Grupos funcionales

En los compuestos orgánicos existen grupos funcionales que determinan el comportamiento químico de los compuestos que los poseen. Además de los grupos funcionales propios de los hidrocarburos, se presentan dos familias: aquellas en las que los grupos funcionales poseen oxígeno y otras en los cuales contienen nitrógeno.

A diferencia de los hidrocarburos (que contienen únicamente C e H), el resto de los compuestos orgánicos presentan otros grupos de uno o más átomos que les otorgan propiedades químicas distintivas. A estos conjuntos se los denomina grupos funcionales.

A cada función orgánica se la caracteriza mediante un grupo funcional específico, se agrega el sufijo correspondiente al prefijo que indica el número de átomos de carbono que posee cada compuesto.

 Tabla 1.

*REFERENCIA: “R” es un radical alquilo (sustituyente derivado de un alcano) o radical arilo (sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático).

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

Alcoholes

Estos compuestos poseen uno o más grupos hidroxilo (-OH). Se clasifican teniendo en cuenta el tipo de carbono al cual está unido el -OH:

  • Primarios, por ejemplo el propanol: CH3-CH2-CH2-OH
  • Secundarios, por ejemplo el 2-propanol: CH3-CHOH-CH3
  • Terciarios, por ejemplo el 2-metil-2-propanol:  

Nomenclatura

Para nombrar este tipo de compuestos se escribe el nombre del hidrocarburo alifático, finalizando con el sufijo -ol (ver Tabla 1). Cuando el alcohol proviene de un hidrocarburo aromático como el benceno la denominación es fenol.

REGLAS PARA NOMBRAR ALCOHOLES

  1. Se comienza a numerar la cadena principal desde el extremo más cercano al -OH:

 4-metil-1-pentanol

2. Si se observan varios grupos -OH en el compuesto, se utilizarán los sufijos -diol (2), -triol (3), -tetrol (4), etc. de acuerdo a las veces que se repita el -OH.

 2,3-pentanodiol

3. Cuando el compuesto contiene enlaces dobles o triples, también es la posición del -OH más cercano al extremo la que determina el inicio de la numeración.

 2-metil-3-penten-1-ol

4. Si el compuesto es derivado del fenol, se comienza la numeración de los carbonos a partir de la ubicación del -OH.

 2-clorofenol

Éteres

Son compuestos volátiles conformados por dos grupos alquilo unidos a un átomo de oxígeno. Pueden ser:

  • Simples (si los radicales unidos al oxígeno son iguales), por ejemplo: CH3-O-CH3 dimetiléter.
  • Mixtos ( si los radicales unidos al oxígeno son distintos), por ejemplo: CH3-O-CH2-CH3 etilmetiléter.

Según la IUPAC, los éteres pueden ajustarse tanto a la nomenclatura funcional (como los ejemplos que anteceden) o a la nomenclatura sustitutiva, en la cual se tienen en cuenta los sustituyentes alcóxidos.

CH3-OCH2-CH3   metoxietano

Ejemplos de alcóxidos:

CH3-O- es un sustituyente alcóxido que deriva del metanol, de allí su nomenclatura: “metoxi-”

CH3-CH2-O- “etoxi-” por derivar del etanol.

Ácidos carboxílicos

El vinagre es una solución acuosa que contiene ácido etanoico, conocido como ácido acético.

Los ácidos se encuentran en la vida cotidiana, en frutas, en las bebidas gaseosas, en algunos insectos, etc. Contienen un grupo carboxilo ó  −COOH.

Se nombran de manera similar a los alcoholes, utilizando en este caso el prefijo -oico y antecediendo la palabra ácido.

 ácido etanoico

Otra forma de escribir la fórmula es:

CH3COOH   

Recordar que et- es el prefijo que indica que la cantidad de carbonos es 2.

Aldehídos y cetonas

El aroma de la canela se debe a la presencia de un aldehído aromático en su composición.

Los aldehídos y las cetonas tienen en común un grupo carbonilo  . Se encuentran en solventes industriales, en perfumes, en las hormonas, etc.

Para nombrarlos se numera la cadena principal desde el extremo más cercano al grupo carbonilo y se colocan los sufijos correspondientes, ya sea aldehído (-al) o cetona (-ona).

ALDEHÍDO:      propanal, también puede escribirse CH3-CH2CHO

CETONA:     2-pentanona, hay que indicar la ubicación del grupo funcional en las cetonas.

La propanona es una cetona, conocida comúnmente como acetona.

Ésteres

Se producen por una reacción de una molécula de ácido carboxílico y una de alcohol (o fenol), reacción denominada esterificación. Se nombran cambiado la terminación -ico de los ácidos que los originan por -ato seguido del radical alquilo.

 propanoato de metilo

NOMENCLATURA DE ALGUNOS ÉSTERES

ÁCIDO ALCOHOL ÉSTER
Etanoico Metanol Etanoato de metilo
Butanoico Etanol Butanoato de etilo
Etanoico Pentanol Etanoato de pentilo

COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS

Aminas

Las aminas se consideran derivadas del amoníaco (NH3), de acuerdo a la forma de sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales orgánicos las aminas pueden ser:

  • Primarias: se sustituye un átomo de H. Ejemplo: CH3-CH2NH2 etilamina.
  • Secundarias: se sustituyen dos átomos de H. Ejemplo: CH3NH-CH2-CH3 metiletilamina
  • Terciaria: Se sustituyen tres átomos de H. Ejemplo:  trimetilamina
Cuando el pescado se descompone emana un olor desagradable, debido a la trimetilamina.

Amidas

Se consideran derivadas de los ácidos carboxílicos y también pueden ser:

  • Primarias: cuando se sustituye un grupo -OH por el grupo amino (NH2).

Ejemplo:  propanamida

  • Secundarias: cuando el grupo hidroxilo es sustituido por un radical -NH-R.

 Ejemplo: N-metilpropanamida

  • Terciaria: ocurre cuando se reemplaza el grupo hidroxilo por un radical-NRR’.

  Ejemplo:  N-N-dimetilpropanamida

Se puede observar que para nombrar las amidas se ha cambiado la terminación -oico del ácido que la origina por el sufijo -amida. En el caso de aminas secundarias y terciaras se deben indicar también los radicales que han sustituido al hidrógeno, para ello se utiliza la letra N antecediendo el nombre. Es decir, en el compuesto N-metilpropanamida, se ha reemplazado un H por un metil (CH3) y en N-N-dimetilpropanamida se han sustituido dos H por dos metilos.

Nitrilos

Se producen cuando una amida pierde una molécula de agua, son conocidas también como cianuros.

Para nombrarlos se utiliza el prefijo -nitrilo para indicar el grupo funcional C≡N.

CH3-CH2C≡N propanonitrilo

¿Sabías qué...?
Ante un peligro el organismo humano libera adrenalina, es una amina. Esta sustancia acelera el ritmo cardíaco, eleva la presión y prepara al individuo para la lucha o la huida.

A PRACTICAR LO APRENDIDO

1. Nombrar los siguientes compuestos:

a) CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH3

b) CH3-CH2-NH-CH2-CH3

c) 

2. Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) etanoato de metilo

b) pentanal

c) ácido hexanoico

RESPUESTAS

  1. a) 3-heptanol, b) dimetilamina, c) 2-pentanona
  2. a)     b)     c)

 

Propiedades y nomenclatura de ésteres

Los ésteres son compuestos orgánicos oxigenados que contienen un carbonilo unido a un grupo alcoxido y un grupo alquilo o arilo. Éstos se obtienen a partir de ácidos carboxílicos, por lo cual se conocen como derivados de los mismos.

Los ésteres (R-COOR) son compuestos estructuralmente relacionados a los ácidos carboxílicos (R-COOH), ya que la formación del éster requiere la sustitución del grupo –OH del ácido por un grupo –OR´.

Esterificación

La esterificación es una reacción a partir de la cual se pueden obtener ésteres. Para ellos se hace reaccionar un acido carboxílico con un alcohol para formar el éster más agua, generalmente se emplea un acido fuerte como catalizador.

PROPIEDADES DE LOS ÉSTERES

Los ésteres de baja masa molecular se caracterizan por ser líquidos con aromas agradables, conforme la masa molecular aumenta, lo esteres tienden a ser sólidos a temperatura ambiente e inodoros.

La solubilidad de los esteres en agua disminuye conforme aumenta la cadena carbonada.

Por otro lado, sus puntos de ebullición suelen ser más bajos que el del ácido del cual deriva cada uno debido a que la presencia de un grupo alquilo o arilo en lugar del hidrógeno dificulta la formación de enlaces de hidrógeno.

Aroma a ésteres

Una de las características de los esteres está relacionado a su aroma, el cual es responsable del olor de algunas frutas y flores. Por ello se utilizan en la industria de las fragancias y perfumes.

El plátano debe su aroma al etanoato de pentilo.
El pentoanato de pentilo es el responsable del olor a manzana.
El albaricoque es un aroma asociado al butanoato de pentilo.
El olor a frambuesa se debe al octanoato de heptilo.

NOMENCLATURA DE ÉSTERES

Además de las regla generales de nomenclatura, la IUPAC determinó una serie de reglas específicas para los ésteres, las cuales se detallan a continuación.

¡Recuerda!

Las normas generales de nomenclatura orgánica son:

  1. Seleccionar la cadena principal, ésta siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
  2. Enumerar la cadena principal, para lo cual se asigna la numeración más baja posible al grupo funcional principal y a los sustituyentes e insaturaciones presentes en la estructura.
  3. Identificar y nombrar los sustituyentes presentes.
  4. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad que no son considerados al momento de ordenar, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.

 

  1. Los ésteres se nombran como sales del ácido carboxílico del cual provienen. Para ello se sustituye la terminación –oico por el sufijo –oato, luego se coloca el nombre del sustituyente alquilo o arilo unido al átomo de oxígeno, dichos nombres deben estar separados por la palabra “de”.

– Ejemplo:

  1. En compuestos donde el grupo éster se encuentra como sustituyente, por ejemplo en ácidos carboxílicos y anhídridos ácidos, se emplea el nombre del alcoxido correspondiente seguido de la palabra carbonil.
  • Ejemplo:

 

Algunos medicamentos son ésteres, por ejemplo la aspirina.
  1. En aquellos compuestos donde el grupo éster está unido a un ciclo se considera como cadena principal al ciclo, cuyo nombre va seguido de la terminación –carboxilato de alquilo, donde el nombre del alquilo dependerá del número de carbonos.
  • Ejemplo:

 

¿Sabías qué...?
Los ésteres cíclicos reciben el nombre de lactonas

 

Valerolactona

Ejemplo:

Nombre el siguiente compuesto:

Paso 1: reconocer el ácido del cual proviene el éster, luego se elimina la palabra ácido y se sustituye el sufijo –ico por -ato.

Paso 2: reconocer y nombrar el grupo alquilo unido al oxigeno.

Paso 3: escribir el nombre completo del compuesto.

Compuestos orgánicos

Seguramente has escuchado a alguien decir “somos química”, pues no hay nada más cierto que esta afirmación. Ya que a nivel molecular, el ser humano está constituido por diversos compuestos orgánicos, como: proteínas, carbohidratos, aminas y azúcares.

En la química orgánica existe una gran variedad de compuestos, formados en su mayoría por combinaciones de átomos de carbono. El carbono es un elemento químico capaz de formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono, oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, entre otros.

La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono.

Los compuestos de carbono hidrógeno, también conocidos como hidrocarburos están formados por átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces covalentes simples o múltiples, estos últimos tienen gran influencia en el comportamiento químico de los hidrocarburos.Compuestos carbono hidrógeno

¿Qué es la cadena carbonada?

La cadena carbonada es la unión de varios átomos de carbono a través de enlaces sigma (σ) y pi (π), también se le denomina esqueleto carbonado.

De acuerdo a la estructura de su cadena carbonada, los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:

Alifáticos acíclico: son aquellos compuestos formados por cadenas de carbono abiertas, las cuales pueden ser lineales o ramificadas.

 

Tipos de carbono
En el esqueleto carbonado de una molécula se distinguen varios tipos de carbono:

Carbono primario: enlazado a 1 átomo de carbono y 3 hidrógenos.

Carbono secundario: enlazado a 2 átomos de carbono y 2 hidrógenos.

Carbono terciario: enlazado a 3 átomos de carbono y 1 hidrógeno.

Carbono cuaternario: enlazado a 4 átomos de carbono.

Inténtalo en casa, ¿cuál de las siguientes opciones es la correcta?

  1. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 2C 3rio y 1C 4rio
  2. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 6C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
  3. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 3C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
  4. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
 

 

 

  • Insaturados: compuestos de carbono hidrógeno que tienen enlaces simples y múltiples, se dividen en:
    • Alquenos: son aquellos que contienen un doble enlace (uno σ y otro π) en su cadena carbonada.
    • Alquinos: poseen un triple enlace (uno σ y dos π) en su cadena carbonada.

Las bolsas plásticas están hechas de polietileno [-(CH2-CH2)n-], un polímero formado a partir del eteno.
Alicíclicos: son los compuestos formados por cadenas de carbono cerradas, estas pueden tener ramificaciones.

  • Saturados: cadenas carbonadas cerradas formadas únicamente por enlaces simples (σ), se conocen como cicloalcanos.

  • Insaturados: cadenas carbonadas cerradas que tienen enlaces simples y múltiples, se clasifican en:
    • Cicloalquenos: son los que poseen dobles enlaces (uno σ y otro π) no alternados.
    • Cicloalquinos: constituidos por al menos un triple enlaces (uno σ y dos π).

Aromáticos: son los hidrocarburos que poseen enlaces π conjugados, cuya deslocalización de electrones π disminuye la energía electrónica de la molécula. Existen moléculas donde la deslocalización de electrones π aumenta la energía electrónica de la misma, estos compuestos se conocen como antiaromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en:

Benceno y derivados, algunos ejemplos de este tipo de compuestos son:

¿Cómo saber si es aromático o antiaromático?

Para saber si un hidrocarburo con enlaces π conjugados es aromático o antiaromático se utiliza la Regla de Hückel, la cual nos indica que para que un compuesto sea considerado aromático el número de electrones π deslocalizados debe ser igual a 4N+2, en caso de ser igual a 4N se dice que la estructura es antiaromática.

3 enlace π 4 enlace π
Cada enlace tiene 2 electrones (e), entonces hay 6 e π Cada enlace tiene 2 electrones (e), entonces hay 8 e π
4N + 2 = 6 e π 4N = 8 e π
Se cumple para N igual 1, por lo cual es aromático. Se cumple para N igual 2, por lo cual es antiaromático.

Polinucleares, las cuales están constituidas por dos o más ciclos unidos entre sí, algunos de los compuestos más representativos de este grupo son:

El petróleo está constituido por una mezcla de diferentes hidrocarburos.

Compuestos carbono halógenos

Son aquellos compuestos que poseen al menos un enlace simple (σ) entre un átomo de carbono y un halógeno (-C-X, donde X = Cl, F, I, Br), se les denomina haluros. Entre los más representativos están:

Compuestos carbono oxígeno

Son los compuestos que tienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno oxígeno. Entre los compuestos carbono oxígeno se encuentran:

  • Alcoholes: son lo compuestos que contienen en su estructura al menos un enlace C-OH.

Alcohol ≠ Fenol

Los fenoles son compuestos carbono oxígeno que poseen enlaces entre un átomo de carbono aromático y el oxígeno del grupo -OH. Las propiedades químicas de los fenoles son distintas a la de los alcoholes, por lo cual se les considera un tipo de compuesto o familia diferente.

 

 

 

Algunas sustancias como el vino contienen polifenoles, los cuales tienen una gran capacidad antioxidante.

  • Éteres: tienen un átomo de oxígeno enlazado a través de enlaces simples a dos átomos de carbono (R-O-R´).

  • Ácidos carboxílicos: poseen en su esqueleto carbonado la función –COOH.

  • Cetonas: tienen la siguiente forma R-CO-R, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.

  • Aldehídos: son los que contienen el grupo funcional –CHO.

  • Ésteres: son derivados de los ácidos carboxílicos, su grupo funcional es –COOR, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.

Algunos ésteres se emplean en la fabricación de fragancias o perfumes.

Compuestos carbono nitrógeno

Como su nombre lo indica, son los compuestos que contienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno de nitrógeno. Entre los tipos de moléculas orgánicas con enlace C-N se encuentran:

  • Aminas: contienen enlaces simples carbono nitrógeno, pueden ser primarias (-NH2), secundarias (-NRH) o terciarias (-NR2)

  • Nitrilos: en su esqueleto carbonado tienen un enlace triple carbono nitrógeno (-C≡N).

A continuación un resumen de los grupos funcionales característicos de algunos compuestos carbono oxígeno:

Normas generales de nomenclatura orgánica

Para poder identificar los diferentes compuestos orgánicos que existen se aplican una serie de normas establecidas por la Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés), dichas normas consisten en lo siguiente:

  1. Identificar según el orden de prioridad de los grupos funcionales el tipo de compuesto, para ello se emplea la siguiente tabla:
Orden de prioridad Grupo funcional

presente

Sufijo
1 Ácidos carboxílicos ico
2 Ésteres (y otros derivados de ácidos carboxílicos) ato
3 Nitrilos nitrilo
4 Aldehídos al
5 Cetonas ona
6 Alcoholes y fenoles ol
7 Aminas amina
8 Alquenos eno
9 Alquinos ino
10 Alcanos ano
  1. Seleccionar la cadena principal, la cual siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
  1. Enumerar la cadena principal, para ello se debe asigna la numeración más baja posible al grupo funcional de mayor prioridad y a los radicales e insaturaciones presentes.
  1. Identificar los radicales o sustituyentes presentes, se entiende por radicales todas aquellas ramificaciones que quedan unidas a la cadena.
  1. Se nombran los radicales por orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.
  1. Por último se indica el nombre del compuesto en base al grupo funcional principal y al número de carbonos que forman la cadena principal, cada tipo de compuesto tiene una terminación o sufijo particular.
Reconociendo grupos funcionales
El anís estrellado debe su sabor a un compuesto químico denominado anetol, indica los grupos funcionales presentes en su estructura química:

¡Inténtalo en casa! , indica los grupos funcionales presentes en la estructura química del GABA y la aspirina.

Los compuestos de tipo orgánico se encuentran en diversos productos de nuestra vida cotidiana, algunos ejemplos se describen a continuación:

Compuestos orgánicos en la vida cotidiana
Uso cotidiano Estructura química Grupo funcional

El gas natural se emplea en las cocinas domésticas.

Propano

Alcano lineal

Las bolas de naftalina se emplean como insecticida.

Naftaleno

Aromático polinuclear

El ibuprofeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo.

Ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico

Ácido carboxílico

Las bebidas alcohólicas como el vino contienen etanol.

Etanol

Alcohol

La canela debe su olor característico al cinamaldehído.

Cinamaldehído

Aldehído