Los alcanos

Los alcanos son compuestos que están formados solo por enlaces entre átomos de carbono e hidrógeno. Comúnmente se los suele llamar también hidrocarburos.

El alcano más simple es el metano, cuya fórmula molecular es CH4. Admitiendo la tetravalencia del carbono y la monovalencia del hidrógeno, solamente es posible una estructura para el metano:

El alcano con dos átomos de carbono, el etano, tiene por fórmula molecular C2H6. Su fórmula estructural es:

Cuando el número de átomos de carbono es n, su fórmula molecular es CnH2n+2. Los alcanos pueden suponerse derivados del metano por sustitución sucesiva de un hidrógeno por un grupo metilo, CH3.

Los alcanos pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada. En la cadena normal cada átomo de carbono está unido directamente a lo sumo a otros dos, es decir, los carbonos son primarios o secundarios; en las cadenas ramificadas existen también átomos de carbono terciarios o cuaternarios:

 

El metano es el alcano más simple.

Una cadena ramificada se puede considerar como una cadena normal en la que la parte de sus átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos CnH2n+1, que se denominan cadenas laterales.

Dado que la fórmula estructural desarrollada ocupa mucho espacio, para los alcanos de cadena larga se acostumbra usar la fórmula estructural abreviada, que se escribe poniendo entre paréntesis las cadenas laterales (y los sustituyentes) para indicar que esos átomos o grupos están directamente unidos al átomo de carbono precedente no escrito entre paréntesis. Por ejemplo, la última fórmula que hemos escrito en forma desarrollada, en forma abreviada se escribiría:

CH3 CH(CH3)CH2 C(CH3)3

Nomenclatura de los alcanos

Los primeros químicos nombraban en general los compuestos haciendo referencia a su origen. Esto dio lugar a una nomenclatura vulgar que, en muchos casos, aún se emplea. A medida que fue aumentando el número de compuestos orgánicos conocidos se fue haciendo evidente la necesidad de sistematizar la nomenclatura, de manera que el nombre de un compuesto reflejara su estructura. La nomenclatura actual se basa en la establecida en el Congreso de Química de Ginebra de 1892 (nomenclatura de Ginebra), que ha sido revisada repetidas veces, siendo las últimas reglas las que recomendó en 1957 la Comisión de Nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). En esta obra seguiremos el sistema de la IUPAC, aunque usaremos nombres vulgares cuando éstos estén muy arraigados.

Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales (relacionados con su historia); a partir del quinto término se nombran según el prefijo griego o latino correspondiente al número de átomos seguido de la terminación -ano.

Los alcanos de cadena normal se indican colocando una n delante del nombre (n-butano) cuando se los quiere diferenciar de los que tienen el mismo número de átomos de carbono pero cadena ramificada en el primer enlace, a los que se antepone el prefijo iso- (iso-butano).

Los radicales monovalentes que se forman eliminando un átomo de hidrógeno de un carbono extremo de un alcano se denominan radicales alquilo. El nombre de cada radical se obtiene cambiando el sufijo -ano del nombre del alcano por -ilo, o bien por -il si el nombre del radical antecede en el nombre del compuesto (por ejemplo, el radical metilo o metil es CH3).

Para nombrar a los hidrocarburos ramificados se elige la cadena más larga y el compuesto se nombra como derivado de ese alcano de cadena normal. La cadena de carbonos se numera de un extremo a otro, eligiendo empezar por el extremo que permita que los números usados para ubicar las cadenas laterales sean lo más bajos posible. Por ejemplo, el 2-etil-3-metil-pentano sería:

Al examinar las fórmulas de los alcanos se observa que dos cualesquiera de ellos se diferencian en uno o más CH2. Una serie de compuestos en la que, como en las parafinas, los sucesivos términos se diferencian en un CH2 se denomina serie homóloga, denominándose homólogos los términos de la misma.

Los constantes físicas (densidad, solubilidad, punto de fusión, índice de refracción, etc.) de los términos de una misma serie homóloga suelen variar de un modo continuo con el aumento del peso molecular, sobre todo los puntos de fusión y de ebullición.

Propiedades generales de los alcanos

Las propiedades físicas de los alcanos siguen la gradación propia de los términos de una serie homóloga. Los cuatro primeros términos de los alcanos normales son gaseosos, del 5 al 16 son líquidos y los términos superiores, sólidos. Son incoloros e inodoros, insolubles en agua, miscibles entre sí y fácilmente solubles en disolventes orgánicos, tales como éter, sulfuro de carbono, benceno, etc. Fácilmente combustibles, arden con llama tanto más luminosa cuanto mayor es el número de carbonos de su molécula. Son estables y químicamente inertes puesto que a temperatura ambiente no son atacados por los ácidos ni las bases fuertes; ésta es la razón por la que se les denomina también parafinas (poca afinidad). Los halógenos se combinan con ellos por sustitución, formándose el derivado halogenado y el hidrácido correspondiente. Así, el metano reacciona con gas cloro dando cloruro de metilo y cloruro de hidrógeno:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

El proceso puede proseguir hasta la sustitución de todos los hidrógenos por átomos de Cl, formándose tetracloruro de carbono.

El alcano más importante es el metano, que es muy estable, ya que sólo empieza a descomponerse por encima de los 600 °C.

Los alcanos son incoloros, inoloros e insolubles en agua.

Estado natural de los alcanos

Los alcanos son compuestos muy abundantes en la naturaleza. El primer término de la serie, el metano, se desprende en los pantanos como producto de la descomposición de sustancias orgánicas por acción de bacterias anaerobias (es decir, en ausencia de aire); de ahí su antiguo nombre de gas de los pantanos. También se desprende en las minas de carbón (grisú), donde puede provocar peligrosas explosiones. Es el principal componente del gas natural, cada día más utilizado por ser un combustible limpio y de elevado poder calorífico. Los demás alcanos se hallan contenidos en el gas natural y en el petróleo, del que pueden obtenerse muchos hidrocarburos saturados por destilación fraccionada. El propano y el butano son constituyentes del gas natural y del gas de los pozos petrolíferos, de los cuales se pueden separar por fraccionamiento. Se utilizan como combustibles, comercializándose licuados bajo presión en bombonas, a diferencia del gas natural, que se suministra por cañerías.

Compuestos orgánicos

Un conjunto de átomos enlazados de un modo especifico que genera un conjunto de propiedades químicas que caracterizan a una familia de compuestos. Los compuestos que poseen el mismo grupo funcional se concentran en una misma familia y en química orgánica existen decenas de familias. En este artículo analizaremos cada una de las familias de compuestos orgánicos.

Alcanos

Grupo de compuestos formados únicamente por carbonos e hidrógenos unidos mediante enlaces simples, de modo que todos los carbonos de un alcano poseen hibridación sp3. Los representantes más simples de esta familia son el metano, el etano, el propano, y el butano, que son gases empleados como combustibles domésticos e industriales. En la forma general, los alcanos se representan como R-H.

Los compuestos orgánicos están formados por moléculas compuestas por átomos de carbono y oxígeno.
Los compuestos orgánicos están formados por moléculas compuestas por átomos de carbono y oxígeno.

 

Alquenos

Familia de compuestos que contienen un doble enlace entre carbonos, el resto son enlaces simples a otros carbonos e hidrógenos. El eteno, propeno y buteno son ejemplos de alquenos. En forma general, los alquenos se representan como:

Cabe señalar que en la formula general, los carbonos con doble enlace pueden estar unidos a un grupo R y a un, o también a dos grupos R o incluso a dos hidrogenos; en este último caso se tratará de la molécula del eteno, un gas que se utiliza para hacer madurar frutos, como anestésicos y también como precursor del polietileno.

Alquinos

Son moléculas que contienen triple enlace de carbonos el resto de los enlaces son simples ya sea entre carbonos o de estos con hidrógenos. Su representación general es:

Aldehídos

En el extremo de la molécula contiene un carbonilo unido a un hidrogeno. El grupo

carbonilo es un carbón unido a oxigeno mediante un doble enlace (C=O).

Cetonas

También poseen un grupo carbonilo pero éste se encuentra en su interior de la cadena de modo que está directamente unido a dos átomos de carbono a diferencia de los aldehídos en las cetonas el carbono carboxílico no cuenta con uniones a átomos de hidrogeno.

Alcoholes

Se caracterizan por tener un grupo OH hidroxilo unido mediante un enlace simple a un carbono. Se representan en forma general como R-OH.

Seguramente es familiar la palabra alcohol, ya que uno de ellos, el etanol, es el famoso alcohol de farmacia y también el que contienen las bebidas alcohólicas y algunos otros alimentos y medicamentos.

El alcohol que poseen las bebidas alcohólicas es el etanol.
El alcohol que poseen las bebidas alcohólicas es el etanol.

Éteres

Molécula que contiene oxígeno en su estructura, unido mediante enlace simple a dos carbonos de modo que forma parte de una cadena carbonatada. Dicho de otra forma, el oxígeno se encuentra en medio interrumpiendo la cadena de carbonos. Su fórmula general es R-O-R.

Ácidos carboxílicos

Estas moléculas también contienen un grupo carbonilo en el extremo de la molécula que está unido a un grupo hidroxilo. A la combinación entre el grupo carbonilo y el hidroxilo se le conoce como grupo carboxilo y es propio de eta familia de compuestos.