VOLVER A LOS ARTÍCULOSSeguramente has escuchado a alguien decir “somos química”, pues no hay nada más cierto que esta afirmación. Ya que a nivel molecular, el ser humano está constituido por diversos compuestos orgánicos, como: proteínas, carbohidratos, aminas y azúcares.
En la química orgánica existe una gran variedad de compuestos, formados en su mayoría por combinaciones de átomos de carbono. El carbono es un elemento químico capaz de formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono, oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, entre otros.
Los compuestos de carbono hidrógeno, también conocidos como hidrocarburos están formados por átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces covalentes simples o múltiples, estos últimos tienen gran influencia en el comportamiento químico de los hidrocarburos.Compuestos carbono hidrógeno
La cadena carbonada es la unión de varios átomos de carbono a través de enlaces sigma (σ) y pi (π), también se le denomina esqueleto carbonado.
De acuerdo a la estructura de su cadena carbonada, los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:
Alifáticos acíclico: son aquellos compuestos formados por cadenas de carbono abiertas, las cuales pueden ser lineales o ramificadas.
| Tipos de carbono | |
| En el esqueleto carbonado de una molécula se distinguen varios tipos de carbono:
Carbono primario: enlazado a 1 átomo de carbono y 3 hidrógenos. Carbono secundario: enlazado a 2 átomos de carbono y 2 hidrógenos. Carbono terciario: enlazado a 3 átomos de carbono y 1 hidrógeno. Carbono cuaternario: enlazado a 4 átomos de carbono. |
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Inténtalo en casa, ¿cuál de las siguientes opciones es la correcta?
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- Insaturados: compuestos de carbono hidrógeno que tienen enlaces simples y múltiples, se dividen en:
- Alquenos: son aquellos que contienen un doble enlace (uno σ y otro π) en su cadena carbonada.
- Alquinos: poseen un triple enlace (uno σ y dos π) en su cadena carbonada.
- Saturados: cadenas carbonadas cerradas formadas únicamente por enlaces simples (σ), se conocen como cicloalcanos.
- Insaturados: cadenas carbonadas cerradas que tienen enlaces simples y múltiples, se clasifican en:
- Cicloalquenos: son los que poseen dobles enlaces (uno σ y otro π) no alternados.
- Cicloalquinos: constituidos por al menos un triple enlaces (uno σ y dos π).
Aromáticos: son los hidrocarburos que poseen enlaces π conjugados, cuya deslocalización de electrones π disminuye la energía electrónica de la molécula. Existen moléculas donde la deslocalización de electrones π aumenta la energía electrónica de la misma, estos compuestos se conocen como antiaromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en:
– Benceno y derivados, algunos ejemplos de este tipo de compuestos son:
| ¿Cómo saber si es aromático o antiaromático?
Para saber si un hidrocarburo con enlaces π conjugados es aromático o antiaromático se utiliza la Regla de Hückel, la cual nos indica que para que un compuesto sea considerado aromático el número de electrones π deslocalizados debe ser igual a 4N+2, en caso de ser igual a 4N se dice que la estructura es antiaromática.
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– Polinucleares, las cuales están constituidas por dos o más ciclos unidos entre sí, algunos de los compuestos más representativos de este grupo son:
Compuestos carbono halógenos
Son aquellos compuestos que poseen al menos un enlace simple (σ) entre un átomo de carbono y un halógeno (-C-X, donde X = Cl, F, I, Br), se les denomina haluros. Entre los más representativos están:
Compuestos carbono oxígeno
Son los compuestos que tienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno oxígeno. Entre los compuestos carbono oxígeno se encuentran:
- Alcoholes: son lo compuestos que contienen en su estructura al menos un enlace C-OH.
| Alcohol ≠ Fenol
Los fenoles son compuestos carbono oxígeno que poseen enlaces entre un átomo de carbono aromático y el oxígeno del grupo -OH. Las propiedades químicas de los fenoles son distintas a la de los alcoholes, por lo cual se les considera un tipo de compuesto o familia diferente. |
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Algunas sustancias como el vino contienen polifenoles, los cuales tienen una gran capacidad antioxidante. |
- Éteres: tienen un átomo de oxígeno enlazado a través de enlaces simples a dos átomos de carbono (R-O-R´).
- Ácidos carboxílicos: poseen en su esqueleto carbonado la función –COOH.
- Cetonas: tienen la siguiente forma R-CO-R, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.
- Aldehídos: son los que contienen el grupo funcional –CHO.
- Ésteres: son derivados de los ácidos carboxílicos, su grupo funcional es –COOR, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.
Compuestos carbono nitrógeno
Como su nombre lo indica, son los compuestos que contienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno de nitrógeno. Entre los tipos de moléculas orgánicas con enlace C-N se encuentran:
- Aminas: contienen enlaces simples carbono nitrógeno, pueden ser primarias (-NH2), secundarias (-NRH) o terciarias (-NR2)
- Nitrilos: en su esqueleto carbonado tienen un enlace triple carbono nitrógeno (-C≡N).
A continuación un resumen de los grupos funcionales característicos de algunos compuestos carbono oxígeno:
Normas generales de nomenclatura orgánica
Para poder identificar los diferentes compuestos orgánicos que existen se aplican una serie de normas establecidas por la Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés), dichas normas consisten en lo siguiente:
- Identificar según el orden de prioridad de los grupos funcionales el tipo de compuesto, para ello se emplea la siguiente tabla:
| Orden de prioridad | Grupo funcional
presente |
Sufijo |
| 1 | Ácidos carboxílicos | ico |
| 2 | Ésteres (y otros derivados de ácidos carboxílicos) | ato |
| 3 | Nitrilos | nitrilo |
| 4 | Aldehídos | al |
| 5 | Cetonas | ona |
| 6 | Alcoholes y fenoles | ol |
| 7 | Aminas | amina |
| 8 | Alquenos | eno |
| 9 | Alquinos | ino |
| 10 | Alcanos | ano |
- Seleccionar la cadena principal, la cual siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
- Enumerar la cadena principal, para ello se debe asigna la numeración más baja posible al grupo funcional de mayor prioridad y a los radicales e insaturaciones presentes.
- Identificar los radicales o sustituyentes presentes, se entiende por radicales todas aquellas ramificaciones que quedan unidas a la cadena.
- Se nombran los radicales por orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.
- Por último se indica el nombre del compuesto en base al grupo funcional principal y al número de carbonos que forman la cadena principal, cada tipo de compuesto tiene una terminación o sufijo particular.
| Reconociendo grupos funcionales |
| El anís estrellado debe su sabor a un compuesto químico denominado anetol, indica los grupos funcionales presentes en su estructura química:
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| ¡Inténtalo en casa! , indica los grupos funcionales presentes en la estructura química del GABA y la aspirina.
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Los compuestos de tipo orgánico se encuentran en diversos productos de nuestra vida cotidiana, algunos ejemplos se describen a continuación:
| Compuestos orgánicos en la vida cotidiana | ||
| Uso cotidiano | Estructura química | Grupo funcional |
El gas natural se emplea en las cocinas domésticas. |
Propano |
Alcano lineal |
Las bolas de naftalina se emplean como insecticida. |
Naftaleno |
Aromático polinuclear |
El ibuprofeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo. |
Ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico |
Ácido carboxílico |
Las bebidas alcohólicas como el vino contienen etanol. |
Etanol |
Alcohol |
La canela debe su olor característico al cinamaldehído. |
Cinamaldehído |
Aldehído |