A nivel molecular, la naturaleza está constituida por diversos compuestos orgánicos cuyas propiedades características dependen de los átomos y tipos de enlace que los constituyen.
CARBONO MÁS CARBONO
Los compuestos orgánicos son aquellas moléculas constituidas por combinaciones de átomos de carbono e hidrógeno, aunque también pueden contener oxígeno, nitrógeno, azufre y cloro, entre otros elementos.
En función de su estructura química, los compuestos orgánicos se clasifican en:
1. Compuestos carbono hidrógeno
También conocidos como hidrocarburos, están formados por átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces covalentes simples o múltiples, estos últimos tienen gran influencia en el comportamiento químico de los mismos.
¿Qué es la cadena carbonada?
La cadena carbonada es la unión de varios átomos de carbono a través de enlaces sigma (σ) y pi (π), también se le denomina esqueleto carbonado.
De acuerdo a la estructura de su cadena carbonada, los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:
Alifáticos acíclico: son compuestos formados por cadenas de carbono abiertas, las cuales pueden saturadas o insaturadas.
Las cadenas carbonadas también pueden ser lineales o ramificadas.
— Saturados: son aquellos formados únicamente por enlaces simples de carbono-carbono y se les denomina alcanos.
Tipos de carbono
En el esqueleto carbonado de una molécula se distinguen varios tipos de carbono:
Carbono primario: enlazado a 1 átomo de carbono y 3 hidrógenos.
Carbono secundario: enlazado a 2 átomos de carbono y 2 hidrógenos.
Carbono terciario: enlazado a 3 átomos de carbono y 1 hidrógeno.
Carbono cuaternario: enlazado a 4 átomos de carbono.
Inténtalo en casa, ¿cuál de las siguientes opciones es la correcta?
a. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 2C 3rio y 1C 4rio
b. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 6C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
c. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 3C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
d. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C
Respuesta:
Opción D
— Insaturados: son compuestos que tienen enlaces carbono-carbono simples y múltiples, se dividen en:
Las bolsas plásticas están hechas de polietileno [-(CH2-CH2)n-],
un polímero formado a partir del eteno.
Alicíclicos: son compuestos formados por cadenas de carbono cerradas, estás pueden tener ramificaciones.
— Saturados: contienen únicamente enlaces simples carbono-carbono, se conocen como cicloalcanos.
— Insaturados: tienen enlaces carbono-carbono simples y múltiples, se clasifican en:
Aromáticos: son hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces alternados, cuyos enlaces π se encuentran deslocalizados, esto último disminuye la energía electrónica de la molécula.
Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en:
— Benceno y derivados
¿Cómo saber si es aromático?
Para saber si un compuesto es aromático se utiliza la Regla de Hückel, la cual indica que el número de electrones π deslocalizados de un compuesto aromático debe ser igual a 4N+2, en caso de ser igual a 4N se dice que es antiaromático.
3 enlace π
Cada enlace tiene 2 electrones (e-), entonces hay 6 e- π
4N + 2 = 6 e- π
Se cumple para N igual 1, entonces es aromático.
4 enlace π
Cada enlace tiene 2 electrones (e-), entonces hay 8 e- π
4N = 8 e- π
Se cumple para N igual 2, entonces es antiaromático.
— Polinucleares: están constituidas por dos o más ciclos unidos entre sí, los compuestos más representativos de este grupo son:
El petróleo está constituido por una mezcla de diferentes hidrocarburos.
2. Compuestos carbono halógenos
También conocidos como halogenuros o haluros orgánicos, son los compuestos que poseen al menos un enlace simple carbono-halógeno. Entre los más representativos están:
3. Compuestos carbono oxígeno
Son compuestos que tienen uno o más enlaces carbono-oxigeno, los cuales pueden ser simples o múltiples.
Entre los compuestos más comunes de este grupo se encuentran:
—Alcoholes: contienen un grupo hidroxilo enlazado a un carbono mediante un enlace simple.
Alcohol ≠ Fenol
Los fenoles son compuestos orgánicos oxigenados que se caracterizan por tener un grupo hidroxilo unido a un carbono aromático a través de un enlace simple. Dicha función le confiere propiedades químicas características a los fenoles que los diferencian de los alcoholes.
Algunas sustancias como el vino contienen polifenoles con una gran capacidad antioxidante.
— Éteres: tienen un átomo de oxígeno enlazado a dos sustituyentes orgánicos.
— Cetonas: tienen un carbonilo enlazado a dos radicales que pueden ser alifáticos, alicíclicos o aromáticos.
— Ácidos carboxílicos: poseen un carbonilo enlazado a un grupo hidroxilo y otro sustituyente orgánico.
— Ésteres: son derivados de los ácidos carboxílicos, donde el hidrógeno del grupo hidroxilo es sustituido por un radical orgánico.
Algunos ésteres se emplean en la fabricación de fragancias o perfumes.
4. Compuestos carbono nitrógeno
Son compuestos que contienen enlaces carbono-nitógeno simples o múltiples. Los compuestos nitrogenados más representativos son las aminas.
— Aminas: contienen un enlace simple carbono- nitrógeno, y pueden ser primarias, secundarias y terciarias.
Reconociendo grupos funcionales
El anís estrellado debe su sabor a un compuesto químico denominado anetol, observa los grupos funcionales presentes en su estructura química:
¡Inténtalo en casa! , indica los grupos funcionales presentes en la estructura química del GABA y la aspirina.
Los compuestos de tipo orgánico se encuentran en diversos productos de nuestra vida cotidiana.
Uso cotidiano | Estructura química | Tipos de compuesto |
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El gas natural se emplea en las cocinas domésticas. | Alcano lineal | |
Las bolas de naftalina se emplean como insecticida. | Aromático polinuclear | |
El ibuprofeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo. | Ácido carboxílico | |
Las bebidas alcohólicas contienen etanol. | Alcohol | |
La canela debe su olor característico al cinamaldehído. | Aldehído |