VOLVER A LOS ARTÍCULOSLos alquenos u olefinas son hidrocarburos no saturados, contienen al menos un enlace covalente doble C=C en su conformación. Cuando existe un solo doble enlace su fórmula general es CnH2n. Estos compuestos se obtienen de la destilación fraccionada del petróleo.
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos (de cadena abierta) al igual que los alcanos y alquinos. La forma de diferenciar estas tres clases de compuestos es identificar el tipo de enlaces que contiene la fórmula. Una regla mnemotécnica muy útil es la siguiente:
A E I O U
↓ ↓ ↓ ↓ ↓
1 2 3 4 5
ALCANO → 1era vocal → A → enlace simple C-C (1)
ALQUENO → 2da vocal → E → enlace doble C=C (2)
ALQUINO → 3era vocal → I → enlace triple C≡C (3)
En el caso particular de los alquenos, la insaturación se origina por el tipo de hibridación que presenta: sp2.
¿QUÉ ES LA HIBRIDACIÓN?
Cuando los orbitales de dos átomos interactúan puede producirse la hibridación, que es la formación de nuevos orbitales denominados híbridos. Cuando se habla de hibridación es importante tener en cuenta que:
- La misma no ocurre con átomos aislados, dicho concepto permite explicar las particularidades del enlace covalente.
- La hibridación requiere de la mezcla de orbitales atómicos no equivalentes, como por ejemplo s y p, que son dos tipos de orbitales puros.
- Este proceso necesita de un aporte de energía para ocurrir, pero la misma se recupera mediante la formación del enlace.
- La cantidad de orbitales híbridos generados es igual al número de orbitales atómicos puros que intervienen.
hibridación SP2 o trigonal
A modo de ejemplo se analizará la hibridación en una molécula de eteno.
El eteno es el alqueno más simple, que contiene sólo dos átomos de carbono en su composición.
Cuando ocurre una hibridación sp2, se combina un orbital s y dos orbitales p, de allí se generan orbitales híbridos. Pero como los orbitales p son tres: px, py y pz, queda un orbital sin hibridar.
Estado fundamental del átomo de carbono
En el estado fundamental se ubican dos electrones de valencia en el orbital 2s y dos electrones en los orbitales 2px y 2py.
Promoción de un electrón
Mediante excitación energética un electrón del orbital 2s se ubica en el orbital 2pz.
Estado de hibridación sp2
De este modo se obtienen tres orbitales híbridos sp2.
Los orbitales híbridos sp2 van a estar orientados hacia los vértices de un triángulo equilátero, mientras que el electrón no hibridizado formará con otro electrón un enlace π que se sitúa sobre un enlace σ, de este modo se produce el enlace doble.
Enlace σ (sigma): Es un enlace que concentra la densidad electrónica a lo largo de la línea que une los núcleos enlazados. En el caso del eteno, la superposición de los orbitales sp2 en los carbonos adyacentes produce un enlace σ.
Enlace π (pi): Es aquel que se origina por la superposición lateral de los orbitales p.
En el caso del eteno el enlace doble se compone de un enlace σ y un π.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
La nomenclatura de alquenos es similar a la de los alcanos, con la diferencia que, como existe uno o más enlaces dobles, se debe indicar la posición de los mismos. Se pueden formular mediante:
- Fórmula molecular.
- Fórmula semidesarrollada.
- Fórmula desarrollada.
- Fórmula taquigráfica.
Para nombrar alcanos, alquenos o alquinos se utiliza la tabla que permite indicar la cantidad de carbonos que contiene el compuesto.
Tabla 1.En el caso de los alquenos se utilizará la terminación eno.
ALQUENOS CON UN SOLO ENLACE DOBLE EN SU FÓRMULA
1- PENTENO
El penteno es un compuesto que se conforma por cinco carbonos, dado que el prefijo “pent” corresponde a 5 (Ver tabla 1).
En fórmula molecular se escribiría C5H10
La fórmula general de los alquenos es CnH2n , siendo n la cantidad de carbonos.
La forma de aplicar la fórmula es la siguiente: CnH2n = C5H2.5 = C5H10
La fórmula molecular no indica en dónde se ubica el enlace doble, para ello se deben realizar las siguientes fórmulas:
Fórmula semidesarrollada
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
↓
El enlace está en la primera ubicación, por ello el nombre del compuesto es 1-penteno.
Si el enlace estuviese en la segunda ubicación, el compuesto se denominaría 2-penteno:
CH3-CH=CH-CH2-CH3
En el caso de los pentenos no existe una tercera posición para ubicar el doble enlace, dado que se comienza a contar desde el extremo donde se encuentra más cerca el mismo, siendo:
1-penteno
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 Doble enlace en primera posición contando de izquierda a derecha.
CH3-CH2-CH2-CH=CH3 Doble enlace en segunda posición contando de derecha a izquierda.
Fórmula desarrollada
Para comprender mejor por qué algunos carbonos están acompañados por un hidrógeno y otros por dos o tres, se escribe la fórmula desarrollada.
1- penteno
Alrededor de cada C debe haber 4 enlaces, dada la valencia del carbono. Cuando se cuentan los enlaces entre H y C sumados a los enlaces C con C debe dar como resultado 4.
Por ejemplo, el carbono de la izquierda del 1-penteno tiene 4 líneas alrededor (4 enlaces), dos de ellos son uniones con H y las otras dos líneas es un enlace doble con otro carbono.
El carbono del extremo derecho, tiene tres enlaces con H y uno con otro C, en total son 4 enlaces.
Fórmula taquigráfica
En la fórmula taquigráfica o de esqueleto se simplifica la escritura, obteniendo una representación por medio de segmentos consecutivos.
1-penteno
Para comprender esta representación se puede realizar la fórmula desarrollada de la siguiente forma.
Cada extremo de segmento representa un C y cantidad suficiente de H.
ALQUENOS CON DOS O MÁS ENLACES dobles EN SU FÓRMULA
Al igual que en los alquenos que poseen un solo enlace, se debe indicar la posición de los mismos y además es necesario tener en cuenta que hay que distinguir si el compuesto posee, dos, tres, cuatro o más dobles enlaces de acuerdo al siguiente cuadro:
| Cantidad de dobles enlaces | Se agrega |
| 2 | di |
| 3 | tri |
| 4 | tetra |
Para 5, 6, 7 enlaces y sucesivos se aplica el mismo criterio que para nombrar la cantidad de carbono en los compuestos: 5 (penta), 6(hexa), 7(hepta), etc.
Ejemplos:
EJEMPLO 1
1,3– pentadieno
CH2=CH-CH=CH-CH3
↓ ↓ ↓ ↓
1 2 3 4
El prefijo “penta” resulta de observar la tabla 1, luego de contar la cantidad de C que conforman la fórmula. El compuesto anterior posee dos enlaces dobles en las posiciones 1 y 3, por lo tanto se agrega “di” antes de la terminación “eno”.
EJEMPLO 2:
2,4,5 – octatrieno
CH3-CH=CH-CH=C=CH-CH2-CH3
↓ ↓ ↓ ↓ ↓ ↓ ↓
1 2 3 4 5 6 7
El 2,4,5 – octatrieno posee tres dobles enlaces en las posiciones 2,4 y 5, por ello se agrega “tri” antes de la terminación “eno”. El prefijo octa se obtiene contando la cantidad de carbonos y observando la tabla 1.
A PRACTICAR LO APRENDIDO
- Formular los siguientes alquenos (fórmula semidesarrollada) :
a) 2- hexeno
b) 1-buteno
c) 1,3 – heptadieno
2. Escribir los nombres de los compuestos:
a) CH3-CH=CH-CH3
b) 
b) CH2=C=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
RESPUESTAS
1.
a) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
b) CH2=CH-CH2-CH3
c) CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH3
2.
a) 2- buteno
b) 2- penteno
c) 1,2- octadieno