Grupos funcionales

En los compuestos orgánicos existen grupos funcionales que determinan el comportamiento químico de los compuestos que los poseen. Además de los grupos funcionales propios de los hidrocarburos, se presentan dos familias: aquellas en las que los grupos funcionales poseen oxígeno y otras en los cuales contienen nitrógeno.

A diferencia de los hidrocarburos (que contienen únicamente C e H), el resto de los compuestos orgánicos presentan otros grupos de uno o más átomos que les otorgan propiedades químicas distintivas. A estos conjuntos se los denomina grupos funcionales.

A cada función orgánica se la caracteriza mediante un grupo funcional específico, se agrega el sufijo correspondiente al prefijo que indica el número de átomos de carbono que posee cada compuesto.

 Tabla 1.

*REFERENCIA: “R” es un radical alquilo (sustituyente derivado de un alcano) o radical arilo (sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático).

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

Alcoholes

Estos compuestos poseen uno o más grupos hidroxilo (-OH). Se clasifican teniendo en cuenta el tipo de carbono al cual está unido el -OH:

  • Primarios, por ejemplo el propanol: CH3-CH2-CH2-OH
  • Secundarios, por ejemplo el 2-propanol: CH3-CHOH-CH3
  • Terciarios, por ejemplo el 2-metil-2-propanol:  

Nomenclatura

Para nombrar este tipo de compuestos se escribe el nombre del hidrocarburo alifático, finalizando con el sufijo -ol (ver Tabla 1). Cuando el alcohol proviene de un hidrocarburo aromático como el benceno la denominación es fenol.

REGLAS PARA NOMBRAR ALCOHOLES

  1. Se comienza a numerar la cadena principal desde el extremo más cercano al -OH:

 4-metil-1-pentanol

2. Si se observan varios grupos -OH en el compuesto, se utilizarán los sufijos -diol (2), -triol (3), -tetrol (4), etc. de acuerdo a las veces que se repita el -OH.

 2,3-pentanodiol

3. Cuando el compuesto contiene enlaces dobles o triples, también es la posición del -OH más cercano al extremo la que determina el inicio de la numeración.

 2-metil-3-penten-1-ol

4. Si el compuesto es derivado del fenol, se comienza la numeración de los carbonos a partir de la ubicación del -OH.

 2-clorofenol

Éteres

Son compuestos volátiles conformados por dos grupos alquilo unidos a un átomo de oxígeno. Pueden ser:

  • Simples (si los radicales unidos al oxígeno son iguales), por ejemplo: CH3-O-CH3 dimetiléter.
  • Mixtos ( si los radicales unidos al oxígeno son distintos), por ejemplo: CH3-O-CH2-CH3 etilmetiléter.

Según la IUPAC, los éteres pueden ajustarse tanto a la nomenclatura funcional (como los ejemplos que anteceden) o a la nomenclatura sustitutiva, en la cual se tienen en cuenta los sustituyentes alcóxidos.

CH3-OCH2-CH3   metoxietano

Ejemplos de alcóxidos:

CH3-O- es un sustituyente alcóxido que deriva del metanol, de allí su nomenclatura: “metoxi-”

CH3-CH2-O- “etoxi-” por derivar del etanol.

Ácidos carboxílicos

El vinagre es una solución acuosa que contiene ácido etanoico, conocido como ácido acético.

Los ácidos se encuentran en la vida cotidiana, en frutas, en las bebidas gaseosas, en algunos insectos, etc. Contienen un grupo carboxilo ó  −COOH.

Se nombran de manera similar a los alcoholes, utilizando en este caso el prefijo -oico y antecediendo la palabra ácido.

 ácido etanoico

Otra forma de escribir la fórmula es:

CH3COOH   

Recordar que et- es el prefijo que indica que la cantidad de carbonos es 2.

Aldehídos y cetonas

El aroma de la canela se debe a la presencia de un aldehído aromático en su composición.

Los aldehídos y las cetonas tienen en común un grupo carbonilo  . Se encuentran en solventes industriales, en perfumes, en las hormonas, etc.

Para nombrarlos se numera la cadena principal desde el extremo más cercano al grupo carbonilo y se colocan los sufijos correspondientes, ya sea aldehído (-al) o cetona (-ona).

ALDEHÍDO:      propanal, también puede escribirse CH3-CH2CHO

CETONA:     2-pentanona, hay que indicar la ubicación del grupo funcional en las cetonas.

La propanona es una cetona, conocida comúnmente como acetona.

Ésteres

Se producen por una reacción de una molécula de ácido carboxílico y una de alcohol (o fenol), reacción denominada esterificación. Se nombran cambiado la terminación -ico de los ácidos que los originan por -ato seguido del radical alquilo.

 propanoato de metilo

NOMENCLATURA DE ALGUNOS ÉSTERES

ÁCIDO ALCOHOL ÉSTER
Etanoico Metanol Etanoato de metilo
Butanoico Etanol Butanoato de etilo
Etanoico Pentanol Etanoato de pentilo

COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS

Aminas

Las aminas se consideran derivadas del amoníaco (NH3), de acuerdo a la forma de sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales orgánicos las aminas pueden ser:

  • Primarias: se sustituye un átomo de H. Ejemplo: CH3-CH2NH2 etilamina.
  • Secundarias: se sustituyen dos átomos de H. Ejemplo: CH3NH-CH2-CH3 metiletilamina
  • Terciaria: Se sustituyen tres átomos de H. Ejemplo:  trimetilamina
Cuando el pescado se descompone emana un olor desagradable, debido a la trimetilamina.

Amidas

Se consideran derivadas de los ácidos carboxílicos y también pueden ser:

  • Primarias: cuando se sustituye un grupo -OH por el grupo amino (NH2).

Ejemplo:  propanamida

  • Secundarias: cuando el grupo hidroxilo es sustituido por un radical -NH-R.

 Ejemplo: N-metilpropanamida

  • Terciaria: ocurre cuando se reemplaza el grupo hidroxilo por un radical-NRR’.

  Ejemplo:  N-N-dimetilpropanamida

Se puede observar que para nombrar las amidas se ha cambiado la terminación -oico del ácido que la origina por el sufijo -amida. En el caso de aminas secundarias y terciaras se deben indicar también los radicales que han sustituido al hidrógeno, para ello se utiliza la letra N antecediendo el nombre. Es decir, en el compuesto N-metilpropanamida, se ha reemplazado un H por un metil (CH3) y en N-N-dimetilpropanamida se han sustituido dos H por dos metilos.

Nitrilos

Se producen cuando una amida pierde una molécula de agua, son conocidas también como cianuros.

Para nombrarlos se utiliza el prefijo -nitrilo para indicar el grupo funcional C≡N.

CH3-CH2C≡N propanonitrilo

¿Sabías qué...?
Ante un peligro el organismo humano libera adrenalina, es una amina. Esta sustancia acelera el ritmo cardíaco, eleva la presión y prepara al individuo para la lucha o la huida.

A PRACTICAR LO APRENDIDO

1. Nombrar los siguientes compuestos:

a) CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH3

b) CH3-CH2-NH-CH2-CH3

c) 

2. Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) etanoato de metilo

b) pentanal

c) ácido hexanoico

RESPUESTAS

  1. a) 3-heptanol, b) dimetilamina, c) 2-pentanona
  2. a)     b)     c)

 

Propiedades y nomenclatura de éteres

Los éteres son utilizados como solventes orgánicos en diversas reacciones de síntesis orgánica, así como en la separación de mezclas y purificación debido a sus propiedades física y químicas.

El dietil éter fue utilizado como anestésico quirúrgico en décadas pasadas, actualmente se prefiere el uso de sustancias cuyos efectos secundarios son menores.
El dietil éter fue utilizado como anestésico quirúrgico en décadas pasadas, actualmente se prefiere el uso de sustancias cuyos efectos secundarios son menores.

Los éteres (R-O–R´) son compuestos oxigenados que se caracterizan por tener dos cadenas carbonadas unidas a un átomo de oxígeno mediante enlaces simples C-O.

Dicho de otra forma, los éteres son el resultado de sustituir los hidrógenos de la molécula de agua por sustituyentes del tipo alquilo y arilo, entre otros.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÉTERES

Los éteres son compuestos polares, ya que la suma de los momentos polares de sus enlaces es diferente de cero, así mismo los dos pares de electrones libres contribuyen a la polaridad de este tipo de compuestos.

Las fuerzas intermoleculares que predominan en los éteres son del tipo dipolo-dipolo. Además, debido a la ausencia de grupos hidroxilos en su estructura, no son capaces de formar enlaces o puentes de hidrogeno por lo cual sus puntos de ebullición son inferiores a los observados en alcoholes con masas molares semejantes.

Los éteres son sustancias más volátiles que los alcoholes.

En cuanto a su comportamiento químico, los éteres son sustancia de baja reactividad si se comparan con otros compuestos oxigenados, de allí que sean utilizados como solventes en diversas reacciones químicas.

Uno de los puntos a favor que presentan los éteres frente a otro solventes orgánicos polares como los alcoholes es que no se comportan como ácidos en presencia de una base fuerte y por tanto pueden ser utilizados en reacciones en medio básico sin riesgo alguno.

NOMENCLATURA DE ÉTERES

Según la nomenclatura funcional, los éteres se denominan al colocar el nombre de los sustituyentes en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.

Por otra parte, debido a que los éteres son considerados derivados oxigenados de los alcanos, se pueden nombrar con la denominación del alcano correspondiente a la cadena principal precedido por el nombre del sustituyente alcoxido.

En el caso de los éteres cíclicos el nombre está conformado por el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo correspondiente, cuya numeración inicia en el átomo de oxígeno.

¡RECUERDA!

Las normas generales de nomenclatura orgánica son:

  1. Seleccionar la cadena principal, ésta siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
  2. Enumerar la cadena principal, para lo cual se asigna la numeración más baja posible al grupo funcional principal y a los sustituyentes e insaturaciones presentes en la estructura.
  3. Identificar y nombrar los sustituyentes presentes.
  4. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad que no son considerados al momento de ordenar, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.

¡Aplica lo aprendido!

Indica el nombre del siguiente éter.

  1. Ubicar los sustituyentes y enumerar la cadena principal de los mismos.

 

  1. El sustituyente señalado en azul es un alqueno, el nombre indica la posición del doble enlace seguida del prefijo correspondiente a la cadena principal y el sufijo –enil.

SUSTITUYENTES INSATURADOS

Para nombrar sustituyentes con doble y triple enlace es necesario cambiar los sufijos correspondientes a cada caso, como se indica a continuación:

-Alquenos, se cambia la terminación –eno por –enil.

-Alquinos, se cambia el sufijo –ino por -inil.

  1. El sustituyente señalado en verde tiene a su vez dos radicales iguales, los cuales se deben nombrar indicando la posición y utilizando el prefijo de cantidad correspondiente seguido del nombre de la cadena principal.

  1. Una vez que se nombran ambos sustituyentes, se agrega la palabra “éter” al final para completar el nombre del compuesto.

Compuestos orgánicos

Un conjunto de átomos enlazados de un modo especifico que genera un conjunto de propiedades químicas que caracterizan a una familia de compuestos. Los compuestos que poseen el mismo grupo funcional se concentran en una misma familia y en química orgánica existen decenas de familias. En este artículo analizaremos cada una de las familias de compuestos orgánicos.

Alcanos

Grupo de compuestos formados únicamente por carbonos e hidrógenos unidos mediante enlaces simples, de modo que todos los carbonos de un alcano poseen hibridación sp3. Los representantes más simples de esta familia son el metano, el etano, el propano, y el butano, que son gases empleados como combustibles domésticos e industriales. En la forma general, los alcanos se representan como R-H.

Los compuestos orgánicos están formados por moléculas compuestas por átomos de carbono y oxígeno.
Los compuestos orgánicos están formados por moléculas compuestas por átomos de carbono y oxígeno.

 

Alquenos

Familia de compuestos que contienen un doble enlace entre carbonos, el resto son enlaces simples a otros carbonos e hidrógenos. El eteno, propeno y buteno son ejemplos de alquenos. En forma general, los alquenos se representan como:

Cabe señalar que en la formula general, los carbonos con doble enlace pueden estar unidos a un grupo R y a un, o también a dos grupos R o incluso a dos hidrogenos; en este último caso se tratará de la molécula del eteno, un gas que se utiliza para hacer madurar frutos, como anestésicos y también como precursor del polietileno.

Alquinos

Son moléculas que contienen triple enlace de carbonos el resto de los enlaces son simples ya sea entre carbonos o de estos con hidrógenos. Su representación general es:

Aldehídos

En el extremo de la molécula contiene un carbonilo unido a un hidrogeno. El grupo

carbonilo es un carbón unido a oxigeno mediante un doble enlace (C=O).

Cetonas

También poseen un grupo carbonilo pero éste se encuentra en su interior de la cadena de modo que está directamente unido a dos átomos de carbono a diferencia de los aldehídos en las cetonas el carbono carboxílico no cuenta con uniones a átomos de hidrogeno.

Alcoholes

Se caracterizan por tener un grupo OH hidroxilo unido mediante un enlace simple a un carbono. Se representan en forma general como R-OH.

Seguramente es familiar la palabra alcohol, ya que uno de ellos, el etanol, es el famoso alcohol de farmacia y también el que contienen las bebidas alcohólicas y algunos otros alimentos y medicamentos.

El alcohol que poseen las bebidas alcohólicas es el etanol.
El alcohol que poseen las bebidas alcohólicas es el etanol.

Éteres

Molécula que contiene oxígeno en su estructura, unido mediante enlace simple a dos carbonos de modo que forma parte de una cadena carbonatada. Dicho de otra forma, el oxígeno se encuentra en medio interrumpiendo la cadena de carbonos. Su fórmula general es R-O-R.

Ácidos carboxílicos

Estas moléculas también contienen un grupo carbonilo en el extremo de la molécula que está unido a un grupo hidroxilo. A la combinación entre el grupo carbonilo y el hidroxilo se le conoce como grupo carboxilo y es propio de eta familia de compuestos.

Compuestos orgánicos

Seguramente has escuchado a alguien decir “somos química”, pues no hay nada más cierto que esta afirmación. Ya que a nivel molecular, el ser humano está constituido por diversos compuestos orgánicos, como: proteínas, carbohidratos, aminas y azúcares.

En la química orgánica existe una gran variedad de compuestos, formados en su mayoría por combinaciones de átomos de carbono. El carbono es un elemento químico capaz de formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono, oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, entre otros.

La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono.

Los compuestos de carbono hidrógeno, también conocidos como hidrocarburos están formados por átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces covalentes simples o múltiples, estos últimos tienen gran influencia en el comportamiento químico de los hidrocarburos.Compuestos carbono hidrógeno

¿Qué es la cadena carbonada?

La cadena carbonada es la unión de varios átomos de carbono a través de enlaces sigma (σ) y pi (π), también se le denomina esqueleto carbonado.

De acuerdo a la estructura de su cadena carbonada, los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:

Alifáticos acíclico: son aquellos compuestos formados por cadenas de carbono abiertas, las cuales pueden ser lineales o ramificadas.

 

Tipos de carbono
En el esqueleto carbonado de una molécula se distinguen varios tipos de carbono:

Carbono primario: enlazado a 1 átomo de carbono y 3 hidrógenos.

Carbono secundario: enlazado a 2 átomos de carbono y 2 hidrógenos.

Carbono terciario: enlazado a 3 átomos de carbono y 1 hidrógeno.

Carbono cuaternario: enlazado a 4 átomos de carbono.

Inténtalo en casa, ¿cuál de las siguientes opciones es la correcta?

  1. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 2C 3rio y 1C 4rio
  2. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 6C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
  3. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 3C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
  4. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
 

 

 

  • Insaturados: compuestos de carbono hidrógeno que tienen enlaces simples y múltiples, se dividen en:
    • Alquenos: son aquellos que contienen un doble enlace (uno σ y otro π) en su cadena carbonada.
    • Alquinos: poseen un triple enlace (uno σ y dos π) en su cadena carbonada.

Las bolsas plásticas están hechas de polietileno [-(CH2-CH2)n-], un polímero formado a partir del eteno.
Alicíclicos: son los compuestos formados por cadenas de carbono cerradas, estas pueden tener ramificaciones.

  • Saturados: cadenas carbonadas cerradas formadas únicamente por enlaces simples (σ), se conocen como cicloalcanos.

  • Insaturados: cadenas carbonadas cerradas que tienen enlaces simples y múltiples, se clasifican en:
    • Cicloalquenos: son los que poseen dobles enlaces (uno σ y otro π) no alternados.
    • Cicloalquinos: constituidos por al menos un triple enlaces (uno σ y dos π).

Aromáticos: son los hidrocarburos que poseen enlaces π conjugados, cuya deslocalización de electrones π disminuye la energía electrónica de la molécula. Existen moléculas donde la deslocalización de electrones π aumenta la energía electrónica de la misma, estos compuestos se conocen como antiaromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en:

Benceno y derivados, algunos ejemplos de este tipo de compuestos son:

¿Cómo saber si es aromático o antiaromático?

Para saber si un hidrocarburo con enlaces π conjugados es aromático o antiaromático se utiliza la Regla de Hückel, la cual nos indica que para que un compuesto sea considerado aromático el número de electrones π deslocalizados debe ser igual a 4N+2, en caso de ser igual a 4N se dice que la estructura es antiaromática.

3 enlace π 4 enlace π
Cada enlace tiene 2 electrones (e), entonces hay 6 e π Cada enlace tiene 2 electrones (e), entonces hay 8 e π
4N + 2 = 6 e π 4N = 8 e π
Se cumple para N igual 1, por lo cual es aromático. Se cumple para N igual 2, por lo cual es antiaromático.

Polinucleares, las cuales están constituidas por dos o más ciclos unidos entre sí, algunos de los compuestos más representativos de este grupo son:

El petróleo está constituido por una mezcla de diferentes hidrocarburos.

Compuestos carbono halógenos

Son aquellos compuestos que poseen al menos un enlace simple (σ) entre un átomo de carbono y un halógeno (-C-X, donde X = Cl, F, I, Br), se les denomina haluros. Entre los más representativos están:

Compuestos carbono oxígeno

Son los compuestos que tienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno oxígeno. Entre los compuestos carbono oxígeno se encuentran:

  • Alcoholes: son lo compuestos que contienen en su estructura al menos un enlace C-OH.

Alcohol ≠ Fenol

Los fenoles son compuestos carbono oxígeno que poseen enlaces entre un átomo de carbono aromático y el oxígeno del grupo -OH. Las propiedades químicas de los fenoles son distintas a la de los alcoholes, por lo cual se les considera un tipo de compuesto o familia diferente.

 

 

 

Algunas sustancias como el vino contienen polifenoles, los cuales tienen una gran capacidad antioxidante.

  • Éteres: tienen un átomo de oxígeno enlazado a través de enlaces simples a dos átomos de carbono (R-O-R´).

  • Ácidos carboxílicos: poseen en su esqueleto carbonado la función –COOH.

  • Cetonas: tienen la siguiente forma R-CO-R, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.

  • Aldehídos: son los que contienen el grupo funcional –CHO.

  • Ésteres: son derivados de los ácidos carboxílicos, su grupo funcional es –COOR, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.

Algunos ésteres se emplean en la fabricación de fragancias o perfumes.

Compuestos carbono nitrógeno

Como su nombre lo indica, son los compuestos que contienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno de nitrógeno. Entre los tipos de moléculas orgánicas con enlace C-N se encuentran:

  • Aminas: contienen enlaces simples carbono nitrógeno, pueden ser primarias (-NH2), secundarias (-NRH) o terciarias (-NR2)

  • Nitrilos: en su esqueleto carbonado tienen un enlace triple carbono nitrógeno (-C≡N).

A continuación un resumen de los grupos funcionales característicos de algunos compuestos carbono oxígeno:

Normas generales de nomenclatura orgánica

Para poder identificar los diferentes compuestos orgánicos que existen se aplican una serie de normas establecidas por la Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés), dichas normas consisten en lo siguiente:

  1. Identificar según el orden de prioridad de los grupos funcionales el tipo de compuesto, para ello se emplea la siguiente tabla:
Orden de prioridad Grupo funcional

presente

Sufijo
1 Ácidos carboxílicos ico
2 Ésteres (y otros derivados de ácidos carboxílicos) ato
3 Nitrilos nitrilo
4 Aldehídos al
5 Cetonas ona
6 Alcoholes y fenoles ol
7 Aminas amina
8 Alquenos eno
9 Alquinos ino
10 Alcanos ano
  1. Seleccionar la cadena principal, la cual siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
  1. Enumerar la cadena principal, para ello se debe asigna la numeración más baja posible al grupo funcional de mayor prioridad y a los radicales e insaturaciones presentes.
  1. Identificar los radicales o sustituyentes presentes, se entiende por radicales todas aquellas ramificaciones que quedan unidas a la cadena.
  1. Se nombran los radicales por orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.
  1. Por último se indica el nombre del compuesto en base al grupo funcional principal y al número de carbonos que forman la cadena principal, cada tipo de compuesto tiene una terminación o sufijo particular.
Reconociendo grupos funcionales
El anís estrellado debe su sabor a un compuesto químico denominado anetol, indica los grupos funcionales presentes en su estructura química:

¡Inténtalo en casa! , indica los grupos funcionales presentes en la estructura química del GABA y la aspirina.

Los compuestos de tipo orgánico se encuentran en diversos productos de nuestra vida cotidiana, algunos ejemplos se describen a continuación:

Compuestos orgánicos en la vida cotidiana
Uso cotidiano Estructura química Grupo funcional

El gas natural se emplea en las cocinas domésticas.

Propano

Alcano lineal

Las bolas de naftalina se emplean como insecticida.

Naftaleno

Aromático polinuclear

El ibuprofeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo.

Ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico

Ácido carboxílico

Las bebidas alcohólicas como el vino contienen etanol.

Etanol

Alcohol

La canela debe su olor característico al cinamaldehído.

Cinamaldehído

Aldehído