Los ésteres son compuestos orgánicos oxigenados que contienen un carbonilo unido a un grupo alcoxido y un grupo alquilo o arilo. Éstos se obtienen a partir de ácidos carboxílicos, por lo cual se conocen como derivados de los mismos.
Los ésteres (R-COOR) son compuestos estructuralmente relacionados a los ácidos carboxílicos (R-COOH), ya que la formación del éster requiere la sustitución del grupo –OH del ácido por un grupo –OR´.
Esterificación
La esterificación es una reacción a partir de la cual se pueden obtener ésteres. Para ellos se hace reaccionar un acido carboxílico con un alcohol para formar el éster más agua, generalmente se emplea un acido fuerte como catalizador.
PROPIEDADES DE LOS ÉSTERES
Los ésteres de baja masa molecular se caracterizan por ser líquidos con aromas agradables, conforme la masa molecular aumenta, lo esteres tienden a ser sólidos a temperatura ambiente e inodoros.
La solubilidad de los esteres en agua disminuye conforme aumenta la cadena carbonada.
Por otro lado, sus puntos de ebullición suelen ser más bajos que el del ácido del cual deriva cada uno debido a que la presencia de un grupo alquilo o arilo en lugar del hidrógeno dificulta la formación de enlaces de hidrógeno.
Aroma a ésteres
Una de las características de los esteres está relacionado a su aroma, el cual es responsable del olor de algunas frutas y flores. Por ello se utilizan en la industria de las fragancias y perfumes.
El plátano debe su aroma al etanoato de pentilo.El pentoanato de pentilo es el responsable del olor a manzana.El albaricoque es un aroma asociado al butanoato de pentilo.El olor a frambuesa se debe al octanoato de heptilo.
NOMENCLATURA DE ÉSTERES
Además de las regla generales de nomenclatura, la IUPAC determinó una serie de reglas específicas para los ésteres, las cuales se detallan a continuación.
¡Recuerda!
Las normas generales de nomenclatura orgánica son:
Seleccionar la cadena principal, ésta siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
Enumerar la cadena principal, para lo cual se asigna la numeración más baja posible al grupo funcional principal y a los sustituyentes e insaturaciones presentes en la estructura.
Identificar y nombrar los sustituyentes presentes.
Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad que no son considerados al momento de ordenar, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.
Los ésteres se nombran como sales del ácido carboxílico del cual provienen. Para ello se sustituye la terminación –oico por el sufijo –oato, luego se coloca el nombre del sustituyente alquilo o arilo unido al átomo de oxígeno, dichos nombres deben estar separados por la palabra “de”.
– Ejemplo:
En compuestos donde el grupo éster se encuentra como sustituyente, por ejemplo en ácidos carboxílicos y anhídridos ácidos, se emplea el nombre del alcoxido correspondiente seguido de la palabra carbonil.
Ejemplo:
Algunos medicamentos son ésteres, por ejemplo la aspirina.
En aquellos compuestos donde el grupo éster está unido a un ciclo se considera como cadena principal al ciclo, cuyo nombre va seguido de la terminación –carboxilato de alquilo, donde el nombre del alquilo dependerá del número de carbonos.
Ejemplo:
¿Sabías qué...?
Los ésteres cíclicos reciben el nombre de lactonas
Valerolactona
Ejemplo:
Nombre el siguiente compuesto:
Paso 1: reconocer el ácido del cual proviene el éster, luego se elimina la palabra ácido y se sustituye el sufijo –ico por -ato.
Paso 2: reconocer y nombrar el grupo alquilo unido al oxigeno.
Paso 3: escribir el nombre completo del compuesto.
Seguramente has escuchado a alguien decir “somos química”, pues no hay nada más cierto que esta afirmación. Ya que a nivel molecular, el ser humano está constituido por diversos compuestos orgánicos, como: proteínas, carbohidratos, aminas y azúcares.
En la química orgánica existe una gran variedad de compuestos, formados en su mayoría por combinaciones de átomos de carbono. El carbono es un elemento químico capaz de formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono, oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, entre otros.
La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono.
Los compuestos de carbono hidrógeno, también conocidos como hidrocarburos están formados por átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces covalentes simples o múltiples, estos últimos tienen gran influencia en el comportamiento químico de los hidrocarburos.Compuestos carbono hidrógeno
¿Qué es la cadena carbonada?
La cadena carbonada es la unión de varios átomos de carbono a través de enlaces sigma (σ) y pi (π), también se le denomina esqueleto carbonado.
De acuerdo a la estructura de su cadena carbonada, los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:
Alifáticos acíclico: son aquellos compuestos formados por cadenas de carbono abiertas, las cuales pueden ser lineales o ramificadas.
Tipos de carbono
En el esqueleto carbonado de una molécula se distinguen varios tipos de carbono:
Carbono primario: enlazado a 1 átomo de carbono y 3 hidrógenos.
Carbono secundario: enlazado a 2 átomos de carbono y 2 hidrógenos.
Carbono terciario: enlazado a 3 átomos de carbono y 1 hidrógeno.
Carbono cuaternario: enlazado a 4 átomos de carbono.
Inténtalo en casa, ¿cuál de las siguientes opciones es la correcta?
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 2C 3rio y 1C 4rio
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 6C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 3C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
Insaturados: compuestos de carbono hidrógeno que tienen enlaces simples y múltiples, se dividen en:
Alquenos: son aquellos que contienen un doble enlace (uno σ y otro π) en su cadena carbonada.
Alquinos: poseen un triple enlace (uno σ y dos π) en su cadena carbonada.
Las bolsas plásticas están hechas de polietileno [-(CH2-CH2)n-], un polímero formado a partir del eteno.Alicíclicos: son los compuestos formados por cadenas de carbono cerradas, estas pueden tener ramificaciones.
Saturados: cadenas carbonadas cerradas formadas únicamente por enlaces simples (σ), se conocen como cicloalcanos.
Insaturados: cadenas carbonadas cerradas que tienen enlaces simples y múltiples, se clasifican en:
Cicloalquenos: son los que poseen dobles enlaces (uno σ y otro π) no alternados.
Cicloalquinos: constituidos por al menos un triple enlaces (uno σ y dos π).
Aromáticos: son los hidrocarburos que poseen enlaces π conjugados, cuya deslocalización de electrones π disminuye la energía electrónica de la molécula. Existen moléculas donde la deslocalización de electrones π aumenta la energía electrónica de la misma, estos compuestos se conocen como antiaromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en:
– Benceno y derivados, algunos ejemplos de este tipo de compuestos son:
¿Cómo saber si es aromático o antiaromático?
Para saber si un hidrocarburo con enlaces π conjugados es aromático o antiaromático se utiliza la Regla de Hückel, la cual nos indica que para que un compuesto sea considerado aromático el número de electrones π deslocalizados debe ser igual a 4N+2, en caso de ser igual a 4N se dice que la estructura es antiaromática.
3 enlace π
4 enlace π
Cada enlace tiene 2 electrones (e–), entonces hay 6 e– π
Cada enlace tiene 2 electrones (e–), entonces hay 8 e– π
4N + 2 = 6 e– π
4N = 8 e– π
Se cumple para N igual 1, por lo cual es aromático.
Se cumple para N igual 2, por lo cual es antiaromático.
– Polinucleares, las cuales están constituidas por dos o más ciclos unidos entre sí, algunos de los compuestos más representativos de este grupo son:
El petróleo está constituido por una mezcla de diferentes hidrocarburos.
Compuestos carbono halógenos
Son aquellos compuestos que poseen al menos un enlace simple (σ) entre un átomo de carbono y un halógeno (-C-X, donde X = Cl, F, I, Br), se les denomina haluros. Entre los más representativos están:
Compuestos carbono oxígeno
Son los compuestos que tienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno oxígeno. Entre los compuestos carbono oxígeno se encuentran:
Alcoholes: son lo compuestos que contienen en su estructura al menos un enlace C-OH.
Alcohol ≠ Fenol
Los fenoles son compuestos carbono oxígeno que poseen enlaces entre un átomo de carbono aromático y el oxígeno del grupo -OH. Las propiedades químicas de los fenoles son distintas a la de los alcoholes, por lo cual se les considera un tipo de compuesto o familia diferente.
Algunas sustancias como el vino contienen polifenoles, los cuales tienen una gran capacidad antioxidante.
Éteres: tienen un átomo de oxígeno enlazado a través de enlaces simples a dos átomos de carbono (R-O-R´).
Ácidos carboxílicos: poseen en su esqueleto carbonado la función –COOH.
Cetonas: tienen la siguiente forma R-CO-R, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.
Aldehídos: son los que contienen el grupo funcional –CHO.
Ésteres: son derivados de los ácidos carboxílicos, su grupo funcional es –COOR, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.
Algunos ésteres se emplean en la fabricación de fragancias o perfumes.
Compuestos carbono nitrógeno
Como su nombre lo indica, son los compuestos que contienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno de nitrógeno. Entre los tipos de moléculas orgánicas con enlace C-N se encuentran:
Aminas: contienen enlaces simples carbono nitrógeno, pueden ser primarias (-NH2), secundarias (-NRH) o terciarias (-NR2)
Nitrilos: en su esqueleto carbonado tienen un enlace triple carbono nitrógeno (-C≡N).
A continuación un resumen de los grupos funcionales característicos de algunos compuestos carbono oxígeno:
Normas generales de nomenclatura orgánica
Para poder identificar los diferentes compuestos orgánicos que existen se aplican una serie de normas establecidas por la Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés), dichas normas consisten en lo siguiente:
Identificar según el orden de prioridad de los grupos funcionales el tipo de compuesto, para ello se emplea la siguiente tabla:
Orden de prioridad
Grupo funcional
presente
Sufijo
1
Ácidos carboxílicos
ico
2
Ésteres (y otros derivados de ácidos carboxílicos)
ato
3
Nitrilos
nitrilo
4
Aldehídos
al
5
Cetonas
ona
6
Alcoholes y fenoles
ol
7
Aminas
amina
8
Alquenos
eno
9
Alquinos
ino
10
Alcanos
ano
Seleccionar la cadena principal, la cual siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
Enumerar la cadena principal, para ello se debe asigna la numeración más baja posible al grupo funcional de mayor prioridad y a los radicales e insaturaciones presentes.
Identificar los radicales o sustituyentes presentes, se entiende por radicales todas aquellas ramificaciones que quedan unidas a la cadena.
Se nombran los radicales por orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.
Por último se indica el nombre del compuesto en base al grupo funcional principal y al número de carbonos que forman la cadena principal, cada tipo de compuesto tiene una terminación o sufijo particular.
Reconociendo grupos funcionales
El anís estrellado debe su sabor a un compuesto químico denominado anetol, indica los grupos funcionales presentes en su estructura química:
¡Inténtalo en casa! , indica los grupos funcionales presentes en la estructura química del GABA y la aspirina.
Los compuestos de tipo orgánico se encuentran en diversos productos de nuestra vida cotidiana, algunos ejemplos se describen a continuación:
Compuestos orgánicos en la vida cotidiana
Uso cotidiano
Estructura química
Grupo funcional
El gas natural se emplea en las cocinas domésticas.
Propano
Alcano lineal
Las bolas de naftalina se emplean como insecticida.
Naftaleno
Aromático polinuclear
El ibuprofeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo.
Ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico
Ácido carboxílico
Las bebidas alcohólicas como el vino contienen etanol.
Etanol
Alcohol
La canela debe su olor característico al cinamaldehído.
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