{"id":7756,"date":"2019-01-11T14:37:20","date_gmt":"2019-01-11T17:37:20","guid":{"rendered":"http:\/\/elbibliote.com\/resources\/articulosdestacados\/?p=7756"},"modified":"2019-01-11T14:37:20","modified_gmt":"2019-01-11T17:37:20","slug":"hidrocarburos-aromaticos","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/elbibliote.com\/resources\/articulosdestacados\/?p=7756","title":{"rendered":"Hidrocarburos arom\u00e1ticos"},"content":{"rendered":"

El benceno y sus derivados conforman la familia de los hidrocarburos arom\u00e1ticos. Estos compuestos son utilizados para la obtenci\u00f3n de medicamentos, desinfectantes, resinas, colorantes, etc. Muchos de ellos son conocidos por sus nombres tradicionales: naftaleno, anilina, tolueno y \u00e1cido acetilsalic\u00edlico, entre otros.<\/em><\/span><\/p>\n

\"\"<\/p>\n

El benceno es un compuesto c\u00edclico, cuya f\u00f3rmula molecular es C6<\/sub>H12<\/sub>, con una estructura hexagonal. Los compuestos arom\u00e1ticos poseen al menos un anillo benc\u00e9nico.<\/p>\n

\u00bfqu\u00e9 es un compuesto c\u00edclico?<\/h2>\n

Los compuestos c\u00edclicos son hidrocarburos alif\u00e1ticos de cadena cerrada, para nombrarlos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo.<\/p>\n\n\n\n\n\n
HIDROCARBURO DE CADENA ABIERTA<\/strong><\/td>\nHIDROCARBURO DE CADENA CERRADA<\/strong><\/td>\n<\/tr>\n
CH3<\/sub>-CH2<\/sub>-CH2<\/sub>-CH2<\/sub>-CH2<\/sub>-CH3\u00a0<\/sub><\/span><\/p>\n

hexano<\/td>\n

\"\"<\/td>\n<\/tr>\n
CH<\/span>2<\/sub>=CH<\/span>-CH2<\/sub><\/span>-CH2<\/sub><\/span>-CH2<\/sub><\/span>-CH3<\/sub><\/span><\/span><\/p>\n

1-hexeno<\/td>\n

\"\"<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n

Observar que en el hexano los extremos poseen 3 hidr\u00f3genos y en el ciclohexano todos los carbonos est\u00e1n acompa\u00f1ados por 2 hidr\u00f3genos, esto se debe a la caracter\u00edstica del carbono que le permite unirse hasta con 4 \u00e1tomos.<\/p>\n

El ejemplo comparativo entre 1-hexeno y ciclohexeno no implica que el primero d\u00e9 como resultado \u00fanicamente la estructura que se observa del segundo, pero s\u00ed es importante analizar qu\u00e9 ocurre con la cantidad de hidr\u00f3genos en uno y otro compuesto.<\/p>\n

BENCENO<\/h2>\n

Es un l\u00edquido oleoso, inflamable y de olor penetrante, el benceno y sus derivados conforman la familia de los hidrocarburos arom\u00e1ticos.<\/p>\n

Este compuesto fue descubierto por Michael Faraday en 1826 y reci\u00e9n en 1865 pudo definirse su estructura. El qu\u00edmico alem\u00e1n August Kekul\u00e9 fue quien represent\u00f3 a la mol\u00e9cula de benceno como un compuesto c\u00edclico que contiene seis \u00e1tomos de carbono distribuidos en una mol\u00e9cula hexagonal, con enlaces dobles y simples alternados sin ubicaci\u00f3n fija.<\/p>\n

\"\"
La mol\u00e9cula de benceno es plana, c\u00edclica y hexagonal.<\/figcaption><\/figure>\n

En la actualidad se sabe que en cada \u00e1tomo de carbono hay un electr\u00f3n que se mueve en toda la extensi\u00f3n de la mol\u00e9cula de benceno, es decir, que no se ubica formando dobles enlaces en forma fija, por este motivo una de las formas de representar a la mol\u00e9cula de benceno es mediante un hex\u00e1gono con un c\u00edrculo en su interior, que esquematiza los electrones que no tienen una ubicaci\u00f3n fija.<\/p>\n

\"\"<\/p>\n

RESONANCIA<\/strong><\/p>\n

\"\"\u00a0 \u00a0 \"\"<\/p>\n

\u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 \u00a0 Resonancia en el benceno.<\/span><\/em><\/p>\n

Es una propiedad que poseen ciertas mol\u00e9culas en las cuales, a pesar de tener el mismo ordenamiento en sus n\u00facleos at\u00f3micos, se observa diferencia en la distribuci\u00f3n de sus electrones, lo que genera dos o m\u00e1s formas de representaci\u00f3n del compuesto.<\/div><\/div>\n

HIDROCARBUROS AROM\u00c1TICOS<\/h2>\n

El benceno y sus derivados comprenden el grupo de los hidrocarburos arom\u00e1ticos, se obtienen por el reemplazo de uno o m\u00e1s \u00e1tomos de hidr\u00f3geno del benceno por sustituyentes.<\/p>\n

EJEMPLOS DE SUSTITUYENTES<\/strong><\/p>\n
    \n
  • \u00c1tomos distintos al carbono e hidr\u00f3geno: F, Cl, Br, I, At, Ts.<\/li>\n
  • Grupos alquilo: -CH3<\/sub>, -CH2<\/sub>-CH3<\/sub>, -CH2<\/sub>-CH2<\/sub>-CH3<\/sub>, etc.<\/li>\n
  • Grupos funcionales: -NH2<\/sub> (amino), -NO2<\/sub> (nitro), etc.<\/div><\/div><\/li>\n<\/ul>\n

    NOMENCLATURA<\/h3>\n

    Arom\u00e1ticos con bencenos monosustituidos<\/strong><\/h3>\n

    En estos compuestos se ha reemplazado una H de un benceno por otro \u00e1tomo o grupo de \u00e1tomos.<\/p>\n

    \"\"<\/p>\n

    Arom\u00e1ticos con dos o m\u00e1s sustituyentes<\/h3>\n

    Si se presenta m\u00e1s de un sustituyente es necesario numerar los \u00e1tomos de carbono para indicar la localizaci\u00f3n del segundo grupo sustituyente con respecto al primero.<\/p>\n

    \"\"<\/p>\n

    En este caso puede haber m\u00e1s de una posibilidad de ubicaci\u00f3n de los sustituyentes, por lo que se requiere el uso de prefijos para diferenciar los compuestos. Por ejemplo:<\/p>\n

    \"\"<\/p>\n

    PREFIJOS <\/strong><\/p>\n

    Se utilizan para indicar las posiciones relativas de los grupos sustituyentes.<\/p>\n

    o- (orto): dos grupos sustituyentes consecutivos.<\/p>\n

    m- (meta): dos grupos sustituyentes alternados.<\/p>\n

    p- (para): dos grupos sustituyentes opuestos.<\/p>\n<\/div><\/div>\n

    Arom\u00e1ticos con diferentes grupos sustituyentes<\/h3>\n

    Para nombrar estos compuestos se coloca el nombre del radical seguido de la palabra benceno. Cuando existe m\u00e1s de un radical, se escribe la posici\u00f3n de los mismos mediante n\u00fameros o se utilizan los prefijos orto-, para- y meta-.<\/p>\n

    \"\"<\/p>\n

    RECORDAR: “Los sustituyentes se ordenan teniendo en cuenta el orden alfab\u00e9tico”.<\/p>\n

    En el ejemplo anterior la ubicaci\u00f3n 1 pertenece al cloro dado que la “c” precede a la “n” de nitro.<\/p>\n

    NOMBRES Y USOS<\/h2>\n

    Muchos arom\u00e1ticos tienen nombres especiales, distintos a los que determina la IUPAC. Los usos de estos compuestos son variados, algunos de ellos son:<\/p>\n

    NAFTALENO: Es un s\u00f3lido que se utiliza en forma de esferas o escamas para alejar a las polillas, se conoce como naftalina.<\/p>\n

    \"\"
    La naftalina se volatiliza f\u00e1cilmente, es decir pasa del estado s\u00f3lido al gaseoso sin pasar por el l\u00edquido.<\/figcaption><\/figure>\n

    ANILINA: Es utilizada en la industria farmac\u00e9utica y como colorante, presenta un grupo amino en su estructura.<\/p>\n

    TOLUENO: Se usa en la fabricaci\u00f3n de pinturas, como disolvente, en adhesivos, pegamentos y resinas. Presenta un grupo metilo en su estructura.<\/p>\n

    \"\"<\/p>\n

    BENZALDEH\u00cdDO: En la industria de alimentos se utiliza el benzaldeh\u00eddo como saborizante, ya que le aporta a los alimentos olor a almendras y cerezas.<\/p>\n

    A PRACTICAR LO APRENDIDO<\/h2>\n
      \n
    1. Nombrar los siguientes compuestos:<\/li>\n<\/ol>\n

      \"\"<\/p>\n

      2. Escribir las f\u00f3rmulas de los siguientes hidrocarburos arom\u00e1ticos:<\/p>\n

      a) aminobenceno<\/p>\n

      b) nitrobenceno<\/p>\n

      c) m-dimetilbenceno<\/p>\n

      RESPUESTAS<\/h2>\n

      1.<\/p>\n

      a) 1-bromo-2-nitrobenceno \/ 2-bromonitrobenceno \/ o-nitrobenceno<\/p>\n

      b) 1,4- dimetilbenceno \/ p-dimetilbenceno<\/p>\n

      c)\u00a0 etilbenceno<\/p>\n

      2.<\/p>\n

      \"\"<\/p>\n

      \u00bfSab\u00edas qu\u00e9...?<\/div>
      El qu\u00edmico August Kekul\u00e9 estableci\u00f3 la estructura del benceno despu\u00e9s de haber tenido un sue\u00f1o en el cual serpientes en movimiento se mord\u00edan la cola, formando un ciclo.<\/div><\/div>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

      El benceno y sus derivados conforman la familia de los hidrocarburos arom\u00e1ticos. Estos compuestos son utilizados para la obtenci\u00f3n de medicamentos, desinfectantes, resinas, colorantes, etc. Muchos de ellos son conocidos por sus nombres tradicionales: naftaleno, anilina, tolueno y \u00e1cido acetilsalic\u00edlico, entre otros.<\/p>\n","protected":false},"author":19,"featured_media":0,"comment_status":"closed","ping_status":"closed","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[21],"tags":[7946,484,7947,7945,7944,7948,7949,7950,7320],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/elbibliote.com\/resources\/articulosdestacados\/index.php?rest_route=\/wp\/v2\/posts\/7756"}],"collection":[{"href":"https:\/\/elbibliote.com\/resources\/articulosdestacados\/index.php?rest_route=\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/elbibliote.com\/resources\/articulosdestacados\/index.php?rest_route=\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/elbibliote.com\/resources\/articulosdestacados\/index.php?rest_route=\/wp\/v2\/users\/19"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/elbibliote.com\/resources\/articulosdestacados\/index.php?rest_route=%2Fwp%2Fv2%2Fcomments&post=7756"}],"version-history":[{"count":36,"href":"https:\/\/elbibliote.com\/resources\/articulosdestacados\/index.php?rest_route=\/wp\/v2\/posts\/7756\/revisions"}],"predecessor-version":[{"id":7812,"href":"https:\/\/elbibliote.com\/resources\/articulosdestacados\/index.php?rest_route=\/wp\/v2\/posts\/7756\/revisions\/7812"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/elbibliote.com\/resources\/articulosdestacados\/index.php?rest_route=%2Fwp%2Fv2%2Fmedia&parent=7756"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/elbibliote.com\/resources\/articulosdestacados\/index.php?rest_route=%2Fwp%2Fv2%2Fcategories&post=7756"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/elbibliote.com\/resources\/articulosdestacados\/index.php?rest_route=%2Fwp%2Fv2%2Ftags&post=7756"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}