Los alquenos u olefinas son hidrocarburos no saturados, contienen al menos un enlace covalente doble C=C en su conformación. Cuando existe un solo doble enlace su fórmula general es C_nH_2n. Estos compuestos se obtienen de la destilación fraccionada del petróleo.

Los alquenos son hidrocarburos alifáticos (de cadena abierta) al igual que los alcanos y alquinos. La forma de diferenciar estas tres clases de compuestos es identificar el tipo de enlaces que contiene la fórmula. Una regla mnemotécnica muy útil es la siguiente:

A     E     I     O     U

↓     ↓     ↓     ↓      ↓

1     2     3     4     5

ALCANO → 1^era vocal → A  → enlace simple  C-C (1)

ALQUENO → 2^da vocal → E → enlace doble C=C (2)

ALQUINO → 3^era vocal → I  → enlace triple  C≡C (3)

En el caso particular de los alquenos, la insaturación se origina por el tipo de hibridación que presenta: sp².

¿QUÉ ES LA HIBRIDACIÓN?

Cuando los orbitales de dos átomos interactúan puede producirse la hibridación, que es la formación de nuevos orbitales denominados híbridos. Cuando se habla de hibridación es importante tener en cuenta que:

• La misma no ocurre con átomos aislados, dicho concepto permite explicar las particularidades del enlace covalente.
• La hibridación requiere de la mezcla de orbitales atómicos no equivalentes, como por ejemplo s y p, que son dos tipos de orbitales puros.

• Este proceso necesita de un aporte de energía para ocurrir, pero la misma se recupera mediante la formación del enlace.
• La cantidad de orbitales híbridos generados es igual al número de orbitales atómicos puros que intervienen.

hibridación SP² o trigonal

A modo de ejemplo se analizará la hibridación en una molécula de eteno.

El eteno es el alqueno más simple, que contiene sólo dos átomos de carbono en su composición.

Cuando ocurre una hibridación sp², se combina un orbital s y dos orbitales p, de allí se generan orbitales híbridos. Pero como los orbitales p son tres: p_x, p_y y p_z, queda un orbital sin hibridar.

Estado fundamental del átomo de carbono

En el estado fundamental se ubican dos electrones de valencia en el orbital 2s y dos electrones en los orbitales 2p_x y 2p_y.

Promoción de un electrón

Mediante excitación energética un electrón del orbital 2s se ubica en el orbital 2p_z.

Estado de hibridación sp²

De este modo se obtienen tres orbitales híbridos sp².

Los orbitales híbridos sp² van a estar orientados hacia los vértices de un triángulo equilátero, mientras que el electrón no hibridizado formará con otro electrón un enlace π que se sitúa sobre un enlace σ, de este modo se produce el enlace doble.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

La nomenclatura de alquenos es similar a la de los alcanos, con la diferencia que, como existe uno o más enlaces dobles, se debe indicar la posición de los mismos. Se pueden formular mediante:

• Fórmula molecular.
• Fórmula semidesarrollada.
• Fórmula desarrollada.
• Fórmula taquigráfica.

Para nombrar alcanos, alquenos o alquinos se utiliza la tabla que permite indicar la cantidad de carbonos que contiene el compuesto.

Tabla 1.En el caso de los alquenos se utilizará la terminación eno.

ALQUENOS CON UN SOLO ENLACE DOBLE EN SU FÓRMULA

1- PENTENO

El penteno es un compuesto que se conforma por cinco carbonos, dado que el prefijo “pent” corresponde a 5 (Ver tabla 1).

En fórmula molecular se escribiría  C₅H₁₀

La fórmula general de los alquenos es C_nH_2n , siendo n la cantidad de carbonos.

La forma de aplicar la fórmula es la siguiente: C_nH_2n = C₅H_2.5 = C₅H₁₀

La fórmula molecular no indica en dónde se ubica el enlace doble, para ello se deben realizar las siguientes fórmulas:

Fórmula semidesarrollada

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃

       ↓

El enlace está en la primera ubicación, por ello el nombre del compuesto es 1-penteno.

Si el enlace estuviese en la segunda ubicación, el compuesto se denominaría 2-penteno:

CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃

En el caso de los pentenos no existe una tercera posición para ubicar el doble enlace, dado que se comienza a contar desde el extremo donde se encuentra más cerca el mismo, siendo:

1-penteno

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃    Doble enlace en primera posición contando de izquierda a derecha.

CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH₃     Doble enlace en segunda posición contando de derecha a izquierda.

Fórmula desarrollada

Para comprender mejor por qué algunos carbonos están acompañados por un hidrógeno y otros por dos o tres, se escribe la fórmula desarrollada.

     1- penteno

Alrededor de cada C debe haber 4 enlaces, dada la valencia del carbono. Cuando se cuentan los enlaces entre H y C sumados a los enlaces C con C debe dar como resultado 4.

Por ejemplo, el carbono de la izquierda del 1-penteno tiene 4 líneas alrededor (4 enlaces), dos de ellos son uniones con H y las otras dos líneas es un enlace doble con otro carbono.

El carbono del extremo derecho, tiene tres enlaces con H y uno con otro C, en total son 4 enlaces.

Fórmula taquigráfica

En la fórmula taquigráfica o de esqueleto se simplifica la escritura, obteniendo una representación por medio de segmentos consecutivos.

      1-penteno

Para comprender esta representación se puede realizar la fórmula desarrollada de la siguiente forma.

Cada extremo de segmento representa un C y cantidad suficiente de H.

ALQUENOS CON DOS O MÁS ENLACES dobles EN SU FÓRMULA

Al igual que en los alquenos que poseen un solo enlace, se debe indicar la posición de los mismos y además es necesario tener en cuenta que hay que distinguir si el compuesto posee, dos, tres, cuatro o más dobles enlaces de acuerdo al siguiente cuadro:

Para 5, 6, 7 enlaces y sucesivos se aplica el mismo criterio que para nombrar la cantidad de carbono en los compuestos: 5 (penta), 6(hexa), 7(hepta), etc.

Ejemplos:

EJEMPLO 1

1,3– pentadieno

CH₂=CH-CH=CH-CH₃
      ↓    ↓   ↓     ↓
      1    2   3     4

El prefijo “penta” resulta de observar la tabla 1, luego de contar la cantidad de C que conforman la fórmula. El compuesto anterior posee dos enlaces dobles en las posiciones 1 y 3, por lo tanto se agrega “di” antes de la terminación “eno”.

EJEMPLO 2:

2,4,5 – octatrieno

CH₃-CH=CH-CH=C=CH-CH₂-CH₃
     ↓    ↓    ↓   ↓   ↓    ↓     ↓
     1    2    3   4   5    6     7

El 2,4,5 – octatrieno posee tres dobles enlaces en las posiciones 2,4 y 5, por ello se agrega “tri” antes de la terminación “eno”. El prefijo octa se obtiene contando la cantidad de carbonos y observando la tabla 1.

A PRACTICAR LO APRENDIDO

1. Formular los siguientes alquenos (fórmula semidesarrollada) :

a) 2- hexeno

b) 1-buteno

c) 1,3 – heptadieno

2.  Escribir los nombres de los compuestos:

a) CH₃-CH=CH-CH₃

b)  

b) CH₂=C=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

RESPUESTAS

1.

a)  CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₃

b) CH₂=CH-CH₂-CH₃

c) CH₂=CH-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₃

2.

a) 2- buteno

b) 2- penteno

c) 1,2- octadieno