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Compuestos orgánicos



A nivel molecular, la naturaleza está constituida por diversos compuestos orgánicos cuyas propiedades características dependen de los átomos y tipos de enlace que los constituyen.

CARBONO MÁS CARBONO

Los compuestos orgánicos son aquellas moléculas constituidas por combinaciones de átomos de carbono e hidrógeno, aunque también pueden contener oxígeno, nitrógeno, azufre y cloro, entre otros elementos.

La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono.

En función de su estructura química, los compuestos orgánicos se clasifican en:


1. Compuestos carbono hidrógeno

También conocidos como hidrocarburos, están formados por átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces covalentes simples o múltiples, estos últimos tienen gran influencia en el comportamiento químico de los mismos.

¿Qué es la cadena carbonada?

La cadena carbonada es la unión de varios átomos de carbono a través de enlaces sigma (σ) y pi (π), también se le denomina esqueleto carbonado.

De acuerdo a la estructura de su cadena carbonada, los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:

Alifáticos acíclico: son compuestos formados por cadenas de carbono abiertas, las cuales pueden saturadas o insaturadas.

Las cadenas carbonadas también pueden ser lineales o ramificadas.


Saturados: son aquellos formados únicamente por enlaces simples de carbono-carbono y se les denomina alcanos.

Tipos de carbono

En el esqueleto carbonado de una molécula se distinguen varios tipos de carbono:

Carbono primario: enlazado a 1 átomo de carbono y 3 hidrógenos.
Carbono secundario: enlazado a 2 átomos de carbono y 2 hidrógenos.
Carbono terciario: enlazado a 3 átomos de carbono y 1 hidrógeno.
Carbono cuaternario: enlazado a 4 átomos de carbono.


Inténtalo en casa, ¿cuál de las siguientes opciones es la correcta?

a. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 2C 3rio y 1C 4rio
b. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 6C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
c. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 3C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
d. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C

Respuesta:

Opción D


Insaturados: son compuestos que tienen enlaces carbono-carbono simples y múltiples, se dividen en:

  • Alquenos: contienen un doble enlace carbono-carbono (uno σ y otro π) en su estructura.


Las bolsas plásticas están hechas de polietileno [-(CH2-CH2)n-],
un polímero formado a partir del eteno.

  • Alquinos: poseen un triple enlace carbono-carbono (uno σ y dos π) en su cadena carbonada.

Alicíclicos: son compuestos formados por cadenas de carbono cerradas, estás pueden tener ramificaciones.

— Saturados: contienen únicamente enlaces simples carbono-carbono, se conocen como cicloalcanos.

Insaturados: tienen enlaces carbono-carbono simples y múltiples, se clasifican en:

  • Cicloalquenos: poseen al menos un doble enlace (uno σ y otro π) carbono-carbono.

  • Cicloalquinos: constituidos por un triple enlace (uno σ y dos π) carbono-carbono.

Aromáticos: son hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces alternados, cuyos enlaces π se encuentran deslocalizados, esto último disminuye la energía electrónica de la molécula.

Existen excepciones donde la deslocalización de electrones π aumenta la energía electrónica de la molécula, los compuestos que pertenecen a este grupo se conocen como antiaromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en:

— Benceno y derivados

¿Cómo saber si es aromático?

Para saber si un compuesto es aromático se utiliza la Regla de Hückel, la cual indica que el número de electrones π deslocalizados de un compuesto aromático debe ser igual a 4N+2, en caso de ser igual a 4N se dice que es antiaromático.

3 enlace π
Cada enlace tiene 2 electrones (e-), entonces hay 6 e- π
4N + 2 = 6 e- π

Se cumple para N igual 1, entonces es aromático.

4 enlace π
Cada enlace tiene 2 electrones (e-), entonces hay 8 e- π
4N = 8 e- π

Se cumple para N igual 2, entonces es antiaromático.


— Polinucleares: están constituidas por dos o más ciclos unidos entre sí, los compuestos más representativos de este grupo son:


El petróleo está constituido por una mezcla de diferentes hidrocarburos.


2. Compuestos carbono halógenos

También conocidos como halogenuros o haluros orgánicos, son los compuestos que poseen al menos un enlace simple carbono-halógeno. Entre los más representativos están:


3. Compuestos carbono oxígeno

Son compuestos que tienen uno o más enlaces carbono-oxigeno, los cuales pueden ser simples o múltiples.

Entre los compuestos más comunes de este grupo se encuentran:

—Alcoholes: contienen un grupo hidroxilo enlazado a un carbono mediante un enlace simple.

Alcohol ≠ Fenol

Los fenoles son compuestos orgánicos oxigenados que se caracterizan por tener un grupo hidroxilo unido a un carbono aromático a través de un enlace simple. Dicha función le confiere propiedades químicas características a los fenoles que los diferencian de los alcoholes.


Algunas sustancias como el vino contienen polifenoles con una gran capacidad antioxidante.


— Éteres: tienen un átomo de oxígeno enlazado a dos sustituyentes orgánicos.

Se denomina carbonilo a grupo funcional formado por un doble enlace carbono-oxígeno.

— Cetonas: tienen un carbonilo enlazado a dos radicales que pueden ser alifáticos, alicíclicos o aromáticos.

— Ácidos carboxílicos: poseen un carbonilo enlazado a un grupo hidroxilo y otro sustituyente orgánico.

— Ésteres: son derivados de los ácidos carboxílicos, donde el hidrógeno del grupo hidroxilo es sustituido por un radical orgánico.


Algunos ésteres se emplean en la fabricación de fragancias o perfumes.


4. Compuestos carbono nitrógeno

Son compuestos que contienen enlaces carbono-nitógeno simples o múltiples. Los compuestos nitrogenados más representativos son las aminas.

— Aminas: contienen un enlace simple carbono- nitrógeno, y pueden ser primarias, secundarias y terciarias.

Reconociendo grupos funcionales

El anís estrellado debe su sabor a un compuesto químico denominado anetol, observa los grupos funcionales presentes en su estructura química:

¡Inténtalo en casa! , indica los grupos funcionales presentes en la estructura química del GABA y la aspirina.


Los compuestos de tipo orgánico se encuentran en diversos productos de nuestra vida cotidiana.

Uso cotidianoEstructura química Tipos de compuesto

El gas natural se emplea en las cocinas domésticas.
Alcano lineal

Las bolas de naftalina se emplean como insecticida.
Aromático polinuclear

El ibuprofeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo.
Ácido carboxílico

Las bebidas alcohólicas contienen etanol.
Alcohol

La canela debe su olor característico al cinamaldehído.
Aldehído