VOLVER A LOS ARTÍCULOSLos ésteres son compuestos orgánicos oxigenados que contienen un carbonilo unido a un grupo alcoxido y un grupo alquilo o arilo. Éstos se obtienen a partir de ácidos carboxílicos, por lo cual se conocen como derivados de los mismos.
Los ésteres (R-COOR) son compuestos estructuralmente relacionados a los ácidos carboxílicos (R-COOH), ya que la formación del éster requiere la sustitución del grupo –OH del ácido por un grupo –OR´.
La esterificación es una reacción a partir de la cual se pueden obtener ésteres. Para ellos se hace reaccionar un acido carboxílico con un alcohol para formar el éster más agua, generalmente se emplea un acido fuerte como catalizador.
PROPIEDADES DE LOS ÉSTERES
Los ésteres de baja masa molecular se caracterizan por ser líquidos con aromas agradables, conforme la masa molecular aumenta, lo esteres tienden a ser sólidos a temperatura ambiente e inodoros.
Por otro lado, sus puntos de ebullición suelen ser más bajos que el del ácido del cual deriva cada uno debido a que la presencia de un grupo alquilo o arilo en lugar del hidrógeno dificulta la formación de enlaces de hidrógeno.
Una de las características de los esteres está relacionado a su aroma, el cual es responsable del olor de algunas frutas y flores. Por ello se utilizan en la industria de las fragancias y perfumes.
NOMENCLATURA DE ÉSTERES
Además de las regla generales de nomenclatura, la IUPAC determinó una serie de reglas específicas para los ésteres, las cuales se detallan a continuación.
Las normas generales de nomenclatura orgánica son:
- Seleccionar la cadena principal, ésta siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
- Enumerar la cadena principal, para lo cual se asigna la numeración más baja posible al grupo funcional principal y a los sustituyentes e insaturaciones presentes en la estructura.
- Identificar y nombrar los sustituyentes presentes.
- Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad que no son considerados al momento de ordenar, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.
- Los ésteres se nombran como sales del ácido carboxílico del cual provienen. Para ello se sustituye la terminación –oico por el sufijo –oato, luego se coloca el nombre del sustituyente alquilo o arilo unido al átomo de oxígeno, dichos nombres deben estar separados por la palabra “de”.
– Ejemplo:
- En compuestos donde el grupo éster se encuentra como sustituyente, por ejemplo en ácidos carboxílicos y anhídridos ácidos, se emplea el nombre del alcoxido correspondiente seguido de la palabra carbonil.
- Ejemplo:
- En aquellos compuestos donde el grupo éster está unido a un ciclo se considera como cadena principal al ciclo, cuyo nombre va seguido de la terminación –carboxilato de alquilo, donde el nombre del alquilo dependerá del número de carbonos.
- Ejemplo:
Ejemplo:
Nombre el siguiente compuesto:
Paso 1: reconocer el ácido del cual proviene el éster, luego se elimina la palabra ácido y se sustituye el sufijo –ico por -ato.
Paso 2: reconocer y nombrar el grupo alquilo unido al oxigeno.
Paso 3: escribir el nombre completo del compuesto.
