Alcanos, alquenos y alquinos

Los hidrocarburos son el grupo más diverso y amplio de los compuestos orgánicos y se clasifican en alifáticos o aromáticos. Dentro de los hidrocarburos alifáticos encontramos a los alcanos, los alquenos y los alquinos, todos compuestos que constituyen mayormente cadenas abiertas de carbono e hidrógeno.

Alcanos Alquenos Alquinos
Tipo de compuesto orgánico Hidrocarburo. Hidrocarburo. Hidrocarburo.
Tipo de hidrocarburo Alifático. Alifático. Alifático.
Otros nombres Parafinas. Oleofinas. Acetilenos.
Fórmula general CnH2n+2

 

Donde n es igual a la cantidad de carbonos.

n= 1,2,3…

CnH2n

 

Donde n es igual a la cantidad de carbonos.

n= 2,3…

CnH2n-2

 

Donde n es igual a la cantidad de carbonos.

n= 2,3…

Saturaciones Saturado. No saturado. No saturado.
Tipo de enlace característico Covalente simple. Covalente doble. Covalente triple.
Hibridación sp3

(en todos sus carbonos)

sp2

(en los carbonos del doble enlace)

sp

(en los carbonos del triple enlace)

Molécula más simple Metano

Eteno

Etino

 Estado físico Hasta C4H10 son gases.

 

De C5H12 en adelante son líquidos y sólidos.

 

*En condiciones estándar.

Hasta C4H8 son gases.

 

De C5H10 en adelante son líquidos y sólidos.

 

*En condiciones estándar.

Hasta C4H6 son gases.

 

De C5H8 en adelante son líquidos y sólidos.

 

*En condiciones estándar.

Punto de ebullición
  • Aumenta con el número de carbonos.
  • Es mayor en alcanos no ramificados.
  • Aumenta con el número de carbonos.
  • Es mayor en alquenos no ramificados.
  • Muy similar al de su alcano correspondiente.
  • Aumenta con el número de carbonos.
  • Es mayor en alquinos no ramificados.
  • Ligeramente más elevados que su alcano o alqueno correspondiente.
Solubilidad Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos. Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos. Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
Densidad Menor a 1 g/mL. Mayor a la de los alcanos. Mayor a la de sus correspondientes alcanos y alquenos.
Fuente Petróleo y gas natural.

 

Procesos de craking del petróleo natural. Deshidrogenación y deshalonación de derivados de alquenos.
Ejemplo Propano

 

Propeno

Propino

 

Compuestos orgánicos e inorgánicos

Los compuestos químicos pueden clasificarse en dos grandes grupos: compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos. Cada grupo presenta un conjunto de características muy particulares que hacen posible diferenciarlos fácilmente. A continuación se comparan estos dos tipos de compuestos.

Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Base de construcción Átomo de carbono. Mayoría de los elementos conocidos.
Tipo de enlace Enlace covalente. Predomina el enlace iónico.
Isómeros La mayoría presenta isómeros. Muy pocos presentan isómeros, son raros.
Formación estructural Átomos organizados en largas cadenas basadas en carbono, sobre las que se insertan otros elementos. No es común la formación de cadenas.
Tipo de estructura Complejas, de alto peso molecular. Simples, de bajo peso molecular.
Solubilidad La mayoría son insolubles en agua y solubles en solventes apolares. La mayoría son solubles en agua e insolubles en solventes apolares.
Punto de ebullición y fusión Bajos. Altos.
Densidad Baja. Alta.
Conductividad eléctrica No son conductores de la electricidad. Son conductores de la electricidad.
Velocidad de reacción Reacciones lentas. Reacciones muy rápidas.
Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Muy estables.
Clasificación principal
  • Óxidos
  • Hidróxidos
  • Ácidos
  • Sales
  • Hidrocarburos
  • Oxigenados
  • Nitrogenados
Variedad Mayor a la de los compuestos inorgánicos. Menor a la de los compuestos orgánicos.
Ejemplos
  • Óxido de aluminio (Al2O3)
  • Hidróxido de sodio (NaOH)
  • Ácido fosfórico (H3PO4)
  • Bicarbonato de sodio (NaHCO3)
  • Ácido acético (CH3COOH)
  • Etanol (CH3OH)
  • Octano (C8H18)
  • Benceno (C6H6)

 

Punto de fusión y punto de ebullición

La materia tiene propiedades características y no características. Las primeras son particulares para cada sustancia ya que dependen de la naturaleza del átomo que la constituye, por lo que permiten identificar sustancias. Entre las propiedades características de la materia están el punto de fusión y el punto de ebullición.

Punto de fusión Punto de ebullición
¿Qué es? Temperatura a la cual una sustancia cambia de estado sólido a líquido. Temperatura a la cual una sustancia cambia de estado líquido a gaseoso.
Condición Presión = 1 atm. Presión = 1 atm.
Tipo de magnitud Constante física. Constante física.
Fases en equilibrio Sólida y líquida. Líquido y gaseoso.
¿Qué sucede durante el equilibrio? La temperatura permanece constante a pesar de que el tiempo de calentamiento aumenta. La temperatura permanece constante a pesar de que el tiempo de calentamiento aumenta.
¿De qué depende? Tipo de enlace químico, polaridad e intensidad de las fuerzas de atracción intermolecualres. Principalmente de la presión atmosférica. También influye el tipo de enlace, polaridad e intensidad de las fuerzas de atracción intermolecualres.
En sustancias covalentes Bajo. Bajo.
En sustancias iónicas Muy alto. Muy alto.
¿Cómo determinarlo? Los aparatos más usados son:

  • Tubo de Thiele.
  • Aparato Fisher-Jhons.
  • Aparato Melt-Temp.
Los métodos más usados son:

  • Método por destilación.
  • Método de Siwoloboff.

 

Representación gráfica temperatura/tiempo
Ejemplo del proceso
  • Derretimiento de un hielo.
  • Derretimiento de una vela.
  • Fundición del hierro.
  • Hervir agua para espagueti.
  • Cocinar una sopa.
  • Hacer café.
En algunas sustancias Agua: 0 °C

Mercurio: – 38,87 °C

Etanol: – 117,3 °C

Cobre: 1.083 °C

Hierro: 1.535 °C

Agua: 100 °C

Mercurio: 356,58 °C

Etanol: 64,96 °C

Cobre: 2.595 °C

Hierro: 3.000 °C

 

Enlace iónico y enlace covalente

Los enlaces químicos son las interacciones que existen entre los átomos que conforman una molécula. Estas interacciones son de naturaleza variable, es decir, no son iguales para todos los compuestos y depende de las características propias de cada átomo que forma el enlace. Los enlaces químicos pueden ser iónicos o covalentes. 

Enlace iónico Enlace covalente
Tipo de unión Por electrones transferidos. Por electrones compartidos.
Átomos implicados Metálicos con no metálicos. No metálicos con no metálicos.
Atracción entre: Iones (átomos con carga positiva o cationes, y átomos con carga negativa o aniones). Núcleos y electrones compartidos.
Tipo de estructura Red cristalina.

Moléculas simple o gigantes.

Direccionalidad No direccional. Direccional.
Diferencia de elctronegatividad Elevada.

Mayor a 1,7.

Baja.

Menor a 1,7. Puede ser 0.

Punto de fusión de sus compuestos Elevado. Bajo.
Punto de ebullición de sus compuestos Elevado. Bajo.
Solubilidad de sus compuestos Solubles en agua. Generalmente insolubles.
Conductividad de sus compuestos Conductores de corriente eléctrica en disolución. No conducen corriente eléctrica.
Representación de cómo se forma cada enlace

Cloruro de sodio (NaCl)

Agua (H2O)

Ejemplos NaCl, MgO, CuSO4,LiF, MgCl2, AgNO3, K2SO4,KOH, K2Cr2O7 O2, F2, H2O, N2, NH3, CH4, CO2, SiO2, SO3, PCl5, CO, C2H2, C3H8

 

Metales, metaloides y no metales

La materia está formada por elementos cuya unidad fundamental es el átomo. Estos elementos se organizan en la tabla periódica y pueden clasificarse como metales, metaloides y no metales. Cada categoría presenta una química muy particular con propiedades características que permiten diferenciarlas.

 

Metales Metaloides No metales
Estado físico Sólidos a temperatura ambiente, excepto el mercurio (Hg) y el francio (Fr), que son líquidos. Sólidos a temperatura ambiente. Sólidos, como el carbono (C); líquidos, como el bromo (Br); y gaseosos, como el oxígeno (O).
Apariencia Tienen brillo metálico.La mayoría son plateados, excepto el cobre (Cu) que es rojizo y el oro (Au) que es amarillo. La mayoría tiene brillo metálico. No tienen brillo metálico. Se presentan de diversos colores: el bromo (Br) es rojo y el azufre (S) es amarillo.
Abundancia en la Tierra Baja. A pesar de que el

79 % de los elementos existentes son metales, en la Tierra éstos son los menos abundantes.

Algunos son abundantes en la corteza terrestre como el silicio (Si), y otros son muy raros de encontrar, como el polonio (Po). Alta. A pesar de que el 21 % de los elementos existentes son no metales, son los más abundantes en nuestro planeta.
Presentes en el cuerpo humano
  • Na y K: ayudan a transportar oxígeno.
  • Ca: fortalece los huesos.
  • Mg: ayuda a la coagulación de la sangre.
  • Fe: asimila el oxígeno en la sangre y produce hemoglobina.
  • Cu: combate la anemia.
  • Zn: ayuda a metabolizar carbohidratos y fortalece el sistema inmune.
Presentes en concentraciones mínimas.
  • O: indispensable para la respiración.
  • C: presente en todas la biomoléculas.
  • H: presente en casi todas las biomoléculas.
  • N: presente en las proteínas y en los ácidos nucleicos.
  • P: presente en los ácidos nucleicos, en el ATP de las moléculas. Forma dientes y huesos.
  • S: forma parte de diversas proteínas.
Propiedades mecánicas Son muy dúctiles y maleables. Son intermedios entre los metales y los no metales. No son dúctiles ni maleables. Gran parte de ellos son duros y quebradizos.
Conductividad  Son buenos conductores de electricidad y calor. Son semiconductores. Son malos conductores de electricidad y calor.
Punto de fusión y ebullición  Relativamente altos. Altos respecto a los no metales. Relativamente bajos.
Capa de valencia Átomos con capa de valencia ocupada con pocos electrones, generalmente dos o tres. Átomos con capa de valencia ocupada con tres electrones. Átomos con capa de valencia ocupada con cuatros o más electrones, excepto el helio y el hidrógeno.
Electronegatividad Baja Intermedia Alta
Reactividad Tiende a perder electrones cuando se combina con otros elementos. Se convierten en cationes. Reactividad química variada. Se pueden comportar como metales o no metales. Tienden a ganar electrones cuando se combinan con otros elementos. Se convierten en aniones.
Ubicación en la tabla periódica
Ejemplos Litio (Li), sodio (Na), cromo (Cr), cobre (Cu), plata (Ag), oro (Au), platino (Pt), calcio (Ca), mercurio (Hg), hierro (Fe) y aluminio (Al), entre otros. Boro (B), silicio (Si), germanio (Ge), arsénico (As), antimonio (Sb), polonio (Po), telurio (Te), astato (At) y selenio (Se). Hidrógeno (H), oxígeno (O), carbono (C), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P), flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I), neón (Ne) y Argón (Ar), entre otros.

 

Propiedades y nomenclatura de aminas

Las aminas son compuestos orgánicos nitrogenados conocidos por su importancia a nivel biológico y medicinal. Ejemplo de ello es la serotonina, un neurotransmisor involucrado en diversos procesos de tipo afectivo a nivel del sistema nervioso central.

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco, conformados por uno o más grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de hidrógeno mediante un enlace simple.


En función del número de grupos alquilo o arilo unido al nitrógeno las aminas se clasifican en:

Amina primaria: están constituidas por un grupo amino unido a un sustituyente alquilo o arilo (R- NH2).

Amina secundaria: están formadas por dos grupos alquilo o arilo (R-NH-R´) unidos al átomo de hidrógeno.


Amina terciaria: tienen tres grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno (NR3).


IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LAS AMINAS

En el cuerpo humano hay diferentes aminas que cumplen funciones vitales en el organismo, entre las cuales se encuentran:

Histamina: es la sustancia responsable de las reacciones típicas de la alergia como la dilatación de los vasos sanguíneos, también es un importante neurotransmisor.

Niacina: es una vitamina que ayuda al buen funcionamiento de órganos como la piel, además interviene en procesos del sistema digestivo y nervioso.

Dopamina: es un neurotransmisor del sistema nervioso central y periférico.

PROPIEDADES DE LAS AMINAS

Las propiedades de las aminas están asociadas a su estructura química y la forma en que ésta determina las interacciones moleculares. En general, las aminas son polares y presentan interacciones del tipo dipolo-dipolo, además, aquellas que contienen enlaces de N-H pueden interactuar mediante enlaces de hidrógeno. Debido a que el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno presente en los alcoholes (R-OH), los puentes de hidrógeno en las aminas son más débiles y por tanto sus puntos de ebullición suelen ser menores a los de los alcoholes de igual masa molecular.

¿Sabías que incluso las aminas terciarias pueden interaccionar con otras moléculas que formen enlaces de hidrógeno? Esto debido al par de electrones libre del nitrógeno.

En cuanto a la solubilidad, las aminas con menos de siete átomos de carbono son solubles en agua, propiedad que disminuye al aumentar el número de carbonos.

Las aminas se comportan como bases débiles en presencia de un ácido, tal como muestra el siguiente ejemplo:


AMINAS MEDICINALES

En la medicina hay drogas o fármacos que pertenecen al grupo de las aminas, como son los antihistamínicos recetados en los casos de alergias y gripes, también la morfina administrada en dosis pequeñas a pacientes que sufren dolor crónico y agudo.

Sin embargo, algunas aminas como la cocaína, la nicotina y la metanfetamina generan adicción y demás efectos negativos sobre el sistema nervioso central y la salud en general.

¿Sabías que el nombre de vitaminas se debe a que inicialmente se creía dichas biomoléculas eran todas aminas?

NOMENCLATURA DE AMINAS

Las aminas se nombran como alcanoaminas o alquilaminas, es decir, se nombran utilizando el nombre del alcano o sustituyente alquilo, respectivamente. En ambos casos se utiliza la terminación –amina.


En aquellos casos donde hay más de un sustituyente se deben nombrar en orden alfabético, así mismo, si alguno de estos se repite varias veces se utilizan los prefijos de cantidad: di, tri y tetra, entre otros.


También es posible nombrar los sustituyentes empleando la letra N como localizador, siempre que los sustituyentes estén unidos al átomo de nitrógeno.


En compuestos donde la prioridad corresponde a otra función química, las aminas se nombran empleando el término amino- precedido por el localizador.


SALES CUATERNARIAS

Las sales cuaternarias se forman cuando una amina reacciona con un ácido. Se utilizan como producto de limpieza y en medicamentos, ya que son más estables y resistentes que las aminas de las cuales provienen.



¡Aplica lo aprendido!

Indica el nombre del siguiente compuesto.


  1. Enumera la cadena carbonada más larga.

  1. Identificar los sustituyentes.

  1. Nombrar el compuesto.

Máquina de vapor

Uno de los inventos que revolucionó la sociedad fue la máquina de vapor. Seguramente, sin dicho dispositivo la era industrial no habría llegado y los trabajos serían más rudimentarios que en la actualidad. Su principio es sencillo, el vapor generado por el agua en ebullición produce trabajo que es empleado por una máquina.

Historia de la máquina de vapor

A través de la historia, una gran cantidad de registros han considerado a diferentes nombres como autores de la máquina de vapor. Sin embargo, todos concuerdan que el modelo de máquina de vapor que dio origen a la Revolución Industrial fue patentado por James Watt en 1769, aunque no es atribuible a él la idea original.

En el año 1757, Watt abrió un negocio de venta de instrumental matemático en la Universidad de Glasgow en donde estuvo en contacto con muchos científicos de la época y se interesó por las máquinas de vapor. En ese período se dio cuenta que los dispositivos existentes desperdiciaban grandes cantidades de energía y se concentró en solucionar dicho problema.

Una de las mejoras que realizó fue la invención del condensador o cámara de condensación que permitía un mayor rendimiento. De igual forma creó un mecanismo que permitía convertir el movimiento rectilíneo de la máquina en giratorio y con ello su invento podía ser usado para diversos fines como en bombas y locomotoras.

La versatilidad y el rendimiento del modelo patentado por Watt representaron un cambio para la sociedad a través de la Revolución Industrial.
Unidad en su honor

James Watt, además de sus innovaciones en la máquina de vapor, realizó otros aportes. Su legado hizo que lo distinguieran con una unidad del Sistema Internacional de Unidades que lleva su nombre: el vatio (W) que expresa potencia y en inglés se pronuncia Watt.

 

James Watt nació en Escocia el 19 de enero de 1736 y perteneció a sociedades científicas como Royal Society.

Partes de una máquina de vapor

Partes de una máquina de vapor usada en una locomotora.

Carbón: mineral usado como fuente de energía.

Cámara de combustión: depósito donde se quema el carbón para generar una reacción de combustión que transfiere calor a la caldera.

Caldera: depósito hermético en donde se ubica el fluido de trabajo de la máquina de vapor, generalmente es agua. El agua contenida se encuentra sometida a altas temperaturas que originan un cambio de estado en donde pasa del estado líquido al gaseoso (vapor de agua).

Pistón: se encuentra ubicado dentro de un cilindro y es accionado por el movimiento del vapor. Describe un desplazamiento rectilíneo.

Mecanismo de biela y manivela: permite transformar el movimiento rectilíneo generado por el pistón en movimiento rotatorio.

Rueda de transmisión: es accionada por el mecanismo de biela y manivela, su movimiento es empleado para diversos fines en conjunto con otros dispositivos, como un rotor en el caso de algunos generadores eléctricos.

Funcionamiento

La máquina de vapor permite convertir la energía térmica procedente del vapor de agua en energía mecánica. Es por ello, que se ubica dentro de la clasificación de motor de combustión externa porque el proceso de combustión se lleva a cabo fuera de la máquina.

El ciclo de trabajo de estas máquinas se realiza en dos etapas:

  1. Una caldera cerrada herméticamente calienta el agua para generar vapor que se desplaza dentro de un cilindro. El movimiento del vapor empuja un pistón que describe un movimiento rectilíneo hacia adelante y hacia atrás. Por medio de un sistema de biela-manivela que se encuentra conectado al pistón, se convierte su movimiento en rotatorio que posteriormente es usado, por ejemplo, para accionar las ruedas de una locomotora de vapor.
  1. Después de finalizar la carrera, el pistón regresa a su posición inicial y el vapor usado se expulsa.
Después del primer modelo de máquina de vapor ideado por Watt surgieron nuevas máquinas de vapor más eficientes como la rotativa, la de vapor de simple efecto o la de doble efecto.
Energía usada

A comienzos del siglo XX, durante la Revolución Industrial, el combustible por excelencia era el carbón, energía predilecta en el mundo para ese entonces. Las máquinas de vapor eran muy populares y empleaban carbón para calentar el agua en las calderas. Para la época, este combustible fósil era barato y de fácil acceso. Sin embargo, con la aparición del motor de combustión interna, las máquinas de vapor comenzaron a caer en desuso y con ello el empleo de carbón, que había sido desplazado por una fuente de energía más eficiente: el petróleo.

 

El carbón es el combustible fósil más contaminante ya que produce mayor cantidad de CO2 por kilogramo quemado (1,83 kg) y puede generar lluvia ácida.

Propiedades y nomenclatura de ésteres

Los ésteres son compuestos orgánicos oxigenados que contienen un carbonilo unido a un grupo alcoxido y un grupo alquilo o arilo. Éstos se obtienen a partir de ácidos carboxílicos, por lo cual se conocen como derivados de los mismos.

Los ésteres (R-COOR) son compuestos estructuralmente relacionados a los ácidos carboxílicos (R-COOH), ya que la formación del éster requiere la sustitución del grupo –OH del ácido por un grupo –OR´.

Esterificación

La esterificación es una reacción a partir de la cual se pueden obtener ésteres. Para ellos se hace reaccionar un acido carboxílico con un alcohol para formar el éster más agua, generalmente se emplea un acido fuerte como catalizador.

PROPIEDADES DE LOS ÉSTERES

Los ésteres de baja masa molecular se caracterizan por ser líquidos con aromas agradables, conforme la masa molecular aumenta, lo esteres tienden a ser sólidos a temperatura ambiente e inodoros.

La solubilidad de los esteres en agua disminuye conforme aumenta la cadena carbonada.

Por otro lado, sus puntos de ebullición suelen ser más bajos que el del ácido del cual deriva cada uno debido a que la presencia de un grupo alquilo o arilo en lugar del hidrógeno dificulta la formación de enlaces de hidrógeno.

Aroma a ésteres

Una de las características de los esteres está relacionado a su aroma, el cual es responsable del olor de algunas frutas y flores. Por ello se utilizan en la industria de las fragancias y perfumes.

El plátano debe su aroma al etanoato de pentilo.
El pentoanato de pentilo es el responsable del olor a manzana.
El albaricoque es un aroma asociado al butanoato de pentilo.
El olor a frambuesa se debe al octanoato de heptilo.

NOMENCLATURA DE ÉSTERES

Además de las regla generales de nomenclatura, la IUPAC determinó una serie de reglas específicas para los ésteres, las cuales se detallan a continuación.

¡Recuerda!

Las normas generales de nomenclatura orgánica son:

  1. Seleccionar la cadena principal, ésta siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
  2. Enumerar la cadena principal, para lo cual se asigna la numeración más baja posible al grupo funcional principal y a los sustituyentes e insaturaciones presentes en la estructura.
  3. Identificar y nombrar los sustituyentes presentes.
  4. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad que no son considerados al momento de ordenar, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.

 

  1. Los ésteres se nombran como sales del ácido carboxílico del cual provienen. Para ello se sustituye la terminación –oico por el sufijo –oato, luego se coloca el nombre del sustituyente alquilo o arilo unido al átomo de oxígeno, dichos nombres deben estar separados por la palabra “de”.

– Ejemplo:

  1. En compuestos donde el grupo éster se encuentra como sustituyente, por ejemplo en ácidos carboxílicos y anhídridos ácidos, se emplea el nombre del alcoxido correspondiente seguido de la palabra carbonil.
  • Ejemplo:

 

Algunos medicamentos son ésteres, por ejemplo la aspirina.
  1. En aquellos compuestos donde el grupo éster está unido a un ciclo se considera como cadena principal al ciclo, cuyo nombre va seguido de la terminación –carboxilato de alquilo, donde el nombre del alquilo dependerá del número de carbonos.
  • Ejemplo:

 

¿Sabías qué...?
Los ésteres cíclicos reciben el nombre de lactonas

 

Valerolactona

Ejemplo:

Nombre el siguiente compuesto:

Paso 1: reconocer el ácido del cual proviene el éster, luego se elimina la palabra ácido y se sustituye el sufijo –ico por -ato.

Paso 2: reconocer y nombrar el grupo alquilo unido al oxigeno.

Paso 3: escribir el nombre completo del compuesto.