CAPÍTULO 7 / TEMA 2

Procariotas: dominio Bacteria, reino Monera

Inicialmente, las bacterias fueron consideradas tanto animales como plantas u hongos primitivos, pero en la actualidad se las conoce como los organismos procarióticos más simples que evolucionaron hace unos 3.500 millones de años y quedaron únicamente bajo el reino Monera.

Monera deriva de la palabra griega moneres, que significa “único”.

CARACTERÍSTICAS GENERALES

Todos los organismos son procariotas.
Es el grupo más primitivo de organismos.
No tienen membrana nuclear.
El cromosoma es único y circular.
Carecen de organelos celulares unidos a la membrana. El retículo endoplásmico y las mitocondrias están ausentes.
Se reproducen mediante la formación de esporas y la fisión binaria.

Las bacterias se replican cada 20 o 40 minutos.

Pueden ser aeróbicos o anaeróbicos.
Tienen tres formas: esférica, varilla y espiral.
Debido a la versatilidad de su hábitat, las bacterias son los organismos más abundantes.

¿Sabías qué?

Las bacterias se encuentran en todas partes y en grandes cantidades, en un gramo de suelo hay aproximadamente 40 millones de bacterias.

CARACTERÍSTICAS RELACIONADAS CON OTROS REINOS

Plantas:

Tienen pared celular rígida.
Algunas células bacterianas se unen para formar algas como filamento simple.
Algunas tienen la capacidad de asimilación de carbono y forman sustancias orgánicas.
Sintetizan algunas enzimas y vitaminas.

¡No todas son perjudiciales!

Generalmente, cuando escuchamos hablar de las bacterias pensamos en gérmenes y enfermedades, pero no todas son malas: la mayoría no causan enfermedades, de hecho, muchas de ellas son de gran ayuda para los humanos y otros organismos.

Hongos:

Pared celular contiene N-acetilglucosamina (NAG).
Ausencia de clorofila.
Nutrición parasitaria o saprófita.
Reproducción por fisión.

Animales:

Ausencia de vacuola verdadera.
Nutrición heterotrófica.
Glucógeno como sustancia de reserva.
Motilidad o locomoción. Las bacterias lo hacen a través de cilios o flagelos.

La bacteria Staphylococcus aureus puede causar infecciones de la piel, sinusitis e intoxicación alimentaria.

CLASIFICACIONES DENTRO DEL REINO MONERA

Se clasifican en dos grupos:

Archaebacteria: son organismos que viven en condiciones extremas, también se los conoce como extremófilos. Estas bacterias carecen de pared celular, su membrana celular está formada por diferentes lípidos y sus ribosomas son similares a los de los eucariotas.

Las arqueobacterias tienen su propia clasificación basada en su hábitat: termófilos, halófilos y metanógenos.

Eubacteria: son las llamadas bacterias verdaderas. El rasgo característico es la presencia de pared celular rígida y, por lo general, la existencia de un flagelo móvil que ayuda a la locomoción. Estos organismos se caracterizan por su nutrición y sus formas.

Forma de las bacterias

Esféricas (cocos)

Varilla (bacilos)

Espiral (espiroquetas)

Según el modo de nutrición, las bacterias se clasifican en autótrofas y heterótrofas.

Autótrofas: producen sus propios alimentos.

Las bacterias autótrofas pueden ser quimiosintéticas o fotosintéticas.

Las quimiosintéticas son aquellas que fabrican su propio alimento mediante la oxidación de sustratos inorgánicos como nitritos, nitratos y amoníaco.

Las bacterias fotosintéticas fabrican su propio alimento mediante el proceso de fotosíntesis. Las cianobacterias o algas verde-azul tienen clorofila similar a las plantas y, por lo tanto, son autótrofos fotosintéticos.

Heterótrofas: dependen de otros organismos para su nutrición.

La Escherichia coli es un ejemplo de bacteria con nutrición heterotrófica.

También pueden ser parásitas o saprófitas. Las primeras dependen del huésped para alimentarse y por lo general le causan daño; y las segundas se alimentan de materia muerta.

Relación

Las bacterias están en relación mutua con otros organismos, la simbiosis que ocurre entre ellos puede ser de mutualismo o comensalismo.

Clasificación según la tinción de Gram

La tinción de Gram es una prueba en las paredes celulares desarrollada por Hans Christian Gram. Este método ayuda a clasificar las bacterias en Gram positivas y Gram negativas.

Bacterias Gram positivas: la pared celular está formada por un complejo de proteínas y azúcar.

Las bacterias Gram positivas adquieren un color púrpura durante la tinción de Gram.

Bacterias Gram negativas: tienen una capa adicional de lípidos en el exterior de la pared celular y aparecen de color rosa durante el procedimiento.

IMPORTANCIA BIOLÓGICA

El reino de Monera incluye todas las bacterias que pueden infectar a animales, humanos y plantas, pero la mayoría de los miembros se denominan bacterias beneficiosas en lugar de bacterias patógenas. Este tipo de bacterias realizan las siguientes funciones:

Destruyen organismos que causan enfermedades patógenas.
Descomponen algas e incluso pueden reciclar contaminantes químicos como el sulfuro de hidrógeno y el amoniaco.
Crecen en los nódulos de la raíz de plantas ayudan a descomponer el nitrógeno atmosférico en nitrógeno fijo.

¿Sabías qué?

Una gota de agua contiene aproximadamente 50 mil millones de bacterias.

La bacteria que forma parte de la flora natural de los intestinos es muy importante para una digestión adecuada.
Algunas bacterias que tienen capacidad para dividirse rápidamente pueden ser diseñadas biológicamente para la producción de proteínas terapéuticas como insulina, factores de crecimiento y anticuerpos.

La producción de antibióticos como la estreptomicina es útil para el tratamiento de infecciones.

IMPORTANCIA SANITARIA E INDUSTRIAL

La capacidad de las bacterias para degradar la variedad de compuestos orgánicos se ha utilizado en el procesamiento de gestión de residuos y la biorregeneración.
Las bacterias del ácido láctico como Lactobacillus y Lactococcus se han utilizado en el proceso de fermentación durante miles de años.
En el control de plagas, las bacterias se pueden utilizar en lugar de los plaguicidas, ya que la producción y aplicación de estos pesticidas es más benigna con el medio ambiente.

Probióticos

Los probióticos son bacterias vivas y levaduras que se caracterizan por tener varios beneficios para la salud. Por lo general, se agregan a los yogures o se toman como suplementos alimenticios y a menudo se describen como bacterias buenas o amigables.

RECURSOS PARA DOCENTES

Artículo “La vida en tamaño súper pequeño”

Este recurso te permitirá obtener más información acerca de un gran grupo de seres vivos de tamaño considerablemente pequeño, con material genético y conformación simple que sólo pueden ser observados bajo un microscopio.

VER

Vídeo “Reino Monera”

Este video te permitirá conocer las características del grupo de microorganismos pertenecientes a este reino.

VER VIDEO

Infografía “Bacterias”

Con este recurso podrás ilustrar la información sobre estos organismos unicelulares procariotas que abundan en la naturaleza.

VER INFOGRAFÍA

CAPÍTULO 7 / REVISIÓN

DIVERSIDAD Y CLASIFICACIÓN DE LOS SERES VIVOS | ¿qué aprendimos?

Clasificación de los seres vivos

La clasificación de los seres vivos comenzó como un sistema jerárquico que dividió a todos los organismos conocidos en plantas y animales. Este modelo fue reemplazado en el siglo XVIII por Carlos Linneo, quien realizó una división en reinos y los estructuró en cinco niveles: clase, orden, género, especie y variedad. Luego se empleó el sistema de clasificación binomial para nombrar a los organismos, pero fue Robert H. Whittaker quien postuló una clasificación de cinco reinos llamados Monera, Protista, Fungi, Plantae y Animalia. El sistema de cinco reinos no está en uso en la actualidad, en cambio, lo que ahora se emplea es un sistema de seis reinos: Animalia, Plantae, Fungi, Protista, Monera y Archaea.

La complejidad de la estructura celular fue uno de los criterios que Whittaker tuvo en cuenta para la clasificación.

Procariotas: dominio Bacteria, reino Monera

Las bacterias son los organismos procarióticos más simples, y presentan características como: ausencia de membrana nuclear, cromosoma único y circular, carencia de organelos celulares y reproducción por formación de esporas o fisión binaria. Inicialmente, las bacterias fueron consideradas animales, plantas y hongos. Se clasifican de varias maneras, pero la más importante consta de dos grupos principales: Archaebacteria y Eubacteria. Las primeras son organismos que viven en condiciones extremas y carecen de pared celular; las segundas son las llamadas bacterias verdaderas. Su rasgo característico es la presencia de pared celular rígida.

La bacteria que naturalmente forma parte de la flora intestinal es muy importante para una digestión adecuada.

Procariotas: dominio Archaea, reino Archaebacteria

Las arqueobacterias surgieron cuando la Tierra se encontraba en sus primeros años de existencia y las condiciones reinantes eran extremas. Tienen una estructura más parecida a la de los eucariotas que a la de las bacterias. Tienen un solo cromosoma redondo, como las bacterias, pero su transcripción genética es similar a la que ocurre en los núcleos de las células eucariotas. Hay tres tipos principales: Crenarchaeota, que son organismos extremadamente tolerantes al calor y a ambientes muy ácidos; Euryarchaeota, que son organismos que pueden sobrevivir ambientes con 10 veces la concentración de sal del mar y que reducen el CO_2; y Korarchaeota, que es el linaje más antiguo pero menos comprendido, y que presenta genes diferentes a los de los grupos anteriores.

Organismos como *Methanobacterium ruminantium* están presentes en el sistema digestivo de los animales rumiantes y ayudan a la digestión de la celulosa.

Eucariotas: dominio Eukarya, reino Protista o Protoctista

El término protista fue introducido por Ernst Haeckel. Este reino forma un vínculo entre otros reinos de plantas, animales y hongos. Son generalmente organismos eucariotas simples, unicelulares, aunque algunos son coloniales y otros multicelulares. Principalmente son de naturaleza acuática y realizan el movimiento mediante flagelos o cilios. Algunos protistas son semejantes a los animales y se conocen como protozoos; otros, son similares a plantas, y tienen clorofila. Entre estos últimos se encuentran las algas verdes, rojas, pardas, doradas y fuego. Por último, los protistas con aspecto de hongos son unicelulares, saprófitos y viven en suelo húmedo, plantas y árboles en descomposición.

Por su condición de parásitos, algunos protistas pueden causar muchas enfermedades en plantas, en animales e incluso en el hombre.

Eucariotas: dominio Eukarya, reino Fungi

El Reino Fungi incluye un grupo diverso de seres que no pueden ser catalogados como animales ni como plantas. Se caracterizan por ser heterótrofos y descomponer la materia orgánica. Poseen una pared celular rígida y pueden ser unicelulares o pluricelulares. Los hongos pluricelulares presentan estructuras filamentosas llamadas hifas y viven en lugares húmedos y sombríos. Este reino contiene cinco filos principales: Chytridiomycota, Zygomycota, Ascomycota, Basidiomycota y Glomeromycota.

Los hongos producen naturalmente antibióticos que permiten inhibir el crecimiento de bacterias.

Eucariotas: dominio Eukarya, reino Animalia

El Reino Animalia está compuesto por todos los animales, vivos o extintos, del planeta. Son eucariotas, ya que el ADN se encuentra dentro del núcleo celular. No tienen paredes celulares. Son multicelulares, heterótrofos y tienen la capacidad de moverse y responder a su entorno. Todos los animales se pueden dividir en los grupos vertebrados e invertebrados. Además, cada reino se divide en categorías más pequeñas llamadas phylum (filo): Porifera, Coelenterata, Plathelminthes, Nematoda, Annelida, Arthropoda, Mollusca, Echinodermata, Protochordata y Vertebrata.

Los animales extintos también forman parte del reino Animalia.

Eucariotas: dominio Eukarya, reino Plantae

Este reino incluye a los diferentes tipos de plantas que se encuentran en el planeta. Cada grupo tiene características especiales y únicas, como la presencia de pared celular, nutrición autótrofa, clorofila, ausencia de sistema locomotor y reproducción sexual o asexual. Se clasifican en Briophyta, las cuales carecen de un sistema vascular y se desarrollan en dos fases, gametofito y esporofito; y Cormophyta, que es un grupo de plantas vasculares que tienen raíz, tallo y hojas. Éstas, a su vez se dividen en Pteridophyta y Spermatophyta. Además, éstas últimas se clasifican en gimnospermas y angiospermas.

La fotosíntesis de las plantas proporciona oxígeno a la atmósfera de nuestro planeta.

Alcanos, alquenos y alquinos

Los hidrocarburos son el grupo más diverso y amplio de los compuestos orgánicos y se clasifican en alifáticos o aromáticos. Dentro de los hidrocarburos alifáticos encontramos a los alcanos, los alquenos y los alquinos, todos compuestos que constituyen mayormente cadenas abiertas de carbono e hidrógeno.

	Alcanos	Alquenos	Alquinos
Tipo de compuesto orgánico	Hidrocarburo.	Hidrocarburo.	Hidrocarburo.
Tipo de hidrocarburo	Alifático.	Alifático.	Alifático.
Otros nombres	Parafinas.	Oleofinas.	Acetilenos.
Fórmula general	C_nH_2n+2 Donde n es igual a la cantidad de carbonos. n= 1,2,3…	C_nH_2n Donde n es igual a la cantidad de carbonos. n= 2,3…	C_nH_2n-2 Donde n es igual a la cantidad de carbonos. n= 2,3…
Saturaciones	Saturado.	No saturado.	No saturado.
Tipo de enlace característico	Covalente simple.	Covalente doble.	Covalente triple.
Hibridación	sp³ (en todos sus carbonos)	sp² (en los carbonos del doble enlace)	sp (en los carbonos del triple enlace)
Molécula más simple	Metano	Eteno	Etino
Estado físico	Hasta C₄H₁₀ son gases. De C₅H₁₂ en adelante son líquidos y sólidos. *En condiciones estándar.	Hasta C₄H₈ son gases. De C₅H₁₀ en adelante son líquidos y sólidos. *En condiciones estándar.	Hasta C₄H₆ son gases. De C₅H₈ en adelante son líquidos y sólidos. *En condiciones estándar.
Punto de ebullición	Aumenta con el número de carbonos. Es mayor en alcanos no ramificados.	Aumenta con el número de carbonos. Es mayor en alquenos no ramificados. Muy similar al de su alcano correspondiente.	Aumenta con el número de carbonos. Es mayor en alquinos no ramificados. Ligeramente más elevados que su alcano o alqueno correspondiente.
Solubilidad	Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos.	Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos.	Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
Densidad	Menor a 1 g/mL.	Mayor a la de los alcanos.	Mayor a la de sus correspondientes alcanos y alquenos.
Fuente	Petróleo y gas natural.	Procesos de craking del petróleo natural.	Deshidrogenación y deshalonación de derivados de alquenos.
Ejemplo	Propano	Propeno	Propino

Compuestos orgánicos e inorgánicos

Los compuestos químicos pueden clasificarse en dos grandes grupos: compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos. Cada grupo presenta un conjunto de características muy particulares que hacen posible diferenciarlos fácilmente. A continuación se comparan estos dos tipos de compuestos.

	Compuestos orgánicos	Compuestos inorgánicos
Base de construcción	Átomo de carbono.	Mayoría de los elementos conocidos.
Tipo de enlace	Enlace covalente.	Predomina el enlace iónico.
Isómeros	La mayoría presenta isómeros.	Muy pocos presentan isómeros, son raros.
Formación estructural	Átomos organizados en largas cadenas basadas en carbono, sobre las que se insertan otros elementos.	No es común la formación de cadenas.
Tipo de estructura	Complejas, de alto peso molecular.	Simples, de bajo peso molecular.
Solubilidad	La mayoría son insolubles en agua y solubles en solventes apolares.	La mayoría son solubles en agua e insolubles en solventes apolares.
Punto de ebullición y fusión	Bajos.	Altos.
Densidad	Baja.	Alta.
Conductividad eléctrica	No son conductores de la electricidad.	Son conductores de la electricidad.
Velocidad de reacción	Reacciones lentas.	Reacciones muy rápidas.
Estabilidad	Poco estables, se descomponen fácilmente.	Muy estables.
Clasificación principal	Óxidos Hidróxidos Ácidos Sales	Hidrocarburos Oxigenados Nitrogenados
Variedad	Mayor a la de los compuestos inorgánicos.	Menor a la de los compuestos orgánicos.
Ejemplos	Óxido de aluminio (Al₂O₃) Hidróxido de sodio (NaOH) Ácido fosfórico (H₃PO₄) Bicarbonato de sodio (NaHCO₃)	Ácido acético (CH₃COOH) Etanol (CH₃OH) Octano (C₈H₁₈) Benceno (C₆H₆)

Conceptos de ácido y base: el concepto de Lewis

La principal dificultad de las definiciones de ácido y base de Brönsted y Lowry es que solo pueden aplicarse a reacciones que implican la transferencia de un protón, por lo que para que una sustancia pueda actuar como un ácido en el sentido de la definición de Brönsted-Lowry debe contener en su molécula un átomo de hidrógeno ionizable.

Sin embargo, hay muchas reacciones en las que una sustancia que de acuerdo con la teoría de Brönsted-Lowry no sería un ácido se comporta realmente como tal en el sentido más clásico del término (el de formador de sales). Así, por ejemplo, en ausencia de disolvente y, por lo tanto, sin que exista transferencia de protones, el dióxido de carbono, CO₂, reacciona con un óxido básico como el óxido de calcio, CaO, para formar una sal:

CaO + CO₂ CaCO₃

El problema estriba esencialmente en el injustificado papel especial que la teoría de Brönsted-Lowry otorga al protón. Para superar esta dificultad, Lewis propuso en 1923 un innovador concepto de ácido y base. El nuevo punto de vista no tuvo apenas eco en el mundo científico hasta que el propio Lewis volvió a presentar sus ideas más ampliamente desarrolladas en 1938. De acuerdo con esta teoría, un ácido es toda sustancia (molecular o iónica) que puede aceptar un par de electrones, y una base toda sustancia que puede ceder un par de electrones. En otras palabras, un ácido debe tener su octeto de electrones incompleto y una base debe poseer un par de electrones solitarios. Entonces, la unión de un ácido y una base corresponde a la formación de un enlace covalente dativo o coordinado.

El concepto de base propuesto por Lewis coincide esencialmente con el de Brönsted-Lowry, ya que para que una sustancia pueda aceptar un protón (es decir, comportarse como base en el sentido de Brönsted-Lowry) debe poseer un par de electrones no compartidos. Por ejemplo, la molécula de agua, H₂O, y el ion cloruro, Cl^–, que pueden aceptar un protón, tienen las siguientes estructuras electrónicas:

o sea, que poseen un par de electrones no compartidos que pueden emplear para aceptar un protón, formando, respectivamente, el ion H₃O⁺ y la molécula HCl:

Evidentemente, tanto el agua como el ion cloruro pueden comportarse como bases de Lewis cediendo un par de electrones no compartidos a un ácido. Vemos, pues, que, respecto al concepto de base de la teoría de Brönsted-Lowry, el concepto propuesto por Lewis no amplía de forma significativa el número de compuestos que pueden ser considerados como bases.

Sin embargo, el caso es radicalmente distinto para el concepto de ácido. Para empezar, hay sustancias que son ácidos de acuerdo con la definición de Brönsted-Lowry y que no lo son en el sentido de Lewis. Por ejemplo, para Lewis el HCl no es realmente un ácido sino la combinación de un ácido (H⁺) y una base (Cl^–); ya vimos que el ion Cl^– es una base tanto según la definición de Brönsted-Lowry como de Lewis y ahora justificaremos que el ion H⁺ es un ácido en el sentido de Lewis mediante la reacción:

H⁺ + H₂O H₃O⁺

En la que el H⁺ acepta un par de electrones de la molécula de agua para formar un ion H₃O⁺, y se comporta por lo tanto, como un ácido. También deben ser considerados como ácidos en el sentido de Lewis los cationes metálicos, que aceptan pares de electrones al hidratarse o solvatarse. Y, volviendo a la reacción que escribimos más arriba entre el dióxido de carbono y el óxido de calcio:

CaO + CO₂ CaCO₃

También aquí debemos considerar que el CO₂ es un ácido en el sentido de Lewis, ya que en esta reacción el átomo de carbono del CO₂ acepta en covalencia dativa un par de electrones cedidos por el átomo de oxígeno del CaO:

El modelo de Lewis se utiliza en química orgánica para explicar el comportamiento catalítico de algunos compuestos que son ácidos de Lewis, pero, en general, cuando se estudian reacciones que tienen lugar en disolución acuosa o simplemente que implican una transferencia de protones, la generalización propuesta por Lewis resulta innecesaria y los químicos razonan en estos casos a partir de los conceptos de Arrhenius o de Brönsted-Lowry.

Gilbert N. Lewis (1875-1946)

Físico y químico estadounidense. Fue profesor en la Universidad de California, en la que introdujo la termodinámica como asignatura a principios de siglo. Publicó un libro de texto en 1923 que llegó a ser un libro clásico sobre termodinámica que incluía todos los avances del momento. Estudió el enlace covalente y, en 1926, propuso el nombre de fotón para el cuanto de energía electromagnética.

Propiedades y nomenclatura de éteres

Los éteres son utilizados como solventes orgánicos en diversas reacciones de síntesis orgánica, así como en la separación de mezclas y purificación debido a sus propiedades física y químicas.

El dietil éter fue utilizado como anestésico quirúrgico en décadas pasadas, actualmente se prefiere el uso de sustancias cuyos efectos secundarios son menores.

Los éteres (R-O–R´) son compuestos oxigenados que se caracterizan por tener dos cadenas carbonadas unidas a un átomo de oxígeno mediante enlaces simples C-O.

Dicho de otra forma, los éteres son el resultado de sustituir los hidrógenos de la molécula de agua por sustituyentes del tipo alquilo y arilo, entre otros.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÉTERES

Los éteres son compuestos polares, ya que la suma de los momentos polares de sus enlaces es diferente de cero, así mismo los dos pares de electrones libres contribuyen a la polaridad de este tipo de compuestos.

Las fuerzas intermoleculares que predominan en los éteres son del tipo dipolo-dipolo. Además, debido a la ausencia de grupos hidroxilos en su estructura, no son capaces de formar enlaces o puentes de hidrogeno por lo cual sus puntos de ebullición son inferiores a los observados en alcoholes con masas molares semejantes.

Los éteres son sustancias más volátiles que los alcoholes.

En cuanto a su comportamiento químico, los éteres son sustancia de baja reactividad si se comparan con otros compuestos oxigenados, de allí que sean utilizados como solventes en diversas reacciones químicas.

Uno de los puntos a favor que presentan los éteres frente a otro solventes orgánicos polares como los alcoholes es que no se comportan como ácidos en presencia de una base fuerte y por tanto pueden ser utilizados en reacciones en medio básico sin riesgo alguno.

NOMENCLATURA DE ÉTERES

Según la nomenclatura funcional, los éteres se denominan al colocar el nombre de los sustituyentes en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.

Por otra parte, debido a que los éteres son considerados derivados oxigenados de los alcanos, se pueden nombrar con la denominación del alcano correspondiente a la cadena principal precedido por el nombre del sustituyente alcoxido.

En el caso de los éteres cíclicos el nombre está conformado por el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo correspondiente, cuya numeración inicia en el átomo de oxígeno.

¡RECUERDA!

Las normas generales de nomenclatura orgánica son:

Seleccionar la cadena principal, ésta siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
Enumerar la cadena principal, para lo cual se asigna la numeración más baja posible al grupo funcional principal y a los sustituyentes e insaturaciones presentes en la estructura.
Identificar y nombrar los sustituyentes presentes.
Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad que no son considerados al momento de ordenar, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.

¡Aplica lo aprendido!

Indica el nombre del siguiente éter.

Ubicar los sustituyentes y enumerar la cadena principal de los mismos.

El sustituyente señalado en azul es un alqueno, el nombre indica la posición del doble enlace seguida del prefijo correspondiente a la cadena principal y el sufijo –enil.

SUSTITUYENTES INSATURADOS

Para nombrar sustituyentes con doble y triple enlace es necesario cambiar los sufijos correspondientes a cada caso, como se indica a continuación:

-Alquenos, se cambia la terminación –eno por –enil.

-Alquinos, se cambia el sufijo –ino por -inil.

El sustituyente señalado en verde tiene a su vez dos radicales iguales, los cuales se deben nombrar indicando la posición y utilizando el prefijo de cantidad correspondiente seguido del nombre de la cadena principal.

Una vez que se nombran ambos sustituyentes, se agrega la palabra “éter” al final para completar el nombre del compuesto.

Propiedades y nomenclatura de aminas

Las aminas son compuestos orgánicos nitrogenados conocidos por su importancia a nivel biológico y medicinal. Ejemplo de ello es la serotonina, un neurotransmisor involucrado en diversos procesos de tipo afectivo a nivel del sistema nervioso central.

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco, conformados por uno o más grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de hidrógeno mediante un enlace simple.

En función del número de grupos alquilo o arilo unido al nitrógeno las aminas se clasifican en:

Amina primaria: están constituidas por un grupo amino unido a un sustituyente alquilo o arilo (R- NH₂).

Amina secundaria: están formadas por dos grupos alquilo o arilo (R-NH-R´) unidos al átomo de hidrógeno.

Amina terciaria: tienen tres grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno (NR₃).

IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LAS AMINAS

En el cuerpo humano hay diferentes aminas que cumplen funciones vitales en el organismo, entre las cuales se encuentran:

Histamina: es la sustancia responsable de las reacciones típicas de la alergia como la dilatación de los vasos sanguíneos, también es un importante neurotransmisor.

Niacina: es una vitamina que ayuda al buen funcionamiento de órganos como la piel, además interviene en procesos del sistema digestivo y nervioso.

Dopamina: es un neurotransmisor del sistema nervioso central y periférico.

PROPIEDADES DE LAS AMINAS

Las propiedades de las aminas están asociadas a su estructura química y la forma en que ésta determina las interacciones moleculares. En general, las aminas son polares y presentan interacciones del tipo dipolo-dipolo, además, aquellas que contienen enlaces de N-H pueden interactuar mediante enlaces de hidrógeno. Debido a que el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno presente en los alcoholes (R-OH), los puentes de hidrógeno en las aminas son más débiles y por tanto sus puntos de ebullición suelen ser menores a los de los alcoholes de igual masa molecular.

¿Sabías que incluso las aminas terciarias pueden interaccionar con otras moléculas que formen enlaces de hidrógeno? Esto debido al par de electrones libre del nitrógeno.

En cuanto a la solubilidad, las aminas con menos de siete átomos de carbono son solubles en agua, propiedad que disminuye al aumentar el número de carbonos.

Las aminas se comportan como bases débiles en presencia de un ácido, tal como muestra el siguiente ejemplo:

AMINAS MEDICINALES

En la medicina hay drogas o fármacos que pertenecen al grupo de las aminas, como son los antihistamínicos recetados en los casos de alergias y gripes, también la morfina administrada en dosis pequeñas a pacientes que sufren dolor crónico y agudo.

Sin embargo, algunas aminas como la cocaína, la nicotina y la metanfetamina generan adicción y demás efectos negativos sobre el sistema nervioso central y la salud en general.

¿Sabías que el nombre de vitaminas se debe a que inicialmente se creía dichas biomoléculas eran todas aminas?

NOMENCLATURA DE AMINAS

Las aminas se nombran como alcanoaminas o alquilaminas, es decir, se nombran utilizando el nombre del alcano o sustituyente alquilo, respectivamente. En ambos casos se utiliza la terminación –amina.

En aquellos casos donde hay más de un sustituyente se deben nombrar en orden alfabético, así mismo, si alguno de estos se repite varias veces se utilizan los prefijos de cantidad: di, tri y tetra, entre otros.

También es posible nombrar los sustituyentes empleando la letra N como localizador, siempre que los sustituyentes estén unidos al átomo de nitrógeno.

En compuestos donde la prioridad corresponde a otra función química, las aminas se nombran empleando el término amino- precedido por el localizador.

SALES CUATERNARIAS

Las sales cuaternarias se forman cuando una amina reacciona con un ácido. Se utilizan como producto de limpieza y en medicamentos, ya que son más estables y resistentes que las aminas de las cuales provienen.

¡Aplica lo aprendido!

Indica el nombre del siguiente compuesto.

Enumera la cadena carbonada más larga.

Identificar los sustituyentes.

Nombrar el compuesto.

Estructuras de Lewis

Estudiar cómo se combinan los elementos químicos en la naturaleza es primordial para la química aplicada, es por ello que a lo largo de los años se han planteado diversas teorías y formas de representación que facilitan el entendimiento de los compuestos químicos.

Los átomos se combinan entre sí para formar diversos compuestos o sustancias químicas, esto implica la formación de enlaces químicos entre los átomos involucrados en las reacciones químicas. En función de la naturaleza química se conocen tres tipos de enlace:

Enlace iónico: se forma como resultado de las fuerzas electrostáticas existentes entre iones de carga opuesta. Este tipo de enlace implica la transferencia de electrones de un átomo a otro.
Enlace covalente: es aquel donde dos átomos comparten electrones, en función del número de electrones compartidos se distinguen tres tipos de enlaces covalente: simple (2 e^–), doble (4 e^–) y triple (6 e^–).
Enlace metálico: en este tipo de enlaces los electrones se mueven dentro de la red tridimensional del metal, lo que le confiere al mismo su propiedad característica, la conductividad eléctrica.

Los electrones que participan en un enlace químico se denominan electrones de valencia y son aquellos que se encuentran en la capa más externa de los átomos.

Estructuras de Lewis

Lewis fue un químico estadounidense que propuso simbolizar los electrones de valencia mediante el uso de puntos que se ubican arriba, abajo y a los lados del símbolo químico de cada elemento, esta forma de representación se conoce como símbolos de Lewis.

Los símbolos punto-electrón para construir las denominadas estructuras de Lewis de diversas moléculas o compuestos son una herramienta útil al momento de estudiar los enlaces químicos, formación y tipos.

Regla del octeto

Cuando se forma un enlace químico los átomos pierden, ganan o comparten electrones con la finalidad de emular la configuración electrónica del gas noble más cercano a ellos, los cuales deben su estabilidad al número de electrones que contienen en su capa de valencia.

Con excepción del helio, todos los gases nobles poseen ocho electrones en la capa de valencia, hecho en el que se fundamenta la denominada regla del octeto: los átomos tienden a ganar, perder o compartir electrones hasta estar rodeados por ocho electrones de valencia.

A continuación se muestran algunos ejemplos de estructuras de Lewis:

Metano
- Fórmula química: CH₄
- Tipo de enlace: covalente
- Configuración electrónica:

Estructura de Lewis:

Dióxido de carbono
- Fórmula química: CO₂
- Tipo de enlace: covalente
- Configuración electrónica:

Estructura de Lewis:

Agua
- Fórmula química: H₂O
- Tipo de enlace: covalente
- Configuración electrónica:

Estructura de Lewis:

Estructura de Lewis en compuestos iónicos

Uno de los compuestos iónicos más utilizados es la sal de mesa, compuesta por cloruro de sodio dibujar su estructura de Lewis sigue el siguiente procedimiento:

Escribir la formula química: NaCl
Conocer el tipo de enlace: iónico.
Realizar la configuración electrónica, considerando el efecto de las cargas en el anión y catión.

Realizar la estructura de Lewis.

Excepciones de la regla del octeto

La regla del octeto no se cumple para todos los compuestos químicos, las excepciones se pueden resumir en tres casos:

Moléculas que tienen un número impar de electrones

La presencia de un número de electrones impar hace imposible que los mismos se apareen totalmente y por tanto al menos uno de los átomos involucrados no alcanza el octeto. Por ejemplo el monóxido de nitrógeno (NO).

Estructura de Lewis del monóxido de nitrógeno.

Moléculas con menos de ocho electrones

Son aquellas moléculas donde un átomo o ion de la misma no puede alcanzar el octeto, un caso emblemático es el trifloruro de boro (BF₃).

Estructura de Lewis del trifloruro de boro.

Moléculas con más de ocho electrones

Son compuestos químicos donde al menos uno de los átomos o iones sobrepasa los ocho electrones en la capa de valencia. Algunos ejemplos representativos son el pentacloruro de fosforo (PCl₅).

Estructura de Lewis del pentacloruro de fosforo.

¿Qué debes saber para dibujar estructuras de Lewis?

Para dibujar una estructura de Lewis es necesario dominar los conceptos básicos de la química y sus elementos. Algunas de las consideraciones a tener en cuenta son:

Determinar los electrones de valencia de los elementos involucrados, para ello se puede usar una tabla periódica. También es importante recordar que en el caso de los iones se deben sumar o restar electrones en la capa de valencia; para los aniones cada carga negativa significa que se debe sumar un electrón, en tanto, para los cationes una carga positiva implica que se debe restar un electrón.
Escribir los símbolos químicos e indicar que tipo de enlace los une. Por lo general, las fórmulas químicas indican el orden de unión de los átomos mientras que la naturaleza del enlace está determinada por la diferencia de electronegatividad que existe entre los mismos.
Completar primero los octetos de los elementos unidos al átomo central.
Colocar los electrones faltantes en el átomo central aun si no cumplen con la regla del octeto.
Cuando el átomo central no cumple con el octeto es recomendable probar con enlaces múltiples.
Conocer las excepciones de la regla del octeto.

Propiedades y nomenclatura de ésteres

Los ésteres son compuestos orgánicos oxigenados que contienen un carbonilo unido a un grupo alcoxido y un grupo alquilo o arilo. Éstos se obtienen a partir de ácidos carboxílicos, por lo cual se conocen como derivados de los mismos.

Los ésteres (R-COOR) son compuestos estructuralmente relacionados a los ácidos carboxílicos (R-COOH), ya que la formación del éster requiere la sustitución del grupo –OH del ácido por un grupo –OR´.

Esterificación

La esterificación es una reacción a partir de la cual se pueden obtener ésteres. Para ellos se hace reaccionar un acido carboxílico con un alcohol para formar el éster más agua, generalmente se emplea un acido fuerte como catalizador.

PROPIEDADES DE LOS ÉSTERES

Los ésteres de baja masa molecular se caracterizan por ser líquidos con aromas agradables, conforme la masa molecular aumenta, lo esteres tienden a ser sólidos a temperatura ambiente e inodoros.

La solubilidad de los esteres en agua disminuye conforme aumenta la cadena carbonada.

Por otro lado, sus puntos de ebullición suelen ser más bajos que el del ácido del cual deriva cada uno debido a que la presencia de un grupo alquilo o arilo en lugar del hidrógeno dificulta la formación de enlaces de hidrógeno.

Aroma a ésteres

Una de las características de los esteres está relacionado a su aroma, el cual es responsable del olor de algunas frutas y flores. Por ello se utilizan en la industria de las fragancias y perfumes.

El plátano debe su aroma al etanoato de pentilo.

El pentoanato de pentilo es el responsable del olor a manzana.

El albaricoque es un aroma asociado al butanoato de pentilo.

El olor a frambuesa se debe al octanoato de heptilo.

NOMENCLATURA DE ÉSTERES

Además de las regla generales de nomenclatura, la IUPAC determinó una serie de reglas específicas para los ésteres, las cuales se detallan a continuación.

¡Recuerda!

Las normas generales de nomenclatura orgánica son:

Seleccionar la cadena principal, ésta siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
Enumerar la cadena principal, para lo cual se asigna la numeración más baja posible al grupo funcional principal y a los sustituyentes e insaturaciones presentes en la estructura.
Identificar y nombrar los sustituyentes presentes.
Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad que no son considerados al momento de ordenar, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.

Los ésteres se nombran como sales del ácido carboxílico del cual provienen. Para ello se sustituye la terminación –oico por el sufijo –oato, luego se coloca el nombre del sustituyente alquilo o arilo unido al átomo de oxígeno, dichos nombres deben estar separados por la palabra “de”.

– Ejemplo:

En compuestos donde el grupo éster se encuentra como sustituyente, por ejemplo en ácidos carboxílicos y anhídridos ácidos, se emplea el nombre del alcoxido correspondiente seguido de la palabra carbonil.

Ejemplo:

Algunos medicamentos son ésteres, por ejemplo la aspirina.

En aquellos compuestos donde el grupo éster está unido a un ciclo se considera como cadena principal al ciclo, cuyo nombre va seguido de la terminación –carboxilato de alquilo, donde el nombre del alquilo dependerá del número de carbonos.

Ejemplo:

¿Sabías qué...?

Los ésteres cíclicos reciben el nombre de lactonas

Ejemplo:

Nombre el siguiente compuesto:

Paso 1: reconocer el ácido del cual proviene el éster, luego se elimina la palabra ácido y se sustituye el sufijo –ico por -ato.

Paso 2: reconocer y nombrar el grupo alquilo unido al oxigeno.

Paso 3: escribir el nombre completo del compuesto.

El peso molecular

Peso molecular de un compuesto químico es la suma de los pesos atómicos de los elementos que constituyen la molécula de ese compuesto.

Mediante un ejemplo precisaremos el concepto y mostraremos cómo se calcula el peso molecular de un compuesto (cuando se conoce con certeza su fórmula) a partir de los pesos atómicos de sus elementos constituyentes.

Ejemplo:

1) Hallar el peso molecular del carbonato de calcio, CaCO3.

Escribiremos PM (CaCO3) o simplemente PM para representar el peso molecular del carbonato de calcio y PA(Ca), PA(C) y PA(O) para representar, respectivamente, los pesos atómicos del calcio, el carbono y el oxígeno. Será:

PM= PA(Ca) + PA(C) + 3 PA(O)

Esto es porque la molécula de CaCO3 contiene un átomo de Ca, uno de C y tres de O.

Consultando la tabla de pesos atómicos encontramos que:

PA(Ca) = 40,08

PA (C) = 12,011

PA (O) = 15,999

Por lo tanto,

PM= 40,08 +12,011 +3·15,999 = 100,088

El peso molecular se refiera a la suma de los pesos atómicos de un compuesto.

Determinación experimental de los pesos moleculares

Del concepto de peso atómico se deduce que al considerar las reacciones entre todos los elementos podían encontrase relaciones similares a la relación PC = 3/7 . PSi, con lo que resultaría posible expresar todos los pesos atómicos en función del peso atómico de un elemento cualquiera, que podríamos escoger a voluntad.

Sin embargo, para los químicos de principios del s. XIX el problema era que en general no conocían las fórmulas de los compuestos y por lo tanto no podían estar seguros de si los elementos reaccionaban átomo a átomo o no, con lo cual se hacía imposible establecer con certeza relaciones entre los pesos de sus átomos.

Dalton supuso erróneamente que cuando dos elementos se combinan para dar un compuesto siempre lo hacen átomo a átomo. Así, en el caso del agua pensó que su fórmula era HO y, como había hallado experimentalmente que el hidrógeno y el oxígeno se combinan para formar agua en una proporción ponderal de 1:7 (la verdadera proporción es 1:7,9365, pero este error experimental es comprensible para la época), concluyó que el peso atómico del oxígeno expresado en la escala del hidrógeno es 7 (hoy sabemos que la fórmula del agua es H2O, por lo que el peso atómico del oxígeno, expresado en función del peso atómico del hidrógeno, es realmente 2·7,9365 = 15,873).

El problema de establecer los pesos atómicos de los elementos no pudo así resolverse hasta que se hallaron métodos prácticos para determinar por vía experimental los pesos moleculares de sus compuestos. Los métodos experimentales para la determinación de pesos moleculares son aplicables a sustancias en estado gaseoso y a solutos en disolución. La determinación del peso molecular de un gas se basa en la ecuación de estado de los gases ideales, por lo que es preciso conocer la masa de sustancia gaseosa contenida en un determinado volumen, así como ese mismo volumen y la presión y la temperatura a que se encuentra el gas. Como estas dos últimas variables son directamente medibles, lo que se determina realmente es la masa de la sustancia contenida en un volumen que se puede conocer.

Para conocer el peso molecular de sustancias sólidas se recurre a su disolución en agua o en otro líquido. Toda una serie de propiedades de las disoluciones dependen del número de moléculas que contienen disueltas en un peso dado de disolvente (propiedades coligativas), de manera que es posible calcular el peso molecular del soluto a partir, por ejemplo, del descenso del punto de congelación (crioscopia) o bien del aumento del punto de ebullición (ebulloscopia) de la disolución en relación al punto respectivo del disolvente puro.