Los hidrocarburos son el grupo más diverso y amplio de los compuestos orgánicos y se clasifican en alifáticos o aromáticos. Dentro de los hidrocarburos alifáticos encontramos a los alcanos, los alquenos y los alquinos, todos compuestos que constituyen mayormente cadenas abiertas de carbono e hidrógeno.
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Tipo de compuesto orgánico
Hidrocarburo.
Hidrocarburo.
Hidrocarburo.
Tipo de hidrocarburo
Alifático.
Alifático.
Alifático.
Otros nombres
Parafinas.
Oleofinas.
Acetilenos.
Fórmula general
CnH2n+2
Donde n es igual a la cantidad de carbonos.
n= 1,2,3…
CnH2n
Donde n es igual a la cantidad de carbonos.
n= 2,3…
CnH2n-2
Donde n es igual a la cantidad de carbonos.
n= 2,3…
Saturaciones
Saturado.
No saturado.
No saturado.
Tipo de enlace característico
Covalente simple.
Covalente doble.
Covalente triple.
Hibridación
sp3
(en todos sus carbonos)
sp2
(en los carbonos del doble enlace)
sp
(en los carbonos del triple enlace)
Molécula más simple
Metano
Eteno
Etino
Estado físico
Hasta C4H10 son gases.
De C5H12 en adelante son líquidos y sólidos.
*En condiciones estándar.
Hasta C4H8 son gases.
De C5H10 en adelante son líquidos y sólidos.
*En condiciones estándar.
Hasta C4H6 son gases.
De C5H8 en adelante son líquidos y sólidos.
*En condiciones estándar.
Punto de ebullición
Aumenta con el número de carbonos.
Es mayor en alcanos no ramificados.
Aumenta con el número de carbonos.
Es mayor en alquenos no ramificados.
Muy similar al de su alcano correspondiente.
Aumenta con el número de carbonos.
Es mayor en alquinos no ramificados.
Ligeramente más elevados que su alcano o alqueno correspondiente.
Solubilidad
Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
Densidad
Menor a 1 g/mL.
Mayor a la de los alcanos.
Mayor a la de sus correspondientes alcanos y alquenos.
Fuente
Petróleo y gas natural.
Procesos de craking del petróleo natural.
Deshidrogenación y deshalonación de derivados de alquenos.
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno, los mismos pueden tener una estructura lineal, ramificada o presentarse en forma de ciclos. Los hidrocarburos ramificados contienen sustituyentes. Un sustituyente puede ser un átomo diferente al C o al H, un grupo funcional o un grupo alquilo.
La nomenclatura de los compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Los cuatro alcanos, alquenos y alquinos más sencillos poseen nombres no sistemáticos, para nombrar los siguientes compuestos se hará uso de prefijos griegos.
Tabla 1.
En la siguiente tabla se puede ver la nomenclatura de algunos alcanos, se utilizó “prefijo + terminación ano” dado que dichos compuestos poseen únicamente enlaces simples C-C.
Nombre del hidrocarburo
Fórmula
Número de átomos de C
metano
CH4
1
etano
CH3-CH3
2
propano
CH3-CH2-CH3
3
butano
CH3-(CH2)2-CH3
4
pentano
CH3-(CH2)3-CH3
5
hexano
CH3-(CH2)4-CH3
6
heptano
CH3-(CH2)5-CH3
7
octano
CH3-(CH2)6-CH3
8
nonano
CH3-(CH2)7-CH3
9
decano
CH3-(CH2)8-CH3
10
Tabla 2.
SIGNIFICADO DEL PARÉNTESIS EN UNA FÓRMULA QUÍMICA
Cuando existen elementos dentro de un paréntesis en una fórmula química significa que estos se repiten tantas veces como el subíndice fuera del paréntesis lo determine.
CH3–(CH2)4-CH3 = CH3–CH2-CH2-CH2-CH2–CH3
Los nombres de los alquenos y alquinos se construyen del mismo modo que los alcanos expresados en la Tabla 2, con la particularidad de que en alquenos y alquinos pueden existir más de un doble o triple enlace.
EJEMPLO 1: Los tres compuestos que se observan a continuación contienen 2 carbonos en su fórmula, por ello se escriben utilizando el prefijo et-, se diferencian entre sí por sus enlaces, simple, doble y triple respectivamente.
CH3-CH3 CH2=CH2 CH≡CH
etano eteno etino
EJEMPLO 2: Los siguientes compuestos tienen en común que poseen 4 carbonos cada uno, se diferencian en sus terminaciones. En el caso de alquenos y alquinos se indica la posición del doble o triple enlace.
CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 CH≡C-CH2-CH3
butano 1–buteno 1–butino
EJEMPLO 3: Cuando los dobles o triples enlaces se encuentran más de una vez, en el nombre se agrega un prefijo griego (di, tri, tetra, etc.) que indica la cantidad de dobles o triples enlaces presentes.
CH2=C=CH-CH3
1,2 butadieno
El biogás se obtiene a partir de residuos orgánicos y es una alternativa a las fuentes de energía contaminantes, se compone de entre un 50 y un 70 % de metano.
PREFIJOS GRIEGOS
Los prefijos griegos se utilizan con frecuencia en las ciencias exactas y naturales, por ejemplo, en química para nombrar hidrocarburos y en matemática para dar nombre a las figuras geométricas (triángulo, pentágono, etc.).
1
mono-
8
octa-
15
pentadeca-
2
di-
9
nona-
16
hexadeca-
3
tri-
10
deca-
17
heptadeca-
4
tetra-
11
undeca-
18
octadeca-
5
penta-
12
dodeca-
19
nonadeca-
6
hexa-
13
trideca-
20
icosa-
7
hepta-
14
tetradeca-
100
hecta-
REGLAS IUPAC
Para poder nombrar hidrocarburos lineales, ramificados o cíclicos es indispensable conocer las reglas de la IUPAC. Como se puede observar en los ejemplos anteriores, nombrar hidrocarburos lineales no es una tarea difícil. Si se desea dar nombre a ramificados, es necesario conocer algunas reglas específicas y tener en cuenta que estos compuestos poseen una cadena principal de átomos de carbono y sustituyentes.
SUSTITUYENTES
Reemplazan a un hidrógeno de la cadena carbonada y pueden ser:
Átomos distintos al carbono o al hidrógeno, por ejemplo el Br, Cl, I, etc.
Grupos funcionales.
Grupo alquilo
GRUPO ALQUILO: Cuando a un alcano se le quita un hidrógeno se genera un grupo alquilo.
ALCANO
GRUPO ALQUILO
metano
CH4
metilo
-CH3
etano
CH3-CH3
etilo
-CH2-CH3
propano
CH3-CH2-CH3
propilo
-CH2-CH2-CH3
Cuando el alquilo se une a la cadena principal, se elimina la letra “o” final para nombrar el compuesto, por ejemplo:
-CH3 es un metilo, al ser un sustituyente se nombra como metil: 3-metil-hexano
REGLAS PARA NOMBRAR HIDROCARBUROS RAMIFICADOS
PARA TENER EN CUENTA: La numeración de la cadena inicia en el extremo más cercano al sustituyente.
Identificar la cadena principal (es la cadena más larga de átomos consecutivos de carbono).
La cadena más larga de carbonos contiene 6 C.
En este ejemplo la cadena no está ubicada en forma lineal, cuenta con 6 C.
2. Escribir el número que indica la posición de los radicales alquilo y nombrarlos (en orden alfabético si hay más de uno). Se finaliza nombrando la cadena principal.
3- metil-hexano
En el carbono 3 se encuentra un sustituyente (metil), por ello el se escribe: 3-metil.
Como la cadena principal contiene 6 C, corresponde a un hexano, por ello el nombre es: 3-metil hexano.
5-etil-3-metil-octano
En el carbono 3 se observa un sustituyente metil y en la posición del carbono 5 la ramificación es un etil. Como deben escribirse en orden alfabético queda: 5-etil-3-metil.
La cadena principal contiene 8 C y todos los enlaces son simples, por lo tanto el compuesto es: 5-etil-3-metil-octano.
3. Si en la cadena los sustituyentes son halógenos (elementos del grupo VII de la tabla periódica) y además de estos hay alquilos, se nombra primero a los halógenos.
2-cloro-3-metil-hexano
4. Si el radical se repite se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
3,5-dimetil octano
5. Los dobles y triples enlaces de deben nombrar después de los sustituyentes.
3-metil-1-octeno
En el ejemplo se comienza a numerar la cadena principal a partir del extremo más cercano al doble enlace y luego se nombra primero la posición y el tipo de radical (3-metil), finalizando con la ubicación del doble enlace y el alqueno de 8 carbonos (1-octeno).
A PRACTICAR LO APRENDIDO
Formular los siguientes compuestos:
a) 2,3-dimetil-pentano
b) 3-etil-4-metil-1-hexeno
c) 4-metil-1,6-octadiino
2. Nombrar los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
respuestas
1.
a)
b)
c)
2.
a) 2,3,5-trimetil-heptano
b) 2-metil-2,4-heptadieno
c) 4-metil-2-hexino
¿Sabías qué...?
Hasta la primera mitad del siglo XIX se creía que los compuestos orgánicos solo podían producirse en los organismos vivos, por ello se denominó Química Orgánica a la ciencia que estudiaba dichos compuestos. Actualmente este término se emplea para designar a la parte de la Química que estudia compuestos que contienen carbono en sus moléculas, sin importar si dichos compuestos son naturales o sintetizados en laboratorio.
Los alcanos pertenecen a los hidrocarburos, es decir, compuestos formados fundamentalmente por hidrógeno y carbono. Entre los hidrocarburos se pueden distinguir dos grandes grupos: los alifáticos y los aromáticos. Los alcanos conforman el primero de ellos, y son los compuestos orgánicos más sencillos.
Los hidrocarburos se clasifican en alifáticos y aromáticos. La diferencia principal entre estas categorías es que los alifáticos se conforman por cadenas abiertas y los aromáticos por cadenas cerradas o ciclos. Por ejemplo:
Butano, hidrocarburo alifático (de cadena abierta)
CH3-CH2-CH2-CH3
Ciclopentano, hidrocarburo aromático (de cadena cerrada)
Entre los alifáticos se pueden encontrar los alcanos, alquenos y alquinos. Éstos, a su vez, se diferencian entre sí mediante la forma que tienen de unirse, es decir, por medio de los enlaces que los constituyen.
Alcanos: conformados por enlaces covalentes simples ( C-C ) de cadena abierta.
Alquenos: constituidos por enlaces covalentes dobles ( C=C ) de cadena abierta.
Alquinos: conformados por enlaces covalentes triples ( C≡C ) de cadena abierta.
ALCANOS
Los alcanos son considerados hidrocarburos saturados, ya que contienen únicamente enlaces simples en su estructura. Esta particularidad se debe a que los átomos de carbono que los conforman tienen una hibridación sp3, lo cual implica que contienen el numero máximo de átomos de hidrógeno que pueden unirse con los carbonos.
HIBRIDACIÓN SP3
Para ejemplificar este tipo de hibridación es conveniente considerar la molécula del alcano más simple, el metano: CH4.
El C tiene 4 electrones de valencia, por lo tanto, se puede representar el diagrama orbital de la siguiente forma:
Como se puede observar, existen dos electrones desapareados en los orbitales 2p2, con lo cual se podrían formar sólo dos enlaces con el hidrógeno. lo que originaría la especie CH2.
Sin embargo, al excitar energéticamente a uno de los electrones del orbital sp2 se consigue obtener una especie más estable y la posibilidad de formar cuatro enlaces.
De este modo se obtienen los orbitales híbridos:
GEOMETRÍA MOLECULAR DEL METANO
Molécula de metano.
La hibridación implica también una reestructuración en la geometría molecular, en consecuencia, los orbitales sp3 apuntan hacia los vértices de un tetraedro regular.
Todos los ángulos HCH miden 109,5°.
Este tipo de hibridación no ocurre únicamente con alcanos, por ejemplo puede darse también en el amoníaco (NH3).
¿Qué otros tipos de hibridación se conocen?
Además de la hibridación sp3, se pueden obtener la sp y la sp2. Pero éstas no corresponden a alcanos.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Existen varias formas de representar a este tipo de compuestos, pero sea cual fuese la fórmula (molecular, desarrollada, semidesarrollada o taquigráfica) lo primero que se debe hacer es contar la cantidad de carbonos de la cadena principal. Para ello es de gran utilidad la siguiente tabla:
N° de átomos de C
prefijo
1
met-
2
et-
3
prop-
4
but-
5
pent-
6
hex-
7
hept-
8
oct-
9
non-
10
dec-
Tabla 1.
Fórmula desarrollada
Es aquella en la cual se pueden observar todos los átomos de la molécula con sus respectivos enlaces, por ejemplo:
Fórmulas desarrolladas de los alcanos más sencillos.
Fórmula semidesarrollada
La fórmula semidesarrollada de un compuesto facilita su escritura, es una forma abreviada de la forma desarrollada.
El siguiente compuesto se denomina butano porque contiene 4 carbonos (ver tabla 1). La formula semidesarrollada se escribe teniendo en cuenta cuántos hidrógenos se encuentran alrededor de cada carbono.
A modo de ejemplo, se verá el caso del butano.
En los carbonos de los extremos de la cadena se observan uniones con tres hidrógenos, mientras que en los demás sólo hay capacidad para dos hidrógenos. Por lo tanto, la fórmula semidesarrollada es la siguiente:
CH3– CH2– CH2– CH3
Formula molecular
Se conforma por símbolos químicos y subíndices que indican la cantidad total de cada uno de los elementos que constituyen el compuesto.
En los alcanos la fórmula general es Cn H2n+2, siendo n la cantidad total de carbonos existentes.
Por ejemplo, en el butano se encuentran 4 C, por lo tanto sería C4 H2.4+2= C4 H8+2 = C4H10
La fórmula molecular del butano contiene 4 carbonos y 10 hidrógenos.
Fórmula taquigráfica
También denominada “fórmula de esqueleto” representa un par de átomos de carbonos unidos y se considera que tiene la cantidad de hidrógenos suficientes para completar los cuatro enlaces de carbono. Cada segmento cuenta con carbonos en sus extremos.
Fórmula taquigráfica del butano.
NOMENCLATURA DE ALCANOS LINEALES
La forma más utilizada es la semidesarrollada, el siguiente ejemplo paso a paso será de utilidad para aprender a nombrar alcanos lineales.
Nombrar el siguiente hidrocarburo:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Pasos a seguir:
Contar la cantidad de átomos de C.
CH3– CH2– CH2– CH2– CH3
1 2 3 4 5
2. Buscar en la Tabla 1 el prefijo correspondiente.
4
but-
5
pent-
6
hex-
Como la cantidad de carbonos es de 5 átomos, el prefijo correspondiente es pent-
3. Se escribe el nombre iniciando con el prefijo que corresponde y finalizando de acuerdo a la cantidad de enlaces entre carbonos. En este caso son todos enlaces simples, por eso termina en “ano”.
CH3– CH2– CH2– CH2– CH3PENTANO
A PRACTICAR LO APRENDIDO
1. Nombrar los siguientes alcanos lineales:
CH3– CH2– CH3
CH3– CH2– CH2– CH2– CH2– CH2 – CH3
CH3– CH2– CH2– CH2– CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3
2. Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes alcanos:
etano
hexano
octano
RESPUESTAS:
1. a. propano; b. heptano; c. nonano
2. a. CH3– CH3 b. CH3– CH2– CH2– CH2– CH2 – CH3 c. CH3– CH2– CH2– CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3
Los alcanos son compuestos que están formados solo por enlaces entre átomos de carbono e hidrógeno. Comúnmente se los suele llamar también hidrocarburos.
El alcano más simple es el metano, cuya fórmula molecular es CH4. Admitiendo la tetravalencia del carbono y la monovalencia del hidrógeno, solamente es posible una estructura para el metano:
El alcano con dos átomos de carbono, el etano, tiene por fórmula molecular C2H6. Su fórmula estructural es:
Cuando el número de átomos de carbono es n, su fórmula molecular es CnH2n+2. Los alcanos pueden suponerse derivados del metano por sustitución sucesiva de un hidrógeno por un grupo metilo, CH3.
Los alcanos pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada. En la cadena normal cada átomo de carbono está unido directamente a lo sumo a otros dos, es decir, los carbonos son primarios o secundarios; en las cadenas ramificadas existen también átomos de carbono terciarios o cuaternarios:
El metano es el alcano más simple.
Una cadena ramificada se puede considerar como una cadena normal en la que la parte de sus átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos CnH2n+1, que se denominan cadenas laterales.
Dado que la fórmula estructural desarrollada ocupa mucho espacio, para los alcanos de cadena larga se acostumbra usar la fórmula estructural abreviada, que se escribe poniendo entre paréntesis las cadenas laterales (y los sustituyentes) para indicar que esos átomos o grupos están directamente unidos al átomo de carbono precedente no escrito entre paréntesis. Por ejemplo, la última fórmula que hemos escrito en forma desarrollada, en forma abreviada se escribiría:
CH3 CH(CH3)CH2 C(CH3)3
Nomenclatura de los alcanos
Los primeros químicos nombraban en general los compuestos haciendo referencia a su origen. Esto dio lugar a una nomenclatura vulgar que, en muchos casos, aún se emplea. A medida que fue aumentando el número de compuestos orgánicos conocidos se fue haciendo evidente la necesidad de sistematizar la nomenclatura, de manera que el nombre de un compuesto reflejara su estructura. La nomenclatura actual se basa en la establecida en el Congreso de Química de Ginebra de 1892 (nomenclatura de Ginebra), que ha sido revisada repetidas veces, siendo las últimas reglas las que recomendó en 1957 la Comisión de Nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). En esta obra seguiremos el sistema de la IUPAC, aunque usaremos nombres vulgares cuando éstos estén muy arraigados.
Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales (relacionados con su historia); a partir del quinto término se nombran según el prefijo griego o latino correspondiente al número de átomos seguido de la terminación -ano.
Los alcanos de cadena normal se indican colocando una n delante del nombre (n-butano) cuando se los quiere diferenciar de los que tienen el mismo número de átomos de carbono pero cadena ramificada en el primer enlace, a los que se antepone el prefijo iso- (iso-butano).
Los radicales monovalentes que se forman eliminando un átomo de hidrógeno de un carbono extremo de un alcano se denominan radicales alquilo. El nombre de cada radical se obtiene cambiando el sufijo -ano del nombre del alcano por -ilo, o bien por -il si el nombre del radical antecede en el nombre del compuesto (por ejemplo, el radical metilo o metil es CH3).
Para nombrar a los hidrocarburos ramificados se elige la cadena más larga y el compuesto se nombra como derivado de ese alcano de cadena normal. La cadena de carbonos se numera de un extremo a otro, eligiendo empezar por el extremo que permita que los números usados para ubicar las cadenas laterales sean lo más bajos posible. Por ejemplo, el 2-etil-3-metil-pentano sería:
Al examinar las fórmulas de los alcanos se observa que dos cualesquiera de ellos se diferencian en uno o más CH2. Una serie de compuestos en la que, como en las parafinas, los sucesivos términos se diferencian en un CH2 se denomina serie homóloga, denominándose homólogos los términos de la misma.
Los constantes físicas (densidad, solubilidad, punto de fusión, índice de refracción, etc.) de los términos de una misma serie homóloga suelen variar de un modo continuo con el aumento del peso molecular, sobre todo los puntos de fusión y de ebullición.
Propiedades generales de los alcanos
Las propiedades físicas de los alcanos siguen la gradación propia de los términos de una serie homóloga. Los cuatro primeros términos de los alcanos normales son gaseosos, del 5 al 16 son líquidos y los términos superiores, sólidos. Son incoloros e inodoros, insolubles en agua, miscibles entre sí y fácilmente solubles en disolventes orgánicos, tales como éter, sulfuro de carbono, benceno, etc. Fácilmente combustibles, arden con llama tanto más luminosa cuanto mayor es el número de carbonos de su molécula. Son estables y químicamente inertes puesto que a temperatura ambiente no son atacados por los ácidos ni las bases fuertes; ésta es la razón por la que se les denomina también parafinas (poca afinidad). Los halógenos se combinan con ellos por sustitución, formándose el derivado halogenado y el hidrácido correspondiente. Así, el metano reacciona con gas cloro dando cloruro de metilo y cloruro de hidrógeno:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
El proceso puede proseguir hasta la sustitución de todos los hidrógenos por átomos de Cl, formándose tetracloruro de carbono.
El alcano más importante es el metano, que es muy estable, ya que sólo empieza a descomponerse por encima de los 600 °C.
Los alcanos son incoloros, inoloros e insolubles en agua.
Estado natural de los alcanos
Los alcanos son compuestos muy abundantes en la naturaleza. El primer término de la serie, el metano, se desprende en los pantanos como producto de la descomposición de sustancias orgánicas por acción de bacterias anaerobias (es decir, en ausencia de aire); de ahí su antiguo nombre de gas de los pantanos. También se desprende en las minas de carbón (grisú), donde puede provocar peligrosas explosiones. Es el principal componente del gas natural, cada día más utilizado por ser un combustible limpio y de elevado poder calorífico. Los demás alcanos se hallan contenidos en el gas natural y en el petróleo, del que pueden obtenerse muchos hidrocarburos saturados por destilación fraccionada. El propano y el butano son constituyentes del gas natural y del gas de los pozos petrolíferos, de los cuales se pueden separar por fraccionamiento. Se utilizan como combustibles, comercializándose licuados bajo presión en bombonas, a diferencia del gas natural, que se suministra por cañerías.
Un conjunto de átomos enlazados de un modo especifico que genera un conjunto de propiedades químicas que caracterizan a una familia de compuestos. Los compuestos que poseen el mismo grupo funcional se concentran en una misma familia y en química orgánica existen decenas de familias. En este artículo analizaremos cada una de las familias de compuestos orgánicos.
Alcanos
Grupo de compuestos formados únicamente por carbonos e hidrógenos unidos mediante enlaces simples, de modo que todos los carbonos de un alcano poseen hibridación sp3. Los representantes más simples de esta familia son el metano, el etano, el propano, y el butano, que son gases empleados como combustibles domésticos e industriales. En la forma general, los alcanos se representan como R-H.
Los compuestos orgánicos están formados por moléculas compuestas por átomos de carbono y oxígeno.
Alquenos
Familia de compuestos que contienen un doble enlace entre carbonos, el resto son enlaces simples a otros carbonos e hidrógenos. El eteno, propeno y buteno son ejemplos de alquenos. En forma general, los alquenos se representan como: CnH2n
Cabe señalar que en la formula general, los carbonos con doble enlace pueden estar unidos a un grupo R y a un, o también a dos grupos R o incluso a dos hidrogenos; en este último caso se tratará de la molécula del eteno, un gas que se utiliza para hacer madurar frutos, como anestésicos y también como precursor del polietileno.
Alquinos
Son moléculas que contienen triple enlace de carbonos el resto de los enlaces son simples ya sea entre carbonos o de estos con hidrógenos. Su representación general es: CnH2n-2
Aldehídos
En el extremo de la molécula contiene un carbonilo unido a un hidrogeno. El grupo
carbonilo es un carbón unido a oxigeno mediante un doble enlace (C=O).
Cetonas
También poseen un grupo carbonilo pero éste se encuentra en su interior de la cadena de modo que está directamente unido a dos átomos de carbono a diferencia de los aldehídos en las cetonas el carbono carboxílico no cuenta con uniones a átomos de hidrogeno.
Alcoholes
Se caracterizan por tener un grupo OH hidroxilo unido mediante un enlace simple a un carbono. Se representan en forma general como R-OH.
Seguramente es familiar la palabra alcohol, ya que uno de ellos, el etanol, es el famoso alcohol de farmacia y también el que contienen las bebidas alcohólicas y algunos otros alimentos y medicamentos.
El alcohol que poseen las bebidas alcohólicas es el etanol.
Éteres
Molécula que contiene oxígeno en su estructura, unido mediante enlace simple a dos carbonos de modo que forma parte de una cadena carbonatada. Dicho de otra forma, el oxígeno se encuentra en medio interrumpiendo la cadena de carbonos. Su fórmula general es R-O-R.
Ácidos carboxílicos
Estas moléculas también contienen un grupo carbonilo en el extremo de la molécula que está unido a un grupo hidroxilo. A la combinación entre el grupo carbonilo y el hidroxilo se le conoce como grupo carboxilo y es propio de esta familia de compuestos.
Seguramente has escuchado a alguien decir “somos química”, pues no hay nada más cierto que esta afirmación. Ya que a nivel molecular, el ser humano está constituido por diversos compuestos orgánicos, como: proteínas, carbohidratos, aminas y azúcares.
En la química orgánica existe una gran variedad de compuestos, formados en su mayoría por combinaciones de átomos de carbono. El carbono es un elemento químico capaz de formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono, oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, entre otros.
La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono.
Los compuestos de carbono hidrógeno, también conocidos como hidrocarburos están formados por átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces covalentes simples o múltiples, estos últimos tienen gran influencia en el comportamiento químico de los hidrocarburos.Compuestos carbono hidrógeno
¿Qué es la cadena carbonada?
La cadena carbonada es la unión de varios átomos de carbono a través de enlaces sigma (σ) y pi (π), también se le denomina esqueleto carbonado.
De acuerdo a la estructura de su cadena carbonada, los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:
Alifáticos acíclico: son aquellos compuestos formados por cadenas de carbono abiertas, las cuales pueden ser lineales o ramificadas.
Tipos de carbono
En el esqueleto carbonado de una molécula se distinguen varios tipos de carbono:
Carbono primario: enlazado a 1 átomo de carbono y 3 hidrógenos.
Carbono secundario: enlazado a 2 átomos de carbono y 2 hidrógenos.
Carbono terciario: enlazado a 3 átomos de carbono y 1 hidrógeno.
Carbono cuaternario: enlazado a 4 átomos de carbono.
Inténtalo en casa, ¿cuál de las siguientes opciones es la correcta?
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 2C 3rio y 1C 4rio
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 6C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 3C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
Insaturados: compuestos de carbono hidrógeno que tienen enlaces simples y múltiples, se dividen en:
Alquenos: son aquellos que contienen un doble enlace (uno σ y otro π) en su cadena carbonada.
Alquinos: poseen un triple enlace (uno σ y dos π) en su cadena carbonada.
Las bolsas plásticas están hechas de polietileno [-(CH2-CH2)n-], un polímero formado a partir del eteno.Alicíclicos: son los compuestos formados por cadenas de carbono cerradas, estas pueden tener ramificaciones.
Saturados: cadenas carbonadas cerradas formadas únicamente por enlaces simples (σ), se conocen como cicloalcanos.
Insaturados: cadenas carbonadas cerradas que tienen enlaces simples y múltiples, se clasifican en:
Cicloalquenos: son los que poseen dobles enlaces (uno σ y otro π) no alternados.
Cicloalquinos: constituidos por al menos un triple enlaces (uno σ y dos π).
Aromáticos: son los hidrocarburos que poseen enlaces π conjugados, cuya deslocalización de electrones π disminuye la energía electrónica de la molécula. Existen moléculas donde la deslocalización de electrones π aumenta la energía electrónica de la misma, estos compuestos se conocen como antiaromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en:
– Benceno y derivados, algunos ejemplos de este tipo de compuestos son:
¿Cómo saber si es aromático o antiaromático?
Para saber si un hidrocarburo con enlaces π conjugados es aromático o antiaromático se utiliza la Regla de Hückel, la cual nos indica que para que un compuesto sea considerado aromático el número de electrones π deslocalizados debe ser igual a 4N+2, en caso de ser igual a 4N se dice que la estructura es antiaromática.
3 enlace π
4 enlace π
Cada enlace tiene 2 electrones (e–), entonces hay 6 e– π
Cada enlace tiene 2 electrones (e–), entonces hay 8 e– π
4N + 2 = 6 e– π
4N = 8 e– π
Se cumple para N igual 1, por lo cual es aromático.
Se cumple para N igual 2, por lo cual es antiaromático.
– Polinucleares, las cuales están constituidas por dos o más ciclos unidos entre sí, algunos de los compuestos más representativos de este grupo son:
El petróleo está constituido por una mezcla de diferentes hidrocarburos.
Compuestos carbono halógenos
Son aquellos compuestos que poseen al menos un enlace simple (σ) entre un átomo de carbono y un halógeno (-C-X, donde X = Cl, F, I, Br), se les denomina haluros. Entre los más representativos están:
Compuestos carbono oxígeno
Son los compuestos que tienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno oxígeno. Entre los compuestos carbono oxígeno se encuentran:
Alcoholes: son lo compuestos que contienen en su estructura al menos un enlace C-OH.
Alcohol ≠ Fenol
Los fenoles son compuestos carbono oxígeno que poseen enlaces entre un átomo de carbono aromático y el oxígeno del grupo -OH. Las propiedades químicas de los fenoles son distintas a la de los alcoholes, por lo cual se les considera un tipo de compuesto o familia diferente.
Algunas sustancias como el vino contienen polifenoles, los cuales tienen una gran capacidad antioxidante.
Éteres: tienen un átomo de oxígeno enlazado a través de enlaces simples a dos átomos de carbono (R-O-R´).
Ácidos carboxílicos: poseen en su esqueleto carbonado la función –COOH.
Cetonas: tienen la siguiente forma R-CO-R, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.
Aldehídos: son los que contienen el grupo funcional –CHO.
Ésteres: son derivados de los ácidos carboxílicos, su grupo funcional es –COOR, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.
Algunos ésteres se emplean en la fabricación de fragancias o perfumes.
Compuestos carbono nitrógeno
Como su nombre lo indica, son los compuestos que contienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno de nitrógeno. Entre los tipos de moléculas orgánicas con enlace C-N se encuentran:
Aminas: contienen enlaces simples carbono nitrógeno, pueden ser primarias (-NH2), secundarias (-NRH) o terciarias (-NR2)
Nitrilos: en su esqueleto carbonado tienen un enlace triple carbono nitrógeno (-C≡N).
A continuación un resumen de los grupos funcionales característicos de algunos compuestos carbono oxígeno:
Normas generales de nomenclatura orgánica
Para poder identificar los diferentes compuestos orgánicos que existen se aplican una serie de normas establecidas por la Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés), dichas normas consisten en lo siguiente:
Identificar según el orden de prioridad de los grupos funcionales el tipo de compuesto, para ello se emplea la siguiente tabla:
Orden de prioridad
Grupo funcional
presente
Sufijo
1
Ácidos carboxílicos
ico
2
Ésteres (y otros derivados de ácidos carboxílicos)
ato
3
Nitrilos
nitrilo
4
Aldehídos
al
5
Cetonas
ona
6
Alcoholes y fenoles
ol
7
Aminas
amina
8
Alquenos
eno
9
Alquinos
ino
10
Alcanos
ano
Seleccionar la cadena principal, la cual siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
Enumerar la cadena principal, para ello se debe asigna la numeración más baja posible al grupo funcional de mayor prioridad y a los radicales e insaturaciones presentes.
Identificar los radicales o sustituyentes presentes, se entiende por radicales todas aquellas ramificaciones que quedan unidas a la cadena.
Se nombran los radicales por orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.
Por último se indica el nombre del compuesto en base al grupo funcional principal y al número de carbonos que forman la cadena principal, cada tipo de compuesto tiene una terminación o sufijo particular.
Reconociendo grupos funcionales
El anís estrellado debe su sabor a un compuesto químico denominado anetol, indica los grupos funcionales presentes en su estructura química:
¡Inténtalo en casa! , indica los grupos funcionales presentes en la estructura química del GABA y la aspirina.
Los compuestos de tipo orgánico se encuentran en diversos productos de nuestra vida cotidiana, algunos ejemplos se describen a continuación:
Compuestos orgánicos en la vida cotidiana
Uso cotidiano
Estructura química
Grupo funcional
El gas natural se emplea en las cocinas domésticas.
Propano
Alcano lineal
Las bolas de naftalina se emplean como insecticida.
Naftaleno
Aromático polinuclear
El ibuprofeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo.
Ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico
Ácido carboxílico
Las bebidas alcohólicas como el vino contienen etanol.
Etanol
Alcohol
La canela debe su olor característico al cinamaldehído.
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3-metil-hexano 
La cadena más larga de carbonos contiene 6 C.
En este ejemplo la cadena no está ubicada en forma lineal, cuenta con 6 C.
5-etil-3-metil-octano
2-cloro-3-metil-hexano
3,5-dimetil octano
3-metil-1-octeno
