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Los ácidos carboxílicos son sustancias químicas de vital importancia en la naturaleza, entre los más conocidos están el acido acético del vinagre, el acido fórmico característico de las hormigas y los ácidos grasos necesarios para el buen funcionamiento del organismo.
Los ácidos carboxílicos son compuestos químicos que contienen un grupo carboxilo (-COOH) conformado por un carbonilo (C=O) con un grupo hidroxilo unido al átomo de carbono.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS
La presencia del grupo -COOH confiere a los ácidos carboxílicos un carácter polar que los hace solubles en solventes polares tales como el agua. La solubilidad en estos compuestos se ve disminuida conforme aumenta el número de carbonos en la cadena carbonada.
Así mismo, gracias a la presencia del grupo –COOH los ácidos carboxílicos pueden interaccionar a través de puentes o enlaces de hidrogeno que conllevan a la formación de dímeros responsables de los altos puntos de ebullición y fusión que poseen estos compuestos.
Formación de dímeros.
Los ácidos carboxílicos se caracterizan por tener un comportamiento ácido-base, ya que al disociarse en agua ceden un protón para formar los iones: hidronio y carboxilato, tal como indica la siguiente reacción general:
RCOOH + H2O → H3O+ + RCOO-
En relación a los ácidos minerales como el HCl su acidez es menor. Sin embargo, son mas ácidos que otros grupos funcionales orgánicos, lo cual está asociado a la estabilidad de la base conjugada del acido carboxílico donde la carga negativa se encuentra deslocalizada.
Estabilización por resonancia del ión carboxilato.
La acidez de los ácidos carboxílicos depende de diferentes factores asociados a la estructura química, entre ellos:
Efecto del cloro como sustituyente en la acidez.
Efecto de la posición del sustituyente sobre la acidez.
Los grupos atrayentes aumentan la acidez mientras los donadores la disminuyen.
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos se nombran con la terminación –oico en lugar del sufijo –ano correspondiente al alcano de igual número de carbonos, además se debe utilizar la palabra ácido al inicio del nombre.
NOMBRES COMUNES
Los ácidos carboxílicos son conocidos por sus nombres comunes, los cuales tienen relación con su origen o función dentro de la naturaleza.
El ácido metanoico se conoce como ácido fórmico, ya que es el causante de la irritación por picadura de hormiga, insecto perteneciente a la familia Formicidae.
El ácido caprílico debe su nombre a que se encuentra presente en las secreciones de las cabras, su denominación según la IUPAC es ácido octanoico.
Cuando un ácido carboxílico tiene sustituyentes, se enumera la cadena de manera tal que el carbono que contiene la función ácida tenga la menor posición posible.
Los ácidos carboxílicos tienen prioridad frente a cualquier otro grupo funcional.
Aquellos compuestos que contengan dos grupos ácidos se nombran con la terminación –dioico.
En el caso los compuestos cíclicos, se nombra cadena principal al ciclo y se agrega la palabra carboxílico al final del nombre.
¡Aplica lo aprendido!
1. Indica el nombre del siguiente compuesto.
2. Seleccionar y enumerar la cadena principal.
3. Identificar los sustituyentes con su respectiva posición.
4. Nombrar el compuesto.
