Grupos funcionales

En los compuestos orgánicos existen grupos funcionales que determinan el comportamiento químico de los compuestos que los poseen. Además de los grupos funcionales propios de los hidrocarburos, se presentan dos familias: aquellas en las que los grupos funcionales poseen oxígeno y otras en los cuales contienen nitrógeno.

A diferencia de los hidrocarburos (que contienen únicamente C e H), el resto de los compuestos orgánicos presentan otros grupos de uno o más átomos que les otorgan propiedades químicas distintivas. A estos conjuntos se los denomina grupos funcionales.

A cada función orgánica se la caracteriza mediante un grupo funcional específico, se agrega el sufijo correspondiente al prefijo que indica el número de átomos de carbono que posee cada compuesto.

 Tabla 1.

*REFERENCIA: “R” es un radical alquilo (sustituyente derivado de un alcano) o radical arilo (sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático).

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

Alcoholes

Estos compuestos poseen uno o más grupos hidroxilo (-OH). Se clasifican teniendo en cuenta el tipo de carbono al cual está unido el -OH:

  • Primarios, por ejemplo el propanol: CH3-CH2-CH2-OH
  • Secundarios, por ejemplo el 2-propanol: CH3-CHOH-CH3
  • Terciarios, por ejemplo el 2-metil-2-propanol:  

Nomenclatura

Para nombrar este tipo de compuestos se escribe el nombre del hidrocarburo alifático, finalizando con el sufijo -ol (ver Tabla 1). Cuando el alcohol proviene de un hidrocarburo aromático como el benceno la denominación es fenol.

REGLAS PARA NOMBRAR ALCOHOLES

  1. Se comienza a numerar la cadena principal desde el extremo más cercano al -OH:

 4-metil-1-pentanol

2. Si se observan varios grupos -OH en el compuesto, se utilizarán los sufijos -diol (2), -triol (3), -tetrol (4), etc. de acuerdo a las veces que se repita el -OH.

 2,3-pentanodiol

3. Cuando el compuesto contiene enlaces dobles o triples, también es la posición del -OH más cercano al extremo la que determina el inicio de la numeración.

 2-metil-3-penten-1-ol

4. Si el compuesto es derivado del fenol, se comienza la numeración de los carbonos a partir de la ubicación del -OH.

 2-clorofenol

Éteres

Son compuestos volátiles conformados por dos grupos alquilo unidos a un átomo de oxígeno. Pueden ser:

  • Simples (si los radicales unidos al oxígeno son iguales), por ejemplo: CH3-O-CH3 dimetiléter.
  • Mixtos ( si los radicales unidos al oxígeno son distintos), por ejemplo: CH3-O-CH2-CH3 etilmetiléter.

Según la IUPAC, los éteres pueden ajustarse tanto a la nomenclatura funcional (como los ejemplos que anteceden) o a la nomenclatura sustitutiva, en la cual se tienen en cuenta los sustituyentes alcóxidos.

CH3-OCH2-CH3   metoxietano

Ejemplos de alcóxidos:

CH3-O- es un sustituyente alcóxido que deriva del metanol, de allí su nomenclatura: “metoxi-”

CH3-CH2-O- “etoxi-” por derivar del etanol.

Ácidos carboxílicos

El vinagre es una solución acuosa que contiene ácido etanoico, conocido como ácido acético.

Los ácidos se encuentran en la vida cotidiana, en frutas, en las bebidas gaseosas, en algunos insectos, etc. Contienen un grupo carboxilo ó  −COOH.

Se nombran de manera similar a los alcoholes, utilizando en este caso el prefijo -oico y antecediendo la palabra ácido.

 ácido etanoico

Otra forma de escribir la fórmula es:

CH3COOH   

Recordar que et- es el prefijo que indica que la cantidad de carbonos es 2.

Aldehídos y cetonas

El aroma de la canela se debe a la presencia de un aldehído aromático en su composición.

Los aldehídos y las cetonas tienen en común un grupo carbonilo  . Se encuentran en solventes industriales, en perfumes, en las hormonas, etc.

Para nombrarlos se numera la cadena principal desde el extremo más cercano al grupo carbonilo y se colocan los sufijos correspondientes, ya sea aldehído (-al) o cetona (-ona).

ALDEHÍDO:      propanal, también puede escribirse CH3-CH2CHO

CETONA:     2-pentanona, hay que indicar la ubicación del grupo funcional en las cetonas.

La propanona es una cetona, conocida comúnmente como acetona.

Ésteres

Se producen por una reacción de una molécula de ácido carboxílico y una de alcohol (o fenol), reacción denominada esterificación. Se nombran cambiado la terminación -ico de los ácidos que los originan por -ato seguido del radical alquilo.

 propanoato de metilo

NOMENCLATURA DE ALGUNOS ÉSTERES

ÁCIDO ALCOHOL ÉSTER
Etanoico Metanol Etanoato de metilo
Butanoico Etanol Butanoato de etilo
Etanoico Pentanol Etanoato de pentilo

COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS

Aminas

Las aminas se consideran derivadas del amoníaco (NH3), de acuerdo a la forma de sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales orgánicos las aminas pueden ser:

  • Primarias: se sustituye un átomo de H. Ejemplo: CH3-CH2NH2 etilamina.
  • Secundarias: se sustituyen dos átomos de H. Ejemplo: CH3NH-CH2-CH3 metiletilamina
  • Terciaria: Se sustituyen tres átomos de H. Ejemplo:  trimetilamina
Cuando el pescado se descompone emana un olor desagradable, debido a la trimetilamina.

Amidas

Se consideran derivadas de los ácidos carboxílicos y también pueden ser:

  • Primarias: cuando se sustituye un grupo -OH por el grupo amino (NH2).

Ejemplo:  propanamida

  • Secundarias: cuando el grupo hidroxilo es sustituido por un radical -NH-R.

 Ejemplo: N-metilpropanamida

  • Terciaria: ocurre cuando se reemplaza el grupo hidroxilo por un radical-NRR’.

  Ejemplo:  N-N-dimetilpropanamida

Se puede observar que para nombrar las amidas se ha cambiado la terminación -oico del ácido que la origina por el sufijo -amida. En el caso de aminas secundarias y terciaras se deben indicar también los radicales que han sustituido al hidrógeno, para ello se utiliza la letra N antecediendo el nombre. Es decir, en el compuesto N-metilpropanamida, se ha reemplazado un H por un metil (CH3) y en N-N-dimetilpropanamida se han sustituido dos H por dos metilos.

Nitrilos

Se producen cuando una amida pierde una molécula de agua, son conocidas también como cianuros.

Para nombrarlos se utiliza el prefijo -nitrilo para indicar el grupo funcional C≡N.

CH3-CH2C≡N propanonitrilo

¿Sabías qué...?
Ante un peligro el organismo humano libera adrenalina, es una amina. Esta sustancia acelera el ritmo cardíaco, eleva la presión y prepara al individuo para la lucha o la huida.

A PRACTICAR LO APRENDIDO

1. Nombrar los siguientes compuestos:

a) CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH3

b) CH3-CH2-NH-CH2-CH3

c) 

2. Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) etanoato de metilo

b) pentanal

c) ácido hexanoico

RESPUESTAS

  1. a) 3-heptanol, b) dimetilamina, c) 2-pentanona
  2. a)     b)     c)