VOLVER A LOS ARTÍCULOSLos alquinos son hidrocarburos no saturados que poseen enlaces triples entre carbonos C≡C. Su fórmula general es CnH2n-2 y se utiliza cuando el compuesto contiene un solo enlace triple.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos, es decir que se conforman por cadenas abiertas, a diferencia de los aromáticos, cuyas cadenas se cierran formando ciclos.
El alquino más simple es el etino, comúnmente denominado acetileno. El mismo cuenta únicamente con dos carbonos unidos mediante un enlace triple y su fórmula molecular es C2H2. El enlace triple es resultado de la hibridación de los orbitales que intervienen en la unión de los respectivos átomos.
HIBRIDACIÓN SP
Los enlaces híbridos sp se forman a partir de un orbital s y un orbital p. En el caso del etino, los orbitales híbridos sp se disponen especialmente en forma simétrica y se orientan en un segmento de recta.
El carbono en su estado fundamental tiene a sus electrones de valencia distribuidos de la siguiente forma:
Al promover un electrón desde el orbital 2s hasta el orbital 2p, queda:
Finalmente, se puede representar al estado de hibridación sp de la siguiente forma:
De este modo se observa cómo quedan dos electrones ubicados en dos orbitales híbridos sp y un electrón en cada uno de los orbitales 2p (2py, 2pz) sin hibridación.
nomenclatura de alquinos
Los alquinos se nombran con el mismo procedimiento que los alquenos, la única diferencia es que su terminación es “ino”.
Pasos para nombrar los alquinos lineales sin ramificaciones
La siguiente tabla es indispensable cuando se realiza nomenclatura de compuestos orgánicos:
Los pasos para dar nombre a este tipo de compuestos son cuatro y se desarrollarán mediante un ejemplo.
Nombrar el siguiente compuesto:
PASO 1.- Contar la cantidad de carbonos que contiene el compuesto y según la Tabla 1 escribir el prefijo del nombre.
La cantidad de C son 6, se observa la Tabla 1 y a partir de allí se puede comenzar a escribir el nombre: hex_____
PASO 2.- Identificar la posición de los triples enlaces.
PASO 3.- Al primer enlace triple se le asigna el menor número posible y se comienza a contar desde el extremo más próximo al mismo.
El triple enlace que más cercano a un extremo se encuentra es el que se observa junto a la CH de la derecha, por ello se comienza a contar los enlaces desde allí. En este caso los triples enlaces están ubicados en posición 1 y 4.
PASO 4-. Si hubiese más de un triple enlace se indica la ubicación de los mismos y se agrega un prefijo (di, tri, tetra, penta, etc.) para indicar cuántos enlaces múltiples están presentes.
En este paso se organiza toda la información anterior:
Primero se escriben los números de la ubicación separados por coma: 1,4
A continuación se coloca un guión y se escribe el prefijo que se identificó en el paso 1: 1,4 – hex
Como en este ejemplo hay dos enlaces triples, se escribe el prefijo di precedido de una letra a: 1,4 – hexadi
El compuesto es un alquino porque contiene enlaces triples, por ello su terminación es ino: 1,4 – hexadiino
formulación de alquinos
La formulación de alquinos (al igual que alcanos y alquenos) se inicia con la escritura de la cantidad de carbonos que indica el prefijo. Por ejemplo:
Escribir la fórmula semidesarrollada del 2-pentino
PASO 1.- Identificar cuántos carbonos contiene el compuesto observando la Tabla 1.
2-pentino → pent indica que la cadena contiene 5 C.
PASO 2.- Escribir la estructura de carbonos que contiene la cadena.
C C C C C → se escriben los símbolos de 5 carbonos.
PASO 3.- Ubicar los enlaces según corresponda.
C – C≡C – C – C → el número 2 en 2-pentino indica la ubicación del doble enlace.
PASO 4.- Se completan los H en cada carbono del hidrocarburo.
CH3-C≡C-CH2-CH3 → cada carbono puede formar 4 enlaces.
A tener en cuenta: los carbonos que están unidos con el triple enlace no tienen capacidad para unirse con H, ya que completaron sus 4 enlaces.
La molécula de etino tiende a descomponerse, por lo tanto es inestable. Por ello es necesario tomar recaudos para su transporte. El gas debe disolverse en un disolvente orgánico, como acetona, regulando la presión a la cual está sometido. El acetileno en estado líquido es muy sensible a los golpes, ya que es explosivo.
TIPOS DE FÓRMULAS
Un hidrocarburo se puede escribir mediante fórmulas molecular, semidesarrollada, desarrollada y taquigráfica. Para alquenos y alquinos no se recomienda utilizar la fórmula molecular dado que no muestra la disposición de los átomos y esto es sumamente importante, especialmente en compuestos isómeros.
En el siguiente cuadro se pueden comparar las fórmulas para el compuesto 1-pentino:
| FÓRMULAS | |||
| MOLECULAR | SEMIDESARROLLADA | DESARROLLADA | TAQUIGRÁFICA |
| C5H8 | CH≡C-CH2-CH2-CH3 |  |
 |
ISÓMEROS
Los isómeros son compuestos que poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en su estructura. Existen cuatro clases de isomería: de posición, de función, de esqueleto o cadena y estereoisomería.
Isomería de posición: ocurre cuando difieren en la ubicación del grupo funcional que caracteriza una familia de compuestos orgánicos, como por ejemplo el enlace triple. El 1-pentino y 2-pentino tienen la misma fórmula molecular C5H8 pero distinta posición del triple enlace.
Isomería de cadena o esqueleto: se presenta cuando varía la estructura de la cadena hidrocarbonada. Los dos compuestos del ejemplo tienen fórmula molecular C6H12.
Isomería de función: es aquella en la cual los compuestos se diferencian por su función química. En el ejemplo se observan dos compuestos cuya fórmula molecular es C6H12 pero que difieren en sus propiedades químicas y físicas.
Estereoisomería: está relacionada con la geometría de la molécula. La disposición espacial difiere en relación al enlace doble.
A PRACTICAR LO APRENDIDO
1.- Formular los siguientes alquinos:
a) 1-butino
b) 2-hexino
c) 1,3 octadiino
2.- Escribir el nombre de los siguientes hidrocarburos:
a) CH≡C-CH3
b) CH3-C≡C-C≡C-C≡C-CH2-CH3
c) CH≡C-CH2-C≡C-CH3
RESPUESTAS
1.-
a) CH≡C-CH2-CH3
b) CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3
c) CH≡C-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3
2.-
a) propino (no se escribe 1-propino, dado que este compuesto solamente puede contener un triple enlace en la posición 1).
b) 2,4,6 nonatriino
c) 1,4 hexadiino