno.

 

Alquenos

Familia de compuestos que contienen un doble enlace entre carbonos, el resto son enlaces simples a otros carbonos e hidrógenos. El eteno, propeno y buteno son ejemplos de alquenos. En forma general, los alquenos se representan como:

Cabe señalar que en la formula general, los carbonos con doble enlace pueden estar unidos a un grupo R y a un, o también a dos grupos R o incluso a dos hidrogenos; en este último caso se tratará de la molécula del eteno, un gas que se utiliza para hacer madurar frutos, como anestésicos y también como precursor del polietileno.

Alquinos

Son moléculas que contienen triple enlace de carbonos el resto de los enlaces son simples ya sea entre carbonos o de estos con hidrógenos. Su representación general es:

Aldehídos

En el extremo de la molécula contiene un carbonilo unido a un hidrogeno. El grupo

carbonilo es un carbón unido a oxigeno mediante un doble enlace (C=O).

Cetonas

También poseen un grupo carbonilo pero éste se encuentra en su interior de la cadena de modo que está directamente unido a dos átomos de carbono a diferencia de los aldehídos en las cetonas el carbono carboxílico no cuenta con uniones a átomos de hidrogeno.

Alcoholes

Se caracterizan por tener un grupo OH hidroxilo unido mediante un enlace simple a un carbono. Se representan en forma general como R-OH.

Seguramente es familiar la palabra alcohol, ya que uno de ellos, el etanol, es el famoso alcohol de farmacia y también el que contienen las bebidas alcohólicas y algunos otros alimentos y medicamentos.

El alcohol que poseen las bebidas alcohólicas es el etanol.
El alcohol que poseen las bebidas alcohólicas es el etanol.

Éteres

Molécula que contiene oxígeno en su estructura, unido mediante enlace simple a dos carbonos de modo que forma parte de una cadena carbonatada. Dicho de otra forma, el oxígeno se encuentra en medio interrumpiendo la cadena de carbonos. Su fórmula general es R-O-R.

Ácidos carboxílicos

Estas moléculas también contienen un grupo carbonilo en el extremo de la molécula que está unido a un grupo hidroxilo. A la combinación entre el grupo carbonilo y el hidroxilo se le conoce como grupo carboxilo y es propio de eta familia de compuestos.

Compuestos orgánicos

Seguramente has escuchado a alguien decir “somos química”, pues no hay nada más cierto que esta afirmación. Ya que a nivel molecular, el ser humano está constituido por diversos compuestos orgánicos, como: proteínas, carbohidratos, aminas y azúcares.

En la química orgánica existe una gran variedad de compuestos, formados en su mayoría por combinaciones de átomos de carbono. El carbono es un elemento químico capaz de formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono, oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, entre otros.

La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono.

Los compuestos de carbono hidrógeno, también conocidos como hidrocarburos están formados por átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces covalentes simples o múltiples, estos últimos tienen gran influencia en el comportamiento químico de los hidrocarburos.Compuestos carbono hidrógeno

¿Qué es la cadena carbonada?

La cadena carbonada es la unión de varios átomos de carbono a través de enlaces sigma (σ) y pi (π), también se le denomina esqueleto carbonado.

De acuerdo a la estructura de su cadena carbonada, los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:

Alifáticos acíclico: son aquellos compuestos formados por cadenas de carbono abiertas, las cuales pueden ser lineales o ramificadas.

 

Tipos de carbono
En el esqueleto carbonado de una molécula se distinguen varios tipos de carbono:

Carbono primario: enlazado a 1 átomo de carbono y 3 hidrógenos.

Carbono secundario: enlazado a 2 átomos de carbono y 2 hidrógenos.

Carbono terciario: enlazado a 3 átomos de carbono y 1 hidrógeno.

Carbono cuaternario: enlazado a 4 átomos de carbono.

Inténtalo en casa, ¿cuál de las siguientes opciones es la correcta?

  1. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 2C 3rio y 1C 4rio
  2. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 6C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
  3. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 3C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
  4. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
 

 

 

  • Insaturados: compuestos de carbono hidrógeno que tienen enlaces simples y múltiples, se dividen en:
    • Alquenos: son aquellos que contienen un doble enlace (uno σ y otro π) en su cadena carbonada.
    • Alquinos: poseen un triple enlace (uno σ y dos π) en su cadena carbonada.

Las bolsas plásticas están hechas de polietileno [-(CH2-CH2)n-], un polímero formado a partir del eteno.
Alicíclicos: son los compuestos formados por cadenas de carbono cerradas, estas pueden tener ramificaciones.

  • Saturados: cadenas carbonadas cerradas formadas únicamente por enlaces simples (σ), se conocen como cicloalcanos.

  • Insaturados: cadenas carbonadas cerradas que tienen enlaces simples y múltiples, se clasifican en:
    • Cicloalquenos: son los que poseen dobles enlaces (uno σ y otro π) no alternados.
    • Cicloalquinos: constituidos por al menos un triple enlaces (uno σ y dos π).

Aromáticos: son los hidrocarburos que poseen enlaces π conjugados, cuya deslocalización de electrones π disminuye la energía electrónica de la molécula. Existen moléculas donde la deslocalización de electrones π aumenta la energía electrónica de la misma, estos compuestos se conocen como antiaromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en:

Benceno y derivados, algunos ejemplos de este tipo de compuestos son:

¿Cómo saber si es aromático o antiaromático?

Para saber si un hidrocarburo con enlaces π conjugados es aromático o antiaromático se utiliza la Regla de Hückel, la cual nos indica que para que un compuesto sea considerado aromático el número de electrones π deslocalizados debe ser igual a 4N+2, en caso de ser igual a 4N se dice que la estructura es antiaromática.

3 enlace π 4 enlace π
Cada enlace tiene 2 electrones (e), entonces hay 6 e π Cada enlace tiene 2 electrones (e), entonces hay 8 e π
4N + 2 = 6 e π 4N = 8 e π
Se cumple para N igual 1, por lo cual es aromático. Se cumple para N igual 2, por lo cual es antiaromático.

Polinucleares, las cuales están constituidas por dos o más ciclos unidos entre sí, algunos de los compuestos más representativos de este grupo son:

El petróleo está constituido por una mezcla de diferentes hidrocarburos.

Compuestos carbono halógenos

Son aquellos compuestos que poseen al menos un enlace simple (σ) entre un átomo de carbono y un halógeno (-C-X, donde X = Cl, F, I, Br), se les denomina haluros. Entre los más representativos están:

Compuestos carbono oxígeno

Son los compuestos que tienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno oxígeno. Entre los compuestos carbono oxígeno se encuentran:

  • Alcoholes: son lo compuestos que contienen en su estructura al menos un enlace C-OH.

Alcohol ≠ Fenol

Los fenoles son compuestos carbono oxígeno que poseen enlaces entre un átomo de carbono aromático y el oxígeno del grupo -OH. Las propiedades químicas de los fenoles son distintas a la de los alcoholes, por lo cual se les considera un tipo de compuesto o familia diferente.

 

 

 

Algunas sustancias como el vino contienen polifenoles, los cuales tienen una gran capacidad antioxidante.

  • Éteres: tienen un átomo de oxígeno enlazado a través de enlaces simples a dos átomos de carbono (R-O-R´).

  • Ácidos carboxílicos: poseen en su esqueleto carbonado la función –COOH.

  • Cetonas: tienen la siguiente forma R-CO-R, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.

  • Aldehídos: son los que contienen el grupo funcional –CHO.

  • Ésteres: son derivados de los ácidos carboxílicos, su grupo funcional es –COOR, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.

Algunos ésteres se emplean en la fabricación de fragancias o perfumes.

Compuestos carbono nitrógeno

Como su nombre lo indica, son los compuestos que contienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno de nitrógeno. Entre los tipos de moléculas orgánicas con enlace C-N se encuentran:

  • Aminas: contienen enlaces simples carbono nitrógeno, pueden ser primarias (-NH2), secundarias (-NRH) o terciarias (-NR2)

  • Nitrilos: en su esqueleto carbonado tienen un enlace triple carbono nitrógeno (-C≡N).

A continuación un resumen de los grupos funcionales característicos de algunos compuestos carbono oxígeno:

Normas generales de nomenclatura orgánica

Para poder identificar los diferentes compuestos orgánicos que existen se aplican una serie de normas establecidas por la Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés), dichas normas consisten en lo siguiente:

  1. Identificar según el orden de prioridad de los grupos funcionales el tipo de compuesto, para ello se emplea la siguiente tabla:
Orden de prioridad Grupo funcional

presente

Sufijo
1 Ácidos carboxílicos ico
2 Ésteres (y otros derivados de ácidos carboxílicos) ato
3 Nitrilos nitrilo
4 Aldehídos al
5 Cetonas ona
6 Alcoholes y fenoles ol
7 Aminas amina
8 Alquenos eno
9 Alquinos ino
10 Alcanos ano
  1. Seleccionar la cadena principal, la cual siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
  1. Enumerar la cadena principal, para ello se debe asigna la numeración más baja posible al grupo funcional de mayor prioridad y a los radicales e insaturaciones presentes.
  1. Identificar los radicales o sustituyentes presentes, se entiende por radicales todas aquellas ramificaciones que quedan unidas a la cadena.
  1. Se nombran los radicales por orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.
  1. Por último se indica el nombre del compuesto en base al grupo funcional principal y al número de carbonos que forman la cadena principal, cada tipo de compuesto tiene una terminación o sufijo particular.
Reconociendo grupos funcionales
El anís estrellado debe su sabor a un compuesto químico denominado anetol, indica los grupos funcionales presentes en su estructura química:

¡Inténtalo en casa! , indica los grupos funcionales presentes en la estructura química del GABA y la aspirina.

Los compuestos de tipo orgánico se encuentran en diversos productos de nuestra vida cotidiana, algunos ejemplos se describen a continuación:

Compuestos orgánicos en la vida cotidiana
Uso cotidiano Estructura química Grupo funcional

El gas natural se emplea en las cocinas domésticas.

Propano

Alcano lineal

Las bolas de naftalina se emplean como insecticida.

Naftaleno

Aromático polinuclear

El ibuprofeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo.

Ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico

Ácido carboxílico

Las bebidas alcohólicas como el vino contienen etanol.

Etanol

Alcohol

La canela debe su olor característico al cinamaldehído.

Cinamaldehído

Aldehído