VOLVER A LOS ARTÍCULOSLos alcanos son compuestos que están formados solo por enlaces entre átomos de carbono e hidrógeno. Comúnmente se los suele llamar también hidrocarburos.
El alcano más simple es el metano, cuya fórmula molecular es CH4. Admitiendo la tetravalencia del carbono y la monovalencia del hidrógeno, solamente es posible una estructura para el metano:
El alcano con dos átomos de carbono, el etano, tiene por fórmula molecular C2H6. Su fórmula estructural es:
Cuando el número de átomos de carbono es n, su fórmula molecular es CnH2n+2. Los alcanos pueden suponerse derivados del metano por sustitución sucesiva de un hidrógeno por un grupo metilo, CH3.
Los alcanos pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada. En la cadena normal cada átomo de carbono está unido directamente a lo sumo a otros dos, es decir, los carbonos son primarios o secundarios; en las cadenas ramificadas existen también átomos de carbono terciarios o cuaternarios:
Una cadena ramificada se puede considerar como una cadena normal en la que la parte de sus átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos CnH2n+1, que se denominan cadenas laterales.
Dado que la fórmula estructural desarrollada ocupa mucho espacio, para los alcanos de cadena larga se acostumbra usar la fórmula estructural abreviada, que se escribe poniendo entre paréntesis las cadenas laterales (y los sustituyentes) para indicar que esos átomos o grupos están directamente unidos al átomo de carbono precedente no escrito entre paréntesis. Por ejemplo, la última fórmula que hemos escrito en forma desarrollada, en forma abreviada se escribiría:
CH3 CH(CH3)CH2 C(CH3)3
Nomenclatura de los alcanos
Los primeros químicos nombraban en general los compuestos haciendo referencia a su origen. Esto dio lugar a una nomenclatura vulgar que, en muchos casos, aún se emplea. A medida que fue aumentando el número de compuestos orgánicos conocidos se fue haciendo evidente la necesidad de sistematizar la nomenclatura, de manera que el nombre de un compuesto reflejara su estructura. La nomenclatura actual se basa en la establecida en el Congreso de Química de Ginebra de 1892 (nomenclatura de Ginebra), que ha sido revisada repetidas veces, siendo las últimas reglas las que recomendó en 1957 la Comisión de Nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). En esta obra seguiremos el sistema de la IUPAC, aunque usaremos nombres vulgares cuando éstos estén muy arraigados.
Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales (relacionados con su historia); a partir del quinto término se nombran según el prefijo griego o latino correspondiente al número de átomos seguido de la terminación -ano.
Los alcanos de cadena normal se indican colocando una n delante del nombre (n-butano) cuando se los quiere diferenciar de los que tienen el mismo número de átomos de carbono pero cadena ramificada en el primer enlace, a los que se antepone el prefijo iso- (iso-butano).
Los radicales monovalentes que se forman eliminando un átomo de hidrógeno de un carbono extremo de un alcano se denominan radicales alquilo. El nombre de cada radical se obtiene cambiando el sufijo -ano del nombre del alcano por -ilo, o bien por -il si el nombre del radical antecede en el nombre del compuesto (por ejemplo, el radical metilo o metil es CH3).
Para nombrar a los hidrocarburos ramificados se elige la cadena más larga y el compuesto se nombra como derivado de ese alcano de cadena normal. La cadena de carbonos se numera de un extremo a otro, eligiendo empezar por el extremo que permita que los números usados para ubicar las cadenas laterales sean lo más bajos posible. Por ejemplo, el 2-etil-3-metil-pentano sería:
Al examinar las fórmulas de los alcanos se observa que dos cualesquiera de ellos se diferencian en uno o más CH2. Una serie de compuestos en la que, como en las parafinas, los sucesivos términos se diferencian en un CH2 se denomina serie homóloga, denominándose homólogos los términos de la misma.
Los constantes físicas (densidad, solubilidad, punto de fusión, índice de refracción, etc.) de los términos de una misma serie homóloga suelen variar de un modo continuo con el aumento del peso molecular, sobre todo los puntos de fusión y de ebullición.
Propiedades generales de los alcanos
Las propiedades físicas de los alcanos siguen la gradación propia de los términos de una serie homóloga. Los cuatro primeros términos de los alcanos normales son gaseosos, del 5 al 16 son líquidos y los términos superiores, sólidos. Son incoloros e inodoros, insolubles en agua, miscibles entre sí y fácilmente solubles en disolventes orgánicos, tales como éter, sulfuro de carbono, benceno, etc. Fácilmente combustibles, arden con llama tanto más luminosa cuanto mayor es el número de carbonos de su molécula. Son estables y químicamente inertes puesto que a temperatura ambiente no son atacados por los ácidos ni las bases fuertes; ésta es la razón por la que se les denomina también parafinas (poca afinidad). Los halógenos se combinan con ellos por sustitución, formándose el derivado halogenado y el hidrácido correspondiente. Así, el metano reacciona con gas cloro dando cloruro de metilo y cloruro de hidrógeno:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
El proceso puede proseguir hasta la sustitución de todos los hidrógenos por átomos de Cl, formándose tetracloruro de carbono.
El alcano más importante es el metano, que es muy estable, ya que sólo empieza a descomponerse por encima de los 600 °C.
Estado natural de los alcanos
Los alcanos son compuestos muy abundantes en la naturaleza. El primer término de la serie, el metano, se desprende en los pantanos como producto de la descomposición de sustancias orgánicas por acción de bacterias anaerobias (es decir, en ausencia de aire); de ahí su antiguo nombre de gas de los pantanos. También se desprende en las minas de carbón (grisú), donde puede provocar peligrosas explosiones. Es el principal componente del gas natural, cada día más utilizado por ser un combustible limpio y de elevado poder calorífico. Los demás alcanos se hallan contenidos en el gas natural y en el petróleo, del que pueden obtenerse muchos hidrocarburos saturados por destilación fraccionada. El propano y el butano son constituyentes del gas natural y del gas de los pozos petrolíferos, de los cuales se pueden separar por fraccionamiento. Se utilizan como combustibles, comercializándose licuados bajo presión en bombonas, a diferencia del gas natural, que se suministra por cañerías.