VOLVER A LOS ARTÍCULOSLos éteres son utilizados como solventes orgánicos en diversas reacciones de síntesis orgánica, así como en la separación de mezclas y purificación debido a sus propiedades física y químicas.
Los éteres (R-O–R´) son compuestos oxigenados que se caracterizan por tener dos cadenas carbonadas unidas a un átomo de oxígeno mediante enlaces simples C-O.
Dicho de otra forma, los éteres son el resultado de sustituir los hidrógenos de la molécula de agua por sustituyentes del tipo alquilo y arilo, entre otros.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÉTERES
Los éteres son compuestos polares, ya que la suma de los momentos polares de sus enlaces es diferente de cero, así mismo los dos pares de electrones libres contribuyen a la polaridad de este tipo de compuestos.
Las fuerzas intermoleculares que predominan en los éteres son del tipo dipolo-dipolo. Además, debido a la ausencia de grupos hidroxilos en su estructura, no son capaces de formar enlaces o puentes de hidrogeno por lo cual sus puntos de ebullición son inferiores a los observados en alcoholes con masas molares semejantes.
Los éteres son sustancias más volátiles que los alcoholes.
En cuanto a su comportamiento químico, los éteres son sustancia de baja reactividad si se comparan con otros compuestos oxigenados, de allí que sean utilizados como solventes en diversas reacciones químicas.
Uno de los puntos a favor que presentan los éteres frente a otro solventes orgánicos polares como los alcoholes es que no se comportan como ácidos en presencia de una base fuerte y por tanto pueden ser utilizados en reacciones en medio básico sin riesgo alguno.
NOMENCLATURA DE ÉTERES
Según la nomenclatura funcional, los éteres se denominan al colocar el nombre de los sustituyentes en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
Por otra parte, debido a que los éteres son considerados derivados oxigenados de los alcanos, se pueden nombrar con la denominación del alcano correspondiente a la cadena principal precedido por el nombre del sustituyente alcoxido.
En el caso de los éteres cíclicos el nombre está conformado por el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo correspondiente, cuya numeración inicia en el átomo de oxígeno.
¡RECUERDA!
Las normas generales de nomenclatura orgánica son:
- Seleccionar la cadena principal, ésta siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
- Enumerar la cadena principal, para lo cual se asigna la numeración más baja posible al grupo funcional principal y a los sustituyentes e insaturaciones presentes en la estructura.
- Identificar y nombrar los sustituyentes presentes.
- Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad que no son considerados al momento de ordenar, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.
¡Aplica lo aprendido!
Indica el nombre del siguiente éter.
- Ubicar los sustituyentes y enumerar la cadena principal de los mismos.
- El sustituyente señalado en azul es un alqueno, el nombre indica la posición del doble enlace seguida del prefijo correspondiente a la cadena principal y el sufijo –enil.
SUSTITUYENTES INSATURADOS
Para nombrar sustituyentes con doble y triple enlace es necesario cambiar los sufijos correspondientes a cada caso, como se indica a continuación:
-Alquenos, se cambia la terminación –eno por –enil.
-Alquinos, se cambia el sufijo –ino por -inil.
- El sustituyente señalado en verde tiene a su vez dos radicales iguales, los cuales se deben nombrar indicando la posición y utilizando el prefijo de cantidad correspondiente seguido del nombre de la cadena principal.
- Una vez que se nombran ambos sustituyentes, se agrega la palabra “éter” al final para completar el nombre del compuesto.
