Reacciones orgánicas

Los compuestos orgánicos se unen mediante enlaces covalentes, dichos enlaces son fuertes, con energías de activación elevadas y velocidades de reacción lentas. En las reacciones orgánicas se encuentra al menos un compuesto orgánico como reactivo y pueden ser de adición, de eliminación, de sustitución, redox orgánicas, la combustión y la saponificación.

Una reacción química es un proceso mediante el cual los reactivos (sustancias que reaccionan) se transforman en productos (sustancias resultantes de la reacción química). Toda reacción química produce o absorbe calor u otras formas energéticas.

Las reacciones químicas se representan mediante ecuaciones químicas que las representan simbólicamente.

REACTIVOS → PRODUCTOS

En las reacciones orgánicas se rompen enlaces en los reactivos para formar productos e intervienen compuestos orgánicos (constituidos por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno principalmente). Las moléculas orgánicas pueden ser naturales o artificiales. Las primeras son sintetizadas por los seres vivos y comúnmente conocidas como biomoléculas. Las artificiales se sintetizan en laboratorio desde principios del siglo XIX, cuando se logró sintetizar por primera vez un producto orgánico en laboratorio a partir de compuestos inorgánicos.

Los plásticos son sustancias orgánicas artificiales.

el átomo de carbono (C)

El átomo de carbono es el elemento principal de la química orgánica debido a su configuración electrónica que le permite combinarse de diversas formas. Es de tanta importancia para la Química, que existe un área específica para su estudio: la Química del Carbono.

Además de carbono,  hidrógeno,  oxígeno y nitrógeno, los compuestos orgánicos pueden contener azufre, fósforo, boro y elementos halógenos.

TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

Una forma de clasificar las reacciones químicas es teniendo en cuenta el tipo de transformación que ocurre, pudiendo ser:

Reacciones de adición

En estas reacciones enlaces múltiples entre carbonos se transforman en enlaces simples. Se adicionan dos especies químicas al enlace múltiple de la molécula insaturada.

Ej: CH3-CH=CH-CH3 + HBr → CH3-CH2-CHBr-CH3  (reacción de adición en un alqueno)

Otras reacciones de adición pueden ser: reacciones de adición en alquinos, cicloadición, polimerización, adición sobre grupos carbonilo e hidrogenación.

Reacciones de eliminación

Comprenden aquellas en las cuales se lleva a cabo el proceso inverso a las reacciones de adición. En ellas se pierden átomos o grupos de átomos, formándose enlaces múltiples o anillos.

Ej: 

Reacciones de sustitución

En este tipo de reacciones un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro. Pueden ser mediante sustitución por radicales libres, sustitución nucleófila o electrófila.

Ej: CH3-CH2-CHOH +HBr → CH3-CH2-Br + H2O (sustitución de un alcohol por un hidrácido)

Las reacciones de adición, eliminación y sustitución pueden tener determinados cambios que impliquen transferencia de electrones. En estos casos se originan las reacciones de óxido reducción.

SAPONIFICACIÓN

La saponificación es una reacción que se da entre un ácido graso o lípido saponificable y una base o álcali (comúnmente se utiliza hidróxido de sodio también denominado sosa caústica), y da como resultado jabón y glicerina.

El álcali es un compuesto muy peligroso porque al ser corrosivo de tejidos y metales puede producir quemaduras en la piel, por ello se debe manipular con precaución.

Reacciones redox (de óxido reducción)

En las reacciones de óxido reducción de compuestos orgánicos se produce un cambio en los enlaces covalentes entre átomos que poseen distinta electronegatividad, y dan como resultado una transferencia parcial de electrones. Ante la duda, se pueden tener en cuenta dos reglas que permiten identificar si se está en presencia de una reacción redox orgánica:

  • Se debe observar el número de átomos de hidrógenos enlazados a un carbono, si éstos aumentan la reacción es redox orgánica. También se puede saber si el átomo de carbono ha sido reducido si el número de enlaces a átomos más electronegativos disminuyen.
  • Por otra parte, se puede identificar si el átomo de carbono ha sido oxidado cuando el número de átomos de hidrógeno enlazados a dicho carbono disminuyen o cuando la cantidad de enlaces a átomos más electronegativos aumentan.

Ejemplo de reacción de óxido reducción:

El número de oxidación del C (central) cambia, por lo tanto está ocurriendo una reacción redox.

Para saber qué especie se reduce y cual se oxida se debe tener en cuenta lo siguiente:

OXIDACIÓN: Aumento en el número de oxidación.

REDUCCIÓN: Disminución en el número de oxidación.

Reacciones de combustión

La combustión es un tipo de reacción redox.

En estas reacciones los átomos de carbono de un reactivo se combinan con los del oxígeno, y dan como resultado dióxido de carbono (CO2) y agua  en estado líquido si la combustión es completa. En caso de que la combustión sea incompleta se obtiene monóxido de carbono (CO) y agua en los productos.

Ej:

CH4 + 2O2 → CO2 +2H2O  (combustión completa)

2CH4 + 3O2 → 2CO +4H2O (combustión incompleta)

En las reacciones de combustión el reactivo que arde se denomina combustible y el otro reactivo comburente. En el caso de los ejemplos anteriores el comburente es el oxígeno (por lo general se utiliza este gas).

a practicar lo aprendido

Indicar en cada una de las reacciones a qué tipo de reacción orgánica corresponde:

1. 2C4H10 + 13 O2 → 8CO2 + 10H2O

2. CH≡CH + HCl → CH2=CHCl

3. CH3-H + Cl-Cl → CH3Cl + H-Cl

RESPUESTAS

1. Combustión

2. Adición

3. Sustitución

¿Sabías qué...?
Una forma de elaborar lápices de labios es con cera, aceite y pigmentos. En ocasiones la cera utilizada es de abejas.

Si deseas aprender más sobre reacciones orgánicas ingresa a la Enciclopedia de Química, Tomo 2.