Los compuestos moleculares están formados por moléculas que a su vez contienen cantidades determinadas de átomos unidos por enlaces covalentes. Estos compuestos se representan mediante una fórmula química, es decir, una representación simbólica que indica los elementos presentes y el número de átomos de cada elemento.
Fórmula empírica
Fórmula molecular
Fórmula estructural
¿Qué representa?
La cantidad simplificada de átomos que conforman la molécula.
La cantidad real de átomos que conforman la molécula.
La estructura de la moléculas y distribución espacial de sus átomos.
¿Qué muestra?
Los tipos de átomos.
Cantidad relativa de átomos.
Los tipos de átomos.
Cantidad real de átomos.
Los tipos de átomos.
Los enlaces que los unen.
Expresión matemática
Fórmula empírica (FE) = Fórmula molecular (FM) / n
Los éteres son utilizados como solventes orgánicos en diversas reacciones de síntesis orgánica, así como en la separación de mezclas y purificación debido a sus propiedades física y químicas.
El dietil éter fue utilizado como anestésico quirúrgico en décadas pasadas, actualmente se prefiere el uso de sustancias cuyos efectos secundarios son menores.
Los éteres (R-O–R´) son compuestos oxigenados que se caracterizan por tener dos cadenas carbonadas unidas a un átomo de oxígeno mediante enlaces simples C-O.
Dicho de otra forma, los éteres son el resultado de sustituir los hidrógenos de la molécula de agua por sustituyentes del tipo alquilo y arilo, entre otros.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÉTERES
Los éteres son compuestos polares, ya que la suma de los momentos polares de sus enlaces es diferente de cero, así mismo los dos pares de electrones libres contribuyen a la polaridad de este tipo de compuestos.
Las fuerzas intermoleculares que predominan en los éteres son del tipo dipolo-dipolo. Además, debido a la ausencia de grupos hidroxilos en su estructura, no son capaces de formar enlaces o puentes de hidrogeno por lo cual sus puntos de ebullición son inferiores a los observados en alcoholes con masas molares semejantes.
Los éteres son sustancias más volátiles que los alcoholes.
En cuanto a su comportamiento químico, los éteres son sustancia de baja reactividad si se comparan con otros compuestos oxigenados, de allí que sean utilizados como solventes en diversas reacciones químicas.
Uno de los puntos a favor que presentan los éteres frente a otro solventes orgánicos polares como los alcoholes es que no se comportan como ácidos en presencia de una base fuerte y por tanto pueden ser utilizados en reacciones en medio básico sin riesgo alguno.
NOMENCLATURA DE ÉTERES
Según la nomenclatura funcional, los éteres se denominan al colocar el nombre de los sustituyentes en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
Por otra parte, debido a que los éteres son considerados derivados oxigenados de los alcanos, se pueden nombrar con la denominación del alcano correspondiente a la cadena principal precedido por el nombre del sustituyente alcoxido.
En el caso de los éteres cíclicos el nombre está conformado por el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo correspondiente, cuya numeración inicia en el átomo de oxígeno.
¡RECUERDA!
Las normas generales de nomenclatura orgánica son:
Seleccionar la cadena principal, ésta siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
Enumerar la cadena principal, para lo cual se asigna la numeración más baja posible al grupo funcional principal y a los sustituyentes e insaturaciones presentes en la estructura.
Identificar y nombrar los sustituyentes presentes.
Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad que no son considerados al momento de ordenar, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.
¡Aplica lo aprendido!
Indica el nombre del siguiente éter.
Ubicar los sustituyentes y enumerar la cadena principal de los mismos.
El sustituyente señalado en azul es un alqueno, el nombre indica la posición del doble enlace seguida del prefijo correspondiente a la cadena principal y el sufijo –enil.
SUSTITUYENTES INSATURADOS
Para nombrar sustituyentes con doble y triple enlace es necesario cambiar los sufijos correspondientes a cada caso, como se indica a continuación:
-Alquenos, se cambia la terminación –eno por –enil.
-Alquinos, se cambia el sufijo –ino por -inil.
El sustituyente señalado en verde tiene a su vez dos radicales iguales, los cuales se deben nombrar indicando la posición y utilizando el prefijo de cantidad correspondiente seguido del nombre de la cadena principal.
Una vez que se nombran ambos sustituyentes, se agrega la palabra “éter” al final para completar el nombre del compuesto.
Estudiar cómo se combinan los elementos químicos en la naturaleza es primordial para la química aplicada, es por ello que a lo largo de los años se han planteado diversas teorías y formas de representación que facilitan el entendimiento de los compuestos químicos.
Los átomos se combinan entre sí para formar diversos compuestos o sustancias químicas, esto implica la formación de enlaces químicos entre los átomos involucrados en las reacciones químicas. En función de la naturaleza química se conocen tres tipos de enlace:
Enlace iónico: se forma como resultado de las fuerzas electrostáticas existentes entre iones de carga opuesta. Este tipo de enlace implica la transferencia de electrones de un átomo a otro.
Enlace covalente: es aquel donde dos átomos comparten electrones, en función del número de electrones compartidos se distinguen tres tipos de enlaces covalente: simple (2 e–), doble (4 e–) y triple (6 e–).
Enlace metálico: en este tipo de enlaces los electrones se mueven dentro de la red tridimensional del metal, lo que le confiere al mismo su propiedad característica, la conductividad eléctrica.
Los electrones que participan en un enlace químico se denominan electrones de valencia y son aquellos que se encuentran en la capa más externa de los átomos.
Átomo de nitrógeno.
Estructuras de Lewis
Lewis fue un químico estadounidense que propuso simbolizar los electrones de valencia mediante el uso de puntos que se ubican arriba, abajo y a los lados del símbolo químico de cada elemento, esta forma de representación se conoce como símbolos de Lewis.
Los símbolos punto-electrón para construir las denominadas estructuras de Lewis de diversas moléculas o compuestos son una herramienta útil al momento de estudiar los enlaces químicos, formación y tipos.
Regla del octeto
Cuando se forma un enlace químico los átomos pierden, ganan o comparten electrones con la finalidad de emular la configuración electrónica del gas noble más cercano a ellos, los cuales deben su estabilidad al número de electrones que contienen en su capa de valencia.
Símbolos de Lewis de los gases nobles.
Con excepción del helio, todos los gases nobles poseen ocho electrones en la capa de valencia, hecho en el que se fundamenta la denominada regla del octeto: los átomos tienden a ganar, perder o compartir electrones hasta estar rodeados por ocho electrones de valencia.
A continuación se muestran algunos ejemplos de estructuras de Lewis:
Metano
Fórmula química: CH4
Tipo de enlace: covalente
Configuración electrónica:
Estructura de Lewis:
Dióxido de carbono
Fórmula química: CO2
Tipo de enlace: covalente
Configuración electrónica:
Estructura de Lewis:
Agua
Fórmula química: H2O
Tipo de enlace: covalente
Configuración electrónica:
Estructura de Lewis:
Estructura de Lewis en compuestos iónicos
Uno de los compuestos iónicos más utilizados es la sal de mesa, compuesta por cloruro de sodio dibujar su estructura de Lewis sigue el siguiente procedimiento:
Escribir la formula química: NaCl
Conocer el tipo de enlace: iónico.
Realizar la configuración electrónica, considerando el efecto de las cargas en el anión y catión.
Realizar la estructura de Lewis.
Excepciones de la regla del octeto
La regla del octeto no se cumple para todos los compuestos químicos, las excepciones se pueden resumir en tres casos:
Moléculas que tienen un número impar de electrones
La presencia de un número de electrones impar hace imposible que los mismos se apareen totalmente y por tanto al menos uno de los átomos involucrados no alcanza el octeto. Por ejemplo el monóxido de nitrógeno (NO).
Estructura de Lewis del monóxido de nitrógeno.
Moléculas con menos de ocho electrones
Son aquellas moléculas donde un átomo o ion de la misma no puede alcanzar el octeto, un caso emblemático es el trifloruro de boro (BF3).
Estructura de Lewis del trifloruro de boro.
Moléculas con más de ocho electrones
Son compuestos químicos donde al menos uno de los átomos o iones sobrepasa los ocho electrones en la capa de valencia. Algunos ejemplos representativos son el pentacloruro de fosforo (PCl5).
Estructura de Lewis del pentacloruro de fosforo.
¿Qué debes saber para dibujar estructuras de Lewis?
Para dibujar una estructura de Lewis es necesario dominar los conceptos básicos de la química y sus elementos. Algunas de las consideraciones a tener en cuenta son:
Determinar los electrones de valencia de los elementos involucrados, para ello se puede usar una tabla periódica. También es importante recordar que en el caso de los iones se deben sumar o restar electrones en la capa de valencia; para los aniones cada carga negativa significa que se debe sumar un electrón, en tanto, para los cationes una carga positiva implica que se debe restar un electrón.
Escribir los símbolos químicos e indicar que tipo de enlace los une. Por lo general, las fórmulas químicas indican el orden de unión de los átomos mientras que la naturaleza del enlace está determinada por la diferencia de electronegatividad que existe entre los mismos.
Completar primero los octetos de los elementos unidos al átomo central.
Colocar los electrones faltantes en el átomo central aun si no cumplen con la regla del octeto.
Cuando el átomo central no cumple con el octeto es recomendable probar con enlaces múltiples.
Los alcanos son compuestos que están formados solo por enlaces entre átomos de carbono e hidrógeno. Comúnmente se los suele llamar también hidrocarburos.
El alcano más simple es el metano, cuya fórmula molecular es CH4. Admitiendo la tetravalencia del carbono y la monovalencia del hidrógeno, solamente es posible una estructura para el metano:
El alcano con dos átomos de carbono, el etano, tiene por fórmula molecular C2H6. Su fórmula estructural es:
Cuando el número de átomos de carbono es n, su fórmula molecular es CnH2n+2. Los alcanos pueden suponerse derivados del metano por sustitución sucesiva de un hidrógeno por un grupo metilo, CH3.
Los alcanos pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada. En la cadena normal cada átomo de carbono está unido directamente a lo sumo a otros dos, es decir, los carbonos son primarios o secundarios; en las cadenas ramificadas existen también átomos de carbono terciarios o cuaternarios:
El metano es el alcano más simple.
Una cadena ramificada se puede considerar como una cadena normal en la que la parte de sus átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos CnH2n+1, que se denominan cadenas laterales.
Dado que la fórmula estructural desarrollada ocupa mucho espacio, para los alcanos de cadena larga se acostumbra usar la fórmula estructural abreviada, que se escribe poniendo entre paréntesis las cadenas laterales (y los sustituyentes) para indicar que esos átomos o grupos están directamente unidos al átomo de carbono precedente no escrito entre paréntesis. Por ejemplo, la última fórmula que hemos escrito en forma desarrollada, en forma abreviada se escribiría:
CH3 CH(CH3)CH2 C(CH3)3
Nomenclatura de los alcanos
Los primeros químicos nombraban en general los compuestos haciendo referencia a su origen. Esto dio lugar a una nomenclatura vulgar que, en muchos casos, aún se emplea. A medida que fue aumentando el número de compuestos orgánicos conocidos se fue haciendo evidente la necesidad de sistematizar la nomenclatura, de manera que el nombre de un compuesto reflejara su estructura. La nomenclatura actual se basa en la establecida en el Congreso de Química de Ginebra de 1892 (nomenclatura de Ginebra), que ha sido revisada repetidas veces, siendo las últimas reglas las que recomendó en 1957 la Comisión de Nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). En esta obra seguiremos el sistema de la IUPAC, aunque usaremos nombres vulgares cuando éstos estén muy arraigados.
Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales (relacionados con su historia); a partir del quinto término se nombran según el prefijo griego o latino correspondiente al número de átomos seguido de la terminación -ano.
Los alcanos de cadena normal se indican colocando una n delante del nombre (n-butano) cuando se los quiere diferenciar de los que tienen el mismo número de átomos de carbono pero cadena ramificada en el primer enlace, a los que se antepone el prefijo iso- (iso-butano).
Los radicales monovalentes que se forman eliminando un átomo de hidrógeno de un carbono extremo de un alcano se denominan radicales alquilo. El nombre de cada radical se obtiene cambiando el sufijo -ano del nombre del alcano por -ilo, o bien por -il si el nombre del radical antecede en el nombre del compuesto (por ejemplo, el radical metilo o metil es CH3).
Para nombrar a los hidrocarburos ramificados se elige la cadena más larga y el compuesto se nombra como derivado de ese alcano de cadena normal. La cadena de carbonos se numera de un extremo a otro, eligiendo empezar por el extremo que permita que los números usados para ubicar las cadenas laterales sean lo más bajos posible. Por ejemplo, el 2-etil-3-metil-pentano sería:
Al examinar las fórmulas de los alcanos se observa que dos cualesquiera de ellos se diferencian en uno o más CH2. Una serie de compuestos en la que, como en las parafinas, los sucesivos términos se diferencian en un CH2 se denomina serie homóloga, denominándose homólogos los términos de la misma.
Los constantes físicas (densidad, solubilidad, punto de fusión, índice de refracción, etc.) de los términos de una misma serie homóloga suelen variar de un modo continuo con el aumento del peso molecular, sobre todo los puntos de fusión y de ebullición.
Propiedades generales de los alcanos
Las propiedades físicas de los alcanos siguen la gradación propia de los términos de una serie homóloga. Los cuatro primeros términos de los alcanos normales son gaseosos, del 5 al 16 son líquidos y los términos superiores, sólidos. Son incoloros e inodoros, insolubles en agua, miscibles entre sí y fácilmente solubles en disolventes orgánicos, tales como éter, sulfuro de carbono, benceno, etc. Fácilmente combustibles, arden con llama tanto más luminosa cuanto mayor es el número de carbonos de su molécula. Son estables y químicamente inertes puesto que a temperatura ambiente no son atacados por los ácidos ni las bases fuertes; ésta es la razón por la que se les denomina también parafinas (poca afinidad). Los halógenos se combinan con ellos por sustitución, formándose el derivado halogenado y el hidrácido correspondiente. Así, el metano reacciona con gas cloro dando cloruro de metilo y cloruro de hidrógeno:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
El proceso puede proseguir hasta la sustitución de todos los hidrógenos por átomos de Cl, formándose tetracloruro de carbono.
El alcano más importante es el metano, que es muy estable, ya que sólo empieza a descomponerse por encima de los 600 °C.
Los alcanos son incoloros, inoloros e insolubles en agua.
Estado natural de los alcanos
Los alcanos son compuestos muy abundantes en la naturaleza. El primer término de la serie, el metano, se desprende en los pantanos como producto de la descomposición de sustancias orgánicas por acción de bacterias anaerobias (es decir, en ausencia de aire); de ahí su antiguo nombre de gas de los pantanos. También se desprende en las minas de carbón (grisú), donde puede provocar peligrosas explosiones. Es el principal componente del gas natural, cada día más utilizado por ser un combustible limpio y de elevado poder calorífico. Los demás alcanos se hallan contenidos en el gas natural y en el petróleo, del que pueden obtenerse muchos hidrocarburos saturados por destilación fraccionada. El propano y el butano son constituyentes del gas natural y del gas de los pozos petrolíferos, de los cuales se pueden separar por fraccionamiento. Se utilizan como combustibles, comercializándose licuados bajo presión en bombonas, a diferencia del gas natural, que se suministra por cañerías.
Un conjunto de átomos enlazados de un modo especifico que genera un conjunto de propiedades químicas que caracterizan a una familia de compuestos. Los compuestos que poseen el mismo grupo funcional se concentran en una misma familia y en química orgánica existen decenas de familias. En este artículo analizaremos cada una de las familias de compuestos orgánicos.
Alcanos
Grupo de compuestos formados únicamente por carbonos e hidrógenos unidos mediante enlaces simples, de modo que todos los carbonos de un alcano poseen hibridación sp3. Los representantes más simples de esta familia son el metano, el etano, el propano, y el butano, que son gases empleados como combustibles domésticos e industriales. En la forma general, los alcanos se representan como R-H.
Los compuestos orgánicos están formados por moléculas compuestas por átomos de carbono y oxígeno.
Alquenos
Familia de compuestos que contienen un doble enlace entre carbonos, el resto son enlaces simples a otros carbonos e hidrógenos. El eteno, propeno y buteno son ejemplos de alquenos. En forma general, los alquenos se representan como: CnH2n
Cabe señalar que en la formula general, los carbonos con doble enlace pueden estar unidos a un grupo R y a un, o también a dos grupos R o incluso a dos hidrogenos; en este último caso se tratará de la molécula del eteno, un gas que se utiliza para hacer madurar frutos, como anestésicos y también como precursor del polietileno.
Alquinos
Son moléculas que contienen triple enlace de carbonos el resto de los enlaces son simples ya sea entre carbonos o de estos con hidrógenos. Su representación general es: CnH2n-2
Aldehídos
En el extremo de la molécula contiene un carbonilo unido a un hidrogeno. El grupo
carbonilo es un carbón unido a oxigeno mediante un doble enlace (C=O).
Cetonas
También poseen un grupo carbonilo pero éste se encuentra en su interior de la cadena de modo que está directamente unido a dos átomos de carbono a diferencia de los aldehídos en las cetonas el carbono carboxílico no cuenta con uniones a átomos de hidrogeno.
Alcoholes
Se caracterizan por tener un grupo OH hidroxilo unido mediante un enlace simple a un carbono. Se representan en forma general como R-OH.
Seguramente es familiar la palabra alcohol, ya que uno de ellos, el etanol, es el famoso alcohol de farmacia y también el que contienen las bebidas alcohólicas y algunos otros alimentos y medicamentos.
El alcohol que poseen las bebidas alcohólicas es el etanol.
Éteres
Molécula que contiene oxígeno en su estructura, unido mediante enlace simple a dos carbonos de modo que forma parte de una cadena carbonatada. Dicho de otra forma, el oxígeno se encuentra en medio interrumpiendo la cadena de carbonos. Su fórmula general es R-O-R.
Ácidos carboxílicos
Estas moléculas también contienen un grupo carbonilo en el extremo de la molécula que está unido a un grupo hidroxilo. A la combinación entre el grupo carbonilo y el hidroxilo se le conoce como grupo carboxilo y es propio de esta familia de compuestos.
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