Los hidrocarburos son el grupo más diverso y amplio de los compuestos orgánicos y se clasifican en alifáticos o aromáticos. Dentro de los hidrocarburos alifáticos encontramos a los alcanos, los alquenos y los alquinos, todos compuestos que constituyen mayormente cadenas abiertas de carbono e hidrógeno.
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Tipo de compuesto orgánico
Hidrocarburo.
Hidrocarburo.
Hidrocarburo.
Tipo de hidrocarburo
Alifático.
Alifático.
Alifático.
Otros nombres
Parafinas.
Oleofinas.
Acetilenos.
Fórmula general
CnH2n+2
Donde n es igual a la cantidad de carbonos.
n= 1,2,3…
CnH2n
Donde n es igual a la cantidad de carbonos.
n= 2,3…
CnH2n-2
Donde n es igual a la cantidad de carbonos.
n= 2,3…
Saturaciones
Saturado.
No saturado.
No saturado.
Tipo de enlace característico
Covalente simple.
Covalente doble.
Covalente triple.
Hibridación
sp3
(en todos sus carbonos)
sp2
(en los carbonos del doble enlace)
sp
(en los carbonos del triple enlace)
Molécula más simple
Metano
Eteno
Etino
Estado físico
Hasta C4H10 son gases.
De C5H12 en adelante son líquidos y sólidos.
*En condiciones estándar.
Hasta C4H8 son gases.
De C5H10 en adelante son líquidos y sólidos.
*En condiciones estándar.
Hasta C4H6 son gases.
De C5H8 en adelante son líquidos y sólidos.
*En condiciones estándar.
Punto de ebullición
Aumenta con el número de carbonos.
Es mayor en alcanos no ramificados.
Aumenta con el número de carbonos.
Es mayor en alquenos no ramificados.
Muy similar al de su alcano correspondiente.
Aumenta con el número de carbonos.
Es mayor en alquinos no ramificados.
Ligeramente más elevados que su alcano o alqueno correspondiente.
Solubilidad
Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
Densidad
Menor a 1 g/mL.
Mayor a la de los alcanos.
Mayor a la de sus correspondientes alcanos y alquenos.
Fuente
Petróleo y gas natural.
Procesos de craking del petróleo natural.
Deshidrogenación y deshalonación de derivados de alquenos.
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno, los mismos pueden tener una estructura lineal, ramificada o presentarse en forma de ciclos. Los hidrocarburos ramificados contienen sustituyentes. Un sustituyente puede ser un átomo diferente al C o al H, un grupo funcional o un grupo alquilo.
La nomenclatura de los compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Los cuatro alcanos, alquenos y alquinos más sencillos poseen nombres no sistemáticos, para nombrar los siguientes compuestos se hará uso de prefijos griegos.
Tabla 1.
En la siguiente tabla se puede ver la nomenclatura de algunos alcanos, se utilizó “prefijo + terminación ano” dado que dichos compuestos poseen únicamente enlaces simples C-C.
Nombre del hidrocarburo
Fórmula
Número de átomos de C
metano
CH4
1
etano
CH3-CH3
2
propano
CH3-CH2-CH3
3
butano
CH3-(CH2)2-CH3
4
pentano
CH3-(CH2)3-CH3
5
hexano
CH3-(CH2)4-CH3
6
heptano
CH3-(CH2)5-CH3
7
octano
CH3-(CH2)6-CH3
8
nonano
CH3-(CH2)7-CH3
9
decano
CH3-(CH2)8-CH3
10
Tabla 2.
SIGNIFICADO DEL PARÉNTESIS EN UNA FÓRMULA QUÍMICA
Cuando existen elementos dentro de un paréntesis en una fórmula química significa que estos se repiten tantas veces como el subíndice fuera del paréntesis lo determine.
CH3–(CH2)4-CH3 = CH3–CH2-CH2-CH2-CH2–CH3
Los nombres de los alquenos y alquinos se construyen del mismo modo que los alcanos expresados en la Tabla 2, con la particularidad de que en alquenos y alquinos pueden existir más de un doble o triple enlace.
EJEMPLO 1: Los tres compuestos que se observan a continuación contienen 2 carbonos en su fórmula, por ello se escriben utilizando el prefijo et-, se diferencian entre sí por sus enlaces, simple, doble y triple respectivamente.
CH3-CH3 CH2=CH2 CH≡CH
etano eteno etino
EJEMPLO 2: Los siguientes compuestos tienen en común que poseen 4 carbonos cada uno, se diferencian en sus terminaciones. En el caso de alquenos y alquinos se indica la posición del doble o triple enlace.
CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 CH≡C-CH2-CH3
butano 1–buteno 1–butino
EJEMPLO 3: Cuando los dobles o triples enlaces se encuentran más de una vez, en el nombre se agrega un prefijo griego (di, tri, tetra, etc.) que indica la cantidad de dobles o triples enlaces presentes.
CH2=C=CH-CH3
1,2 butadieno
PREFIJOS GRIEGOS
Los prefijos griegos se utilizan con frecuencia en las ciencias exactas y naturales, por ejemplo, en química para nombrar hidrocarburos y en matemática para dar nombre a las figuras geométricas (triángulo, pentágono, etc.).
1
mono-
8
octa-
15
pentadeca-
2
di-
9
nona-
16
hexadeca-
3
tri-
10
deca-
17
heptadeca-
4
tetra-
11
undeca-
18
octadeca-
5
penta-
12
dodeca-
19
nonadeca-
6
hexa-
13
trideca-
20
icosa-
7
hepta-
14
tetradeca-
100
hecta-
REGLAS IUPAC
Para poder nombrar hidrocarburos lineales, ramificados o cíclicos es indispensable conocer las reglas de la IUPAC. Como se puede observar en los ejemplos anteriores, nombrar hidrocarburos lineales no es una tarea difícil. Si se desea dar nombre a ramificados, es necesario conocer algunas reglas específicas y tener en cuenta que estos compuestos poseen una cadena principal de átomos de carbono y sustituyentes.
SUSTITUYENTES
Reemplazan a un hidrógeno de la cadena carbonada y pueden ser:
Átomos distintos al carbono o al hidrógeno, por ejemplo el Br, Cl, I, etc.
Grupos funcionales.
Grupo alquilo
GRUPO ALQUILO: Cuando a un alcano se le quita un hidrógeno se genera un grupo alquilo.
ALCANO
GRUPO ALQUILO
metano
CH4
metilo
-CH3
etano
CH3-CH3
etilo
-CH2-CH3
propano
CH3-CH2-CH3
propilo
-CH2-CH2-CH3
Cuando el alquilo se une a la cadena principal, se elimina la letra “o” final para nombrar el compuesto, por ejemplo:
-CH3 es un metilo, al ser un sustituyente se nombra como metil: 3-metil-hexano
REGLAS PARA NOMBRAR HIDROCARBUROS RAMIFICADOS
PARA TENER EN CUENTA: La numeración de la cadena inicia en el extremo más cercano al sustituyente.
Identificar la cadena principal (es la cadena más larga de átomos consecutivos de carbono).
La cadena más larga de carbonos contiene 6 C.
En este ejemplo la cadena no está ubicada en forma lineal, cuenta con 6 C.
2. Escribir el número que indica la posición de los radicales alquilo y nombrarlos (en orden alfabético si hay más de uno). Se finaliza nombrando la cadena principal.
3- metil-hexano
En el carbono 3 se encuentra un sustituyente (metil), por ello el se escribe: 3-metil.
Como la cadena principal contiene 6 C, corresponde a un hexano, por ello el nombre es: 3-metil hexano.
5-etil-3-metil-octano
En el carbono 3 se observa un sustituyente metil y en la posición del carbono 5 la ramificación es un etil. Como deben escribirse en orden alfabético queda: 5-etil-3-metil.
La cadena principal contiene 8 C y todos los enlaces son simples, por lo tanto el compuesto es: 5-etil-3-metil-octano.
3. Si en la cadena los sustituyentes son halógenos (elementos del grupo VII de la tabla periódica) y además de estos hay alquilos, se nombra primero a los halógenos.
2-cloro-3-metil-hexano
4. Si el radical se repite se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
3,5-dimetil octano
5. Los dobles y triples enlaces de deben nombrar después de los sustituyentes.
3-metil-1-octeno
En el ejemplo se comienza a numerar la cadena principal a partir del extremo más cercano al doble enlace y luego se nombra primero la posición y el tipo de radical (3-metil), finalizando con la ubicación del doble enlace y el alqueno de 8 carbonos (1-octeno).
A PRACTICAR LO APRENDIDO
Formular los siguientes compuestos:
a) 2,3-dimetil-pentano
b) 3-etil-4-metil-1-hexeno
c) 4-metil-1,6-octadiino
2. Nombrar los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
respuestas
1.
a)
b)
c)
2.
a) 2,3,5-trimetil-heptano
b) 2-metil-2,4-heptadieno
c) 4-metil-2-hexino
¿Sabías qué...?
Hasta la primera mitad del siglo XIX se creía que los compuestos orgánicos solo podían producirse en los organismos vivos, por ello se denominó Química Orgánica a la ciencia que estudiaba dichos compuestos. Actualmente este término se emplea para designar a la parte de la Química que estudia compuestos que contienen carbono en sus moléculas, sin importar si dichos compuestos son naturales o sintetizados en laboratorio.
Los alquinos son hidrocarburos no saturados que poseen enlaces triples entre carbonos C≡C. Su fórmula general es CnH2n-2 y se utiliza cuando el compuesto contiene un solo enlace triple.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos, es decir que se conforman por cadenas abiertas, a diferencia de los aromáticos, cuyas cadenas se cierran formando ciclos.
El alquino más simple es el etino, comúnmente denominado acetileno. El mismo cuenta únicamente con dos carbonos unidos mediante un enlace triple y su fórmula molecular es C2H2. El enlace triple es resultado de la hibridación de los orbitales que intervienen en la unión de los respectivos átomos.
HIBRIDACIÓN SP
Los enlaces híbridos sp se forman a partir de un orbital s y un orbital p. En el caso del etino, los orbitales híbridos sp se disponen especialmente en forma simétrica y se orientan en un segmento de recta.
El carbono en su estado fundamental tiene a sus electrones de valencia distribuidos de la siguiente forma:
Al promover un electrón desde el orbital 2s hasta el orbital 2p, queda:
Finalmente, se puede representar al estado de hibridación sp de la siguiente forma:
De este modo se observa cómo quedan dos electrones ubicados en dos orbitales híbridos sp y un electrón en cada uno de los orbitales 2p (2py, 2pz) sin hibridación.
nomenclatura de alquinos
Los alquinos se nombran con el mismo procedimiento que los alquenos, la única diferencia es que su terminación es “ino”.
Pasos para nombrar los alquinos lineales sin ramificaciones
La siguiente tabla es indispensable cuando se realiza nomenclatura de compuestos orgánicos:
Los pasos para dar nombre a este tipo de compuestos son cuatro y se desarrollarán mediante un ejemplo.
Nombrar el siguiente compuesto:
PASO 1.- Contar la cantidad de carbonos que contiene el compuesto y según la Tabla 1 escribir el prefijo del nombre.
La cantidad de C son 6, se observa la Tabla 1 y a partir de allí se puede comenzar a escribir el nombre: hex_____
PASO 2.- Identificar la posición de los triples enlaces.
PASO 3.- Al primer enlace triple se le asigna el menor número posible y se comienza a contar desde el extremo más próximo al mismo.
El triple enlace que más cercano a un extremo se encuentra es el que se observa junto a la CH de la derecha, por ello se comienza a contar los enlaces desde allí. En este caso los triples enlaces están ubicados en posición 1 y 4.
PASO 4-. Si hubiese más de un triple enlace se indica la ubicación de los mismos y se agrega un prefijo (di, tri, tetra, penta, etc.) para indicar cuántos enlaces múltiples están presentes.
En este paso se organiza toda la información anterior:
Primero se escriben los números de la ubicación separados por coma: 1,4
A continuación se coloca un guión y se escribe el prefijo que se identificó en el paso 1: 1,4 – hex
Como en este ejemplo hay dos enlaces triples, se escribe el prefijo di precedido de una letra a: 1,4 – hexadi
El compuesto es un alquino porque contiene enlaces triples, por ello su terminación es ino: 1,4 – hexadiino
formulación de alquinos
La formulación de alquinos (al igual que alcanos y alquenos) se inicia con la escritura de la cantidad de carbonos que indica el prefijo. Por ejemplo:
Escribir la fórmula semidesarrollada del 2-pentino
PASO 1.- Identificar cuántos carbonos contiene el compuesto observando la Tabla 1.
2-pentino → pent indica que la cadena contiene 5 C.
PASO 2.- Escribir la estructura de carbonos que contiene la cadena.
C C C C C → se escriben los símbolos de 5 carbonos.
PASO 3.- Ubicar los enlaces según corresponda.
C – C≡C – C – C → el número 2 en 2-pentino indica la ubicación del doble enlace.
PASO 4.- Se completan los H en cada carbono del hidrocarburo.
CH3-C≡C-CH2-CH3 → cada carbono puede formar 4 enlaces.
A tener en cuenta: los carbonos que están unidos con el triple enlace no tienen capacidad para unirse con H, ya que completaron sus 4 enlaces.
TRANSPORTE DE ACETILENO
La molécula de etino tiende a descomponerse, por lo tanto es inestable. Por ello es necesario tomar recaudos para su transporte. El gas debe disolverse en un disolvente orgánico, como acetona, regulando la presión a la cual está sometido. El acetileno en estado líquido es muy sensible a los golpes, ya que es explosivo.
TIPOS DE FÓRMULAS
Un hidrocarburo se puede escribir mediante fórmulas molecular, semidesarrollada, desarrollada y taquigráfica. Para alquenos y alquinos no se recomienda utilizar la fórmula molecular dado que no muestra la disposición de los átomos y esto es sumamente importante, especialmente en compuestos isómeros.
En el siguiente cuadro se pueden comparar las fórmulas para el compuesto 1-pentino:
FÓRMULAS
MOLECULAR
SEMIDESARROLLADA
DESARROLLADA
TAQUIGRÁFICA
C5H8
CH≡C-CH2-CH2-CH3
ISÓMEROS
Los isómeros son compuestos que poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en su estructura. Existen cuatro clases de isomería: de posición, de función, de esqueleto o cadena y estereoisomería.
TIPOS DE ISOMERÍA
Isomería de posición: ocurre cuando difieren en la ubicación del grupo funcional que caracteriza una familia de compuestos orgánicos, como por ejemplo el enlace triple. El 1-pentino y 2-pentino tienen la misma fórmula molecular C5H8 pero distinta posición del triple enlace.
Isomería de cadena o esqueleto: se presenta cuando varía la estructura de la cadena hidrocarbonada. Los dos compuestos del ejemplo tienen fórmula molecular C6H12.
Isomería de función: es aquella en la cual los compuestos se diferencian por su función química. En el ejemplo se observan dos compuestos cuya fórmula molecular es C6H12 pero que difieren en sus propiedades químicas y físicas.
Estereoisomería: está relacionada con la geometría de la molécula. La disposición espacial difiere en relación al enlace doble.
A PRACTICAR LO APRENDIDO
1.- Formular los siguientes alquinos:
a) 1-butino
b) 2-hexino
c) 1,3 octadiino
2.- Escribir el nombre de los siguientes hidrocarburos:
a) CH≡C-CH3
b) CH3-C≡C-C≡C-C≡C-CH2-CH3
c) CH≡C-CH2-C≡C-CH3
RESPUESTAS
1.-
a) CH≡C-CH2-CH3
b) CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3
c) CH≡C-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3
2.-
a) propino (no se escribe 1-propino, dado que este compuesto solamente puede contener un triple enlace en la posición 1).
b) 2,4,6 nonatriino
c) 1,4 hexadiino
¿Sabías qué...?
El propino o también denominado metilacetileno es un alquino que se utiliza como combustible de cohetes espaciales.
Un conjunto de átomos enlazados de un modo especifico que genera un conjunto de propiedades químicas que caracterizan a una familia de compuestos. Los compuestos que poseen el mismo grupo funcional se concentran en una misma familia y en química orgánica existen decenas de familias. En este artículo analizaremos cada una de las familias de compuestos orgánicos.
Alcanos
Grupo de compuestos formados únicamente por carbonos e hidrógenos unidos mediante enlaces simples, de modo que todos los carbonos de un alcano poseen hibridación sp3. Los representantes más simples de esta familia son el metano, el etano, el propano, y el butano, que son gases empleados como combustibles domésticos e industriales. En la forma general, los alcanos se representan como R-H.
Alquenos
Familia de compuestos que contienen un doble enlace entre carbonos, el resto son enlaces simples a otros carbonos e hidrógenos. El eteno, propeno y buteno son ejemplos de alquenos. En forma general, los alquenos se representan como: CnH2n
Cabe señalar que en la formula general, los carbonos con doble enlace pueden estar unidos a un grupo R y a un, o también a dos grupos R o incluso a dos hidrogenos; en este último caso se tratará de la molécula del eteno, un gas que se utiliza para hacer madurar frutos, como anestésicos y también como precursor del polietileno.
Alquinos
Son moléculas que contienen triple enlace de carbonos el resto de los enlaces son simples ya sea entre carbonos o de estos con hidrógenos. Su representación general es: CnH2n-2
Aldehídos
En el extremo de la molécula contiene un carbonilo unido a un hidrogeno. El grupo
carbonilo es un carbón unido a oxigeno mediante un doble enlace (C=O).
Cetonas
También poseen un grupo carbonilo pero éste se encuentra en su interior de la cadena de modo que está directamente unido a dos átomos de carbono a diferencia de los aldehídos en las cetonas el carbono carboxílico no cuenta con uniones a átomos de hidrogeno.
Alcoholes
Se caracterizan por tener un grupo OH hidroxilo unido mediante un enlace simple a un carbono. Se representan en forma general como R-OH.
Seguramente es familiar la palabra alcohol, ya que uno de ellos, el etanol, es el famoso alcohol de farmacia y también el que contienen las bebidas alcohólicas y algunos otros alimentos y medicamentos.
Éteres
Molécula que contiene oxígeno en su estructura, unido mediante enlace simple a dos carbonos de modo que forma parte de una cadena carbonatada. Dicho de otra forma, el oxígeno se encuentra en medio interrumpiendo la cadena de carbonos. Su fórmula general es R-O-R.
Ácidos carboxílicos
Estas moléculas también contienen un grupo carbonilo en el extremo de la molécula que está unido a un grupo hidroxilo. A la combinación entre el grupo carbonilo y el hidroxilo se le conoce como grupo carboxilo y es propio de esta familia de compuestos.
Seguramente has escuchado a alguien decir “somos química”, pues no hay nada más cierto que esta afirmación. Ya que a nivel molecular, el ser humano está constituido por diversos compuestos orgánicos, como: proteínas, carbohidratos, aminas y azúcares.
En la química orgánica existe una gran variedad de compuestos, formados en su mayoría por combinaciones de átomos de carbono. El carbono es un elemento químico capaz de formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono, oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, entre otros.
La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono.
Los compuestos de carbono hidrógeno, también conocidos como hidrocarburos están formados por átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces covalentes simples o múltiples, estos últimos tienen gran influencia en el comportamiento químico de los hidrocarburos.Compuestos carbono hidrógeno
¿Qué es la cadena carbonada?
La cadena carbonada es la unión de varios átomos de carbono a través de enlaces sigma (σ) y pi (π), también se le denomina esqueleto carbonado.
De acuerdo a la estructura de su cadena carbonada, los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:
Alifáticos acíclico: son aquellos compuestos formados por cadenas de carbono abiertas, las cuales pueden ser lineales o ramificadas.
Tipos de carbono
En el esqueleto carbonado de una molécula se distinguen varios tipos de carbono:
Carbono primario: enlazado a 1 átomo de carbono y 3 hidrógenos.
Carbono secundario: enlazado a 2 átomos de carbono y 2 hidrógenos.
Carbono terciario: enlazado a 3 átomos de carbono y 1 hidrógeno.
Carbono cuaternario: enlazado a 4 átomos de carbono.
Inténtalo en casa, ¿cuál de las siguientes opciones es la correcta?
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 2C 3rio y 1C 4rio
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 6C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 3C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
Insaturados: compuestos de carbono hidrógeno que tienen enlaces simples y múltiples, se dividen en:
Alquenos: son aquellos que contienen un doble enlace (uno σ y otro π) en su cadena carbonada.
Alquinos: poseen un triple enlace (uno σ y dos π) en su cadena carbonada.
Alicíclicos: son los compuestos formados por cadenas de carbono cerradas, estas pueden tener ramificaciones.
Saturados: cadenas carbonadas cerradas formadas únicamente por enlaces simples (σ), se conocen como cicloalcanos.
Insaturados: cadenas carbonadas cerradas que tienen enlaces simples y múltiples, se clasifican en:
Cicloalquenos: son los que poseen dobles enlaces (uno σ y otro π) no alternados.
Cicloalquinos: constituidos por al menos un triple enlaces (uno σ y dos π).
Aromáticos: son los hidrocarburos que poseen enlaces π conjugados, cuya deslocalización de electrones π disminuye la energía electrónica de la molécula. Existen moléculas donde la deslocalización de electrones π aumenta la energía electrónica de la misma, estos compuestos se conocen como antiaromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en:
– Benceno y derivados, algunos ejemplos de este tipo de compuestos son:
¿Cómo saber si es aromático o antiaromático?
Para saber si un hidrocarburo con enlaces π conjugados es aromático o antiaromático se utiliza la Regla de Hückel, la cual nos indica que para que un compuesto sea considerado aromático el número de electrones π deslocalizados debe ser igual a 4N+2, en caso de ser igual a 4N se dice que la estructura es antiaromática.
3 enlace π
4 enlace π
Cada enlace tiene 2 electrones (e–), entonces hay 6 e– π
Cada enlace tiene 2 electrones (e–), entonces hay 8 e– π
4N + 2 = 6 e– π
4N = 8 e– π
Se cumple para N igual 1, por lo cual es aromático.
Se cumple para N igual 2, por lo cual es antiaromático.
– Polinucleares, las cuales están constituidas por dos o más ciclos unidos entre sí, algunos de los compuestos más representativos de este grupo son:
Compuestos carbono halógenos
Son aquellos compuestos que poseen al menos un enlace simple (σ) entre un átomo de carbono y un halógeno (-C-X, donde X = Cl, F, I, Br), se les denomina haluros. Entre los más representativos están:
Compuestos carbono oxígeno
Son los compuestos que tienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno oxígeno. Entre los compuestos carbono oxígeno se encuentran:
Alcoholes: son lo compuestos que contienen en su estructura al menos un enlace C-OH.
Alcohol ≠ Fenol
Los fenoles son compuestos carbono oxígeno que poseen enlaces entre un átomo de carbono aromático y el oxígeno del grupo -OH. Las propiedades químicas de los fenoles son distintas a la de los alcoholes, por lo cual se les considera un tipo de compuesto o familia diferente.
Algunas sustancias como el vino contienen polifenoles, los cuales tienen una gran capacidad antioxidante.
Éteres: tienen un átomo de oxígeno enlazado a través de enlaces simples a dos átomos de carbono (R-O-R´).
Ácidos carboxílicos: poseen en su esqueleto carbonado la función –COOH.
Cetonas: tienen la siguiente forma R-CO-R, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.
Aldehídos: son los que contienen el grupo funcional –CHO.
Ésteres: son derivados de los ácidos carboxílicos, su grupo funcional es –COOR, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.
Compuestos carbono nitrógeno
Como su nombre lo indica, son los compuestos que contienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno de nitrógeno. Entre los tipos de moléculas orgánicas con enlace C-N se encuentran:
Aminas: contienen enlaces simples carbono nitrógeno, pueden ser primarias (-NH2), secundarias (-NRH) o terciarias (-NR2)
Nitrilos: en su esqueleto carbonado tienen un enlace triple carbono nitrógeno (-C≡N).
A continuación un resumen de los grupos funcionales característicos de algunos compuestos carbono oxígeno:
Normas generales de nomenclatura orgánica
Para poder identificar los diferentes compuestos orgánicos que existen se aplican una serie de normas establecidas por la Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés), dichas normas consisten en lo siguiente:
Identificar según el orden de prioridad de los grupos funcionales el tipo de compuesto, para ello se emplea la siguiente tabla:
Orden de prioridad
Grupo funcional
presente
Sufijo
1
Ácidos carboxílicos
ico
2
Ésteres (y otros derivados de ácidos carboxílicos)
ato
3
Nitrilos
nitrilo
4
Aldehídos
al
5
Cetonas
ona
6
Alcoholes y fenoles
ol
7
Aminas
amina
8
Alquenos
eno
9
Alquinos
ino
10
Alcanos
ano
Seleccionar la cadena principal, la cual siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
Enumerar la cadena principal, para ello se debe asigna la numeración más baja posible al grupo funcional de mayor prioridad y a los radicales e insaturaciones presentes.
Identificar los radicales o sustituyentes presentes, se entiende por radicales todas aquellas ramificaciones que quedan unidas a la cadena.
Se nombran los radicales por orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.
Por último se indica el nombre del compuesto en base al grupo funcional principal y al número de carbonos que forman la cadena principal, cada tipo de compuesto tiene una terminación o sufijo particular.
Reconociendo grupos funcionales
El anís estrellado debe su sabor a un compuesto químico denominado anetol, indica los grupos funcionales presentes en su estructura química:
¡Inténtalo en casa! , indica los grupos funcionales presentes en la estructura química del GABA y la aspirina.
Los compuestos de tipo orgánico se encuentran en diversos productos de nuestra vida cotidiana, algunos ejemplos se describen a continuación:
Compuestos orgánicos en la vida cotidiana
Uso cotidiano
Estructura química
Grupo funcional
El gas natural se emplea en las cocinas domésticas.
Propano
Alcano lineal
Las bolas de naftalina se emplean como insecticida.
Naftaleno
Aromático polinuclear
El ibuprofeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo.
Ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico
Ácido carboxílico
Las bebidas alcohólicas como el vino contienen etanol.
Etanol
Alcohol
La canela debe su olor característico al cinamaldehído.