Hidrocarburos ramificados

Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno, los mismos pueden tener una estructura lineal, ramificada o presentarse en forma de ciclos. Los hidrocarburos ramificados contienen sustituyentes.  Un sustituyente puede ser un átomo diferente al C o al H, un grupo funcional o un grupo alquilo.

La nomenclatura de los compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Los cuatro alcanos, alquenos y alquinos más sencillos poseen nombres no sistemáticos, para nombrar los siguientes compuestos se hará uso de prefijos griegos.

                 Tabla 1.

En la siguiente tabla se puede ver la nomenclatura de algunos alcanos, se utilizó “prefijo + terminación ano” dado que dichos compuestos poseen únicamente enlaces simples C-C.

Nombre del hidrocarburo Fórmula Número de átomos de C
metano CH4 1
etano CH3-CH3 2
propano CH3-CH2-CH3 3
butano CH3-(CH2)2-CH3 4
pentano CH3-(CH2)3-CH3 5
hexano CH3-(CH2)4-CH3 6
heptano CH3-(CH2)5-CH3 7
octano CH3-(CH2)6-CH3 8
nonano CH3-(CH2)7-CH3 9
decano CH3-(CH2)8-CH3 10

           Tabla 2.

SIGNIFICADO DEL PARÉNTESIS EN UNA FÓRMULA QUÍMICA

Cuando existen elementos dentro de un paréntesis en una fórmula química significa que éstos se repiten tantas veces como el subíndice fuera del paréntesis lo determine.

CH3(CH2)4-CH3   =   CH3CH2-CH2-CH2-CH2CH3

Los nombres de los alquenos y alquinos se construyen del mismo modo que los alcanos expresados en la Tabla 2, con la particularidad de que en alquenos y alquinos pueden existir más de un doble o triple enlace.

EJEMPLO 1: Los tres compuestos que se observan a continuación contienen 2 carbonos en su fórmula, por ello se escriben utilizando el prefijo et-, se diferencian entre sí por sus enlaces, simple, doble y triple respectivamente.

CH3-CH3          CH2=CH2       CH≡CH

etano              eteno            etino

EJEMPLO 2: Los siguientes compuestos tienen en común que poseen 4 carbonos cada uno, se diferencian en sus terminaciones. En el caso de alquenos y alquinos se indica la posición del doble o triple enlace.

CH3-CH2-CH2-CH         CH2=CH-CH2-CH         CHC-CH2-CH3

butano                         1buteno                     1butino

EJEMPLO 3: Cuando los dobles o triples enlaces se encuentran más de una vez, en el nombre se agrega un prefijo griego (di, tri, tetra, etc.) que indica la cantidad de dobles o triples enlaces presentes.

CH2=C=CH-CH3

1,2 butadieno

El biogás se obtiene a partir de residuos orgánicos y es una alternativa a las fuentes de energía contaminantes, se compone de entre un 50 y un 70% de metano.

PREFIJOS GRIEGOS          

Los prefijos griegos se utilizan con frecuencia en las ciencias exactas y naturales, por ejemplo, en química para nombrar hidrocarburos y en matemática para dar nombre a las figuras geométricas (triángulo, pentágono, etc.).

1 mono- 8 octa- 15 pentadeca-
2 di- 9 nona- 16 hexadeca-
3 tri- 10 deca- 17 heptadeca-
4 tetra- 11 undeca- 18 octadeca-
5 penta- 12 dodeca- 19 nonadeca-
6 hexa- 13 trideca- 20 icosa-
7 hepta- 14 tetradeca- 100 hecta-

REGLAS IUPAC

Para poder nombrar hidrocarburos lineales, ramificados o cíclicos es indispensable conocer las reglas de la IUPAC. Como se puede observar en los ejemplos anteriores, nombrar hidrocarburos lineales no es una tarea difícil. Si se desea dar nombre a ramificados, es necesario conocer algunas reglas específicas y tener en cuenta que estos compuestos poseen una cadena principal de átomos de carbono y sustituyentes.

SUSTITUYENTES

Reemplazan a un hidrógeno de la cadena carbonada y pueden ser:

  • Átomos distintos al carbono o al hidrógeno, por ejemplo el Br, Cl, I, etc.
  • Grupos funcionales.
  • Grupo alquilo

GRUPO ALQUILO: Cuando a un alcano se le quita un hidrógeno se genera un grupo alquilo.

ALCANO GRUPO ALQUILO
metano CH4 metilo -CH3
etano CH3-CH3 etilo -CH2-CH3
propano CH3-CH2-CH3 propilo -CH2-CH2-CH3

Cuando el alquilo se une a la cadena principal, se elimina la letra “o” final para nombrar el compuesto, por ejemplo:

-CHes un metilo, al ser un sustituyente se nombra como metil:  3-metil-hexano

REGLAS PARA NOMBRAR HIDROCARBUROS RAMIFICADOS

PARA TENER EN CUENTA: La numeración de la cadena inicia en el extremo más cercano al sustituyente.

  1. Identificar la cadena principal (es la cadena más larga de átomos consecutivos de carbono).

 La cadena más largas de carbonos contiene 6 C.

 En este ejemplo la cadena no está ubicada en forma lineal, cuenta con 6 C.

2. Escribir el número que indica la posición de los radicales alquilo y nombrarlos (en orden alfabético si hay más de uno). Se finaliza nombrando la cadena principal.

 3- metil-hexano

En el carbono 3 se encuentra un sustituyente (metil), por ello el se escribe: 3-metil.

Como la cadena principal contiene 6 C, corresponde a un hexano, por ello el nombre es: 3-metil hexano.

5-etil-3-metil-octano

En el carbono 3 se observa un sustituyente metil y en la posición del carbono 5 la ramificación es un etil. Como deben escribirse en orden alfabético queda: 5-etil-3-metil.

La cadena principal contiene 8 C y todos los enlaces son simples, por lo tanto el compuesto es: 5-etil-3-metil-octano.

3. Si en la cadena los sustituyentes son halógenos (elementos del grupo VII de la tabla periódica) y además de éstos hay alquilos, se nombra primero a los halógenos.

  2-cloro-3-metil-hexano

4. Si el radical se repite se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

 3,5-dimetil octano

5. Los dobles y triples enlaces de deben nombrar después de los sustituyentes.

 3-metil-1-octeno

En el ejemplo se comienza a numerar la cadena principal a partir del extremo más cercano al doble enlace y luego se nombra primero la posición y el tipo de radical (3-metil), finalizando con laubicación del doble enlace y el alqueno de 8 carbonos (1-octeno).

A PRACTICAR LO APRENDIDO

  1. Formular los siguientes compuestos:

a) 2,3-dimetil-pentano

b) 3-etil-4-metil-1-hexeno

c) 4-metil-1,6-octadiino

2. Nombrar los siguientes compuestos:

a)   

b)   

c)   

respuestas

1.

a)

b) 

c) 

2.

a) 2,3,5-trimetil-heptano

b) 2-metil-2,4-heptadieno

c) 4-metil-2-hexino

¿Sabías qué...?
Hasta la primera mitad del siglo XIX se creía que los compuestos orgánicos sólo podían producirse en los organismos vivos, por ello se denominó Química Orgánica a la ciencia que estudiaba dichos compuestos. Actualmente este término se emplea para designar a la parte de la Química que estudia compuestos que contienen Carbono en sus moléculas, sin importar si dichos compuestos son naturales o sintetizados en laboratorio.

 

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