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CAPÍTULO 9 / REVISIÓN

Impacto ambiental y catástrofes naturales | ¿qué aprendimos?

IMPACTO SOBRE LA BIÓSFERA

La biósfera es el subsistema que sustenta la vida de la superficie de la Tierra, se extiende desde la atmósfera hasta las zonas más profundas del océano. La biósfera es un ecosistema global compuesto por organismos vivos (biota) y factores abióticos (no vivos). De todos los seres vivos que habitan en el planeta, el hombre, con su modo de vida, provoca que su impacto en la Tierra sea mayor que el causado por cualquier otra especie. Dentro de las actividades humanas que afectan la biósfera se encuentran: el uso de energías a base de carbón, las cuales aumentan los gases de efecto invernadero; la deforestación, la cual contribuye con eliminar a los pulmones naturales del planeta; y la quema de basura, que genera gases tóxicos para el ambiente.

El término “biósfera” fue utilizado por primera vez en 1875 por Eduard Suess.

IMPACTOS EN LA TRAMA TRÓFICA

Se conoce como red trófica a la interconexión natural entre las cadenas tróficas de un ecosistema determinado. Cada uno de los compartimentos por los que fluye la energía recibe el nombre de nivel trófico, y a su vez están conformados por las especies o los eslabones. Para que las relaciones entre los organismos que conforman cada una de las redes funcionen de manera adecuada debe existir un equilibrio. Entre las actividades que dañan las redes tróficas se encuentran: la deforestación, los incendios provocados, la minería, los vertidos industriales y la pesca indiscriminada. A largo plazo, todas ellas provocan la desaparición o disminución de varios eslabones, lo cual a su vez trae como consecuencia la desaparición de otras especies y por lo tanto un desequilibrio en los ecosistemas.

El concepto de red alimenticia tiene su origen en los escritos de Charles Darwin.

DESASTRES NATURALES E INDUCIDOS

Se define como desastre natural a la pérdida de vidas humanas o bienes materiales a causa de fenómenos naturales. En esta categoría se incluyen los terremotos, los cuales ocurren cuando la tierra libera energía acumulada y hace que el suelo tiemble, los huracanes, los tifones y los ciclones, mismo tipo de fenómeno meteorológico en el que una gran tormenta gira en círculos y supera los 118 km/h, los tsunamis, que se producen a causa de una erupción o un deslizamiento, las mangas de agua, fenómeno natural que ocurre en aguas tropicales, y las sequías e inundaciones. Por otro lado, los desastres inducidos son aquellos provocados por la acción del ser humano, como los incendios, la deforestación y la contaminación.

Los desastres naturales pueden causar serios daños, entre ellos, pérdidas de vidas.

MOVIMIENTOS DE MASAS TERRESTRES

Las placas tectónicas se encuentran en constante movimiento. Sus bordes son activos, por lo que es frecuente que se produzcan fenómenos como los sismos, terremotos, tsunamis y erupciones volcánicas. Estas últimas, además de provocar la pérdida de muchas vidas humanas, tienen impactos graves en el medio ambiente, por ejemplo: la lluvia de cenizas, que modifica las características del agua, el humo, que posee gases nocivos tanto para el ser humano como para los seres vivos, y la lluvia ácida, la cual destruye la capa vegetal. Ante estas catástrofes existen medidas que suponen una prevención y garantizaran la posibilidad de sobrevivir, entre ellas se encuentran: identificar lugares seguros dentro o fuera del hogar, utilizar ropa que proteja la piel, alejarse de postes o cualquier objeto que tenga electricidad y, la más importante de todas, mantener la calma.

Las consecuencias de los desastres naturales generalmente son catastróficas, pero en los países subdesarrollados recuperarse económicamente es más difícil que en los desarrollados.

TEMPERATURA AMBIENTAL

El efecto invernadero es un proceso natural que calienta la superficie de la Tierra gracias a la presencia de ciertos gases que se encuentran en la atmósfera, como el dióxido de carbono, el vapor de agua, el metano, el ozono y los clorofluorocarbonos. Sin embargo, la actividad humana ha intensificado este fenómeno y algunas de las consecuencias de ello son: aumento de la radiación solar, acidificación de los océanos y derretimiento de los polos. Por otro lado, el calentamiento global es el aumento de la temperatura media de la atmósfera terrestre y del agua del mar. Algunas de las consecuencias de este fenómeno son: el deshielo de los casquetes polares, la disminución de la superficie cubierta por nieve o por hielo y la muerte de muchas especies, entre otras.

Si los gases de efecto invernadero siguen aumentando, la temperatura de la Tierra también lo hará.

EVIDENCIAS DE DEGRADACIÓN DE LA CAPA DE OZONO

La capa de ozono es una capa profunda de la estratósfera que rodea la Tierra y protege todo nuestro planeta de gran parte de la radiación ultravioleta. A lo largo de los años, la capa de ozono se ha visto afectada por las actividades humanas. El agujero de la capa de ozono es una de las consecuencias de ello, es una zona donde la cantidad de ozono está reducida de manera anormal. Para evitar la continua degradación de la capa, se recomienda corroborar que los productos que se compran estén libres de compuestos dañinos, no utilizar productos que contengan sustancias que alteren la capa de ozono, como cloro y bromo y, sustituir los extintores que usen gas halón por aquellos elaborados a base de agua, gas carbónico, nitrógeno o argón.

El ozono es un gas de color azul conformado por tres átomos de oxígeno en cada una de sus moléculas.

Alcanos, alquenos y alquinos

Los hidrocarburos son el grupo más diverso y amplio de los compuestos orgánicos y se clasifican en alifáticos o aromáticos. Dentro de los hidrocarburos alifáticos encontramos a los alcanos, los alquenos y los alquinos, todos compuestos que constituyen mayormente cadenas abiertas de carbono e hidrógeno.

Alcanos Alquenos Alquinos
Tipo de compuesto orgánico Hidrocarburo. Hidrocarburo. Hidrocarburo.
Tipo de hidrocarburo Alifático. Alifático. Alifático.
Otros nombres Parafinas. Oleofinas. Acetilenos.
Fórmula general CnH2n+2

 

Donde n es igual a la cantidad de carbonos.

n= 1,2,3…

 CnH2n

 

Donde n es igual a la cantidad de carbonos.

n= 2,3…

 CnH2n-2

 

Donde n es igual a la cantidad de carbonos.

n= 2,3…
Saturaciones Saturado. No saturado. No saturado.
Tipo de enlace característico Covalente simple. Covalente doble. Covalente triple.
Hibridación sp3

(en todos sus carbonos)

 sp2

(en los carbonos del doble enlace)

 sp

(en los carbonos del triple enlace)
Molécula más simple Metano

 Eteno

 Etino
 Estado físico Hasta C4H10 son gases.

 

De C5H12 en adelante son líquidos y sólidos.

 

*En condiciones estándar.

 Hasta C4H8 son gases.

 

De C5H10 en adelante son líquidos y sólidos.

 

*En condiciones estándar.

 Hasta C4H6 son gases.

 

De C5H8 en adelante son líquidos y sólidos.

 

*En condiciones estándar.
Punto de ebullición
  • Aumenta con el número de carbonos.
  • Es mayor en alcanos no ramificados.
  • Aumenta con el número de carbonos.
  • Es mayor en alquenos no ramificados.
  • Muy similar al de su alcano correspondiente.
  • Aumenta con el número de carbonos.
  • Es mayor en alquinos no ramificados.
  • Ligeramente más elevados que su alcano o alqueno correspondiente.
Solubilidad Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos. Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos. Insoluble en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
Densidad Menor a 1 g/mL. Mayor a la de los alcanos. Mayor a la de sus correspondientes alcanos y alquenos.
Fuente Petróleo y gas natural.

 

 Procesos de craking del petróleo natural. Deshidrogenación y deshalonación de derivados de alquenos.
Ejemplo Propano

 

 Propeno

 Propino

 

Alquenos

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos no saturados, contienen al menos un enlace covalente doble C=C en su conformación. Cuando existe un solo doble enlace su fórmula general es CnH2n. Estos compuestos se obtienen de la destilación fraccionada del petróleo.

El petróleo es una mezcla compleja, formada principalmente por hidrocarburos, como los alquenos.

Los alquenos son hidrocarburos alifáticos (de cadena abierta) al igual que los alcanos y alquinos. La forma de diferenciar estas tres clases de compuestos es identificar el tipo de enlaces que contiene la fórmula. Una regla mnemotécnica muy útil es la siguiente:

A     E     I     O     U

↓     ↓     ↓     ↓      ↓

1     2     3     4     5

ALCANO → 1era vocal → A  → enlace simple  C-C (1)

ALQUENO → 2da vocal → E → enlace doble C=C (2)

ALQUINO → 3era vocal → I  → enlace triple  C≡C (3)

En el caso particular de los alquenos, la insaturación se origina por el tipo de hibridación que presenta: sp2.

¿QUÉ ES LA HIBRIDACIÓN?

Cuando los orbitales de dos átomos interactúan puede producirse la hibridación, que es la formación de nuevos orbitales denominados híbridos. Cuando se habla de hibridación es importante tener en cuenta que:

  • La misma no ocurre con átomos aislados, dicho concepto permite explicar las particularidades del enlace covalente.
  • La hibridación requiere de la mezcla de orbitales atómicos no equivalentes, como por ejemplo s y p, que son dos tipos de orbitales puros.
Orbitales atómicos puros.
  • Este proceso necesita de un aporte de energía para ocurrir, pero la misma se recupera mediante la formación del enlace.
  • La cantidad de orbitales híbridos generados es igual al número de orbitales atómicos puros que intervienen.

hibridación SP2 o trigonal

A modo de ejemplo se analizará la hibridación en una molécula de eteno.

El eteno es el alqueno más simple, que contiene sólo dos átomos de carbono en su composición.

Cuando ocurre una hibridación sp2, se combina un orbital s y dos orbitales p, de allí se generan orbitales híbridos. Pero como los orbitales p son tres: px, py y pz, queda un orbital sin hibridar.

Estado fundamental del átomo de carbono

En el estado fundamental se ubican dos electrones de valencia en el orbital 2s y dos electrones en los orbitales 2px y 2py.

Promoción de un electrón

Mediante excitación energética un electrón del orbital 2s se ubica en el orbital 2pz.

Estado de hibridación sp2

De este modo se obtienen tres orbitales híbridos sp2.

Los orbitales híbridos sp2 van a estar orientados hacia los vértices de un triángulo equilátero, mientras que el electrón no hibridizado formará con otro electrón un enlace π que se sitúa sobre un enlace σ, de este modo se produce el enlace doble.

Molécula de eteno, también denominado etileno.
ENLACES σ Y π

Enlace σ (sigma): Es un enlace que concentra la densidad electrónica a lo largo de la línea que une los núcleos enlazados. En el caso del eteno, la superposición de los orbitales sp2 en los carbonos adyacentes produce un enlace σ.

Enlace π (pi): Es aquel que se origina por la superposición lateral de los orbitales p.

En el caso del eteno el enlace doble se compone de un enlace σ y un π.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

La nomenclatura de alquenos es similar a la de los alcanos, con la diferencia que, como existe uno o más enlaces dobles, se debe indicar la posición de los mismos. Se pueden formular mediante:

  • Fórmula molecular.
  • Fórmula semidesarrollada.
  • Fórmula desarrollada.
  • Fórmula taquigráfica.

Para nombrar alcanos, alquenos o alquinos se utiliza la tabla que permite indicar la cantidad de carbonos que contiene el compuesto.

Tabla 1.En el caso de los alquenos se utilizará la terminación eno.

ALQUENOS CON UN SOLO ENLACE DOBLE EN SU FÓRMULA

1- PENTENO

El penteno es un compuesto que se conforma por cinco carbonos, dado que el prefijo “pent” corresponde a 5 (Ver tabla 1).

En fórmula molecular se escribiría  C5H10

La fórmula general de los alquenos es CnH2n , siendo n la cantidad de carbonos.

La forma de aplicar la fórmula es la siguiente: CnH2n = C5H2.5 = C5H10

La fórmula molecular no indica en dónde se ubica el enlace doble, para ello se deben realizar las siguientes fórmulas:

Fórmula semidesarrollada

CH2=CH-CH2-CH2-CH3

       ↓

El enlace está en la primera ubicación, por ello el nombre del compuesto es 1-penteno.

 

Si el enlace estuviese en la segunda ubicación, el compuesto se denominaría 2-penteno:

CH3-CH=CH-CH2-CH3

En el caso de los pentenos no existe una tercera posición para ubicar el doble enlace, dado que se comienza a contar desde el extremo donde se encuentra más cerca el mismo, siendo:

1-penteno

CH2=CH-CH2-CH2-CH3    Doble enlace en primera posición contando de izquierda a derecha.

CH3-CH2-CH2-CH=CH3     Doble enlace en segunda posición contando de derecha a izquierda.

Fórmula desarrollada

Para comprender mejor por qué algunos carbonos están acompañados por un hidrógeno y otros por dos o tres, se escribe la fórmula desarrollada.

     1- penteno

Alrededor de cada C debe haber 4 enlaces, dada la valencia del carbono. Cuando se cuentan los enlaces entre H y C sumados a los enlaces C con C debe dar como resultado 4.

Por ejemplo, el carbono de la izquierda del 1-penteno tiene 4 líneas alrededor (4 enlaces), dos de ellos son uniones con H y las otras dos líneas es un enlace doble con otro carbono.

El carbono del extremo derecho, tiene tres enlaces con H y uno con otro C, en total son 4 enlaces.

Fórmula taquigráfica

En la fórmula taquigráfica o de esqueleto se simplifica la escritura, obteniendo una representación por medio de segmentos consecutivos.

      1-penteno

Para comprender esta representación se puede realizar la fórmula desarrollada de la siguiente forma.

Cada extremo de segmento representa un C y cantidad suficiente de H.

 

ALQUENOS CON DOS O MÁS ENLACES dobles EN SU FÓRMULA

Al igual que en los alquenos que poseen un solo enlace, se debe indicar la posición de los mismos y además es necesario tener en cuenta que hay que distinguir si el compuesto posee, dos, tres, cuatro o más dobles enlaces de acuerdo al siguiente cuadro:

Cantidad de dobles enlaces Se agrega 
2 di
3 tri
4 tetra

 

Para 5, 6, 7 enlaces y sucesivos se aplica el mismo criterio que para nombrar la cantidad de carbono en los compuestos: 5 (penta), 6(hexa), 7(hepta), etc.

Ejemplos:

EJEMPLO 1

1,3– pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3
      ↓    ↓   ↓     ↓
      1    2   3     4

El prefijo “penta” resulta de observar la tabla 1, luego de contar la cantidad de C que conforman la fórmula. El compuesto anterior posee dos enlaces dobles en las posiciones 1 y 3, por lo tanto se agrega “di” antes de la terminación “eno”.

 

EJEMPLO 2:

2,4,5 – octatrieno

CH3-CH=CH-CH=C=CH-CH2-CH3
     ↓    ↓    ↓   ↓   ↓    ↓     ↓
     1    2    3   4   5    6     7

El 2,4,5 – octatrieno posee tres dobles enlaces en las posiciones 2,4 y 5, por ello se agrega “tri” antes de la terminación “eno”. El prefijo octa se obtiene contando la cantidad de carbonos y observando la tabla 1.

A PRACTICAR LO APRENDIDO

  1. Formular los siguientes alquenos (fórmula semidesarrollada) :

a) 2- hexeno

b) 1-buteno

c) 1,3 – heptadieno

2.  Escribir los nombres de los compuestos:

a) CH3-CH=CH-CH3

b)  

b) CH2=C=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

RESPUESTAS

1.

a)  CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3

b) CH2=CH-CH2-CH3

c) CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH3

2.

a) 2- buteno

b) 2- penteno

c) 1,2- octadieno

¿Sabías qué...?
El eteno o etileno no se obtiene únicamente del petróleo, también se encuentra en las frutas, es una fitohormona que favorece la maduración de las mismas.

 

Alcanos

Los alcanos pertenecen a los hidrocarburos, es decir, compuestos formados fundamentalmente por hidrógeno y carbono. Entre los hidrocarburos se pueden distinguir dos grandes grupos: los alifáticos y los aromáticos. Los alcanos conforman el primero de ellos, y son los compuestos orgánicos más sencillos.

Los hidrocarburos se clasifican en alifáticos y aromáticos. La diferencia principal entre estas categorías es que los alifáticos se conforman por cadenas abiertas y los aromáticos por cadenas cerradas o ciclos. Por ejemplo:

Butano, hidrocarburo alifático (de cadena abierta)

CH3-CH2-CH2-CH3 

 

Ciclopentano, hidrocarburo aromático (de cadena cerrada)

Resultado de imagen para ciclopentano

 

Entre los alifáticos se pueden encontrar los alcanos, alquenos y alquinos. Éstos, a su vez, se diferencian entre sí mediante la forma que tienen de unirse, es decir,  por medio de los enlaces que los constituyen.

Alcanos: conformados por enlaces covalentes simples ( C-C ) de cadena abierta.

Alquenos: constituidos por enlaces covalentes dobles ( C=C ) de cadena abierta.

Alquinos: conformados por enlaces covalentes triples ( C≡C ) de cadena abierta.

ALCANOS

Los alcanos son considerados hidrocarburos saturados, ya que contienen únicamente enlaces simples en su estructura. Esta particularidad se debe a que los átomos de carbono que los conforman tienen una hibridación sp3, lo cual implica que contienen el numero máximo de átomos de hidrógeno que pueden unirse con los carbonos.

HIBRIDACIÓN SP3 

 

Para ejemplificar este tipo de hibridación es conveniente considerar la molécula del alcano más simple, el metano: CH4.

El C tiene 4 electrones de valencia, por lo tanto, se puede representar el diagrama orbital de la siguiente forma:

Como se puede observar, existen dos electrones desapareados en los orbitales 2p2, con lo cual se podrían formar sólo dos enlaces con el hidrógeno. lo que originaría la especie CH2.

Sin embargo, al excitar energéticamente a uno de los electrones del orbital sp2 se consigue obtener una especie más estable y la posibilidad de formar cuatro enlaces.

 

 De este modo se obtienen los orbitales híbridos:

 

 

GEOMETRÍA MOLECULAR DEL METANO

 

Molécula de metano.

La hibridación implica también una reestructuración en la geometría molecular, en consecuencia, los orbitales sp3 apuntan hacia los vértices de un tetraedro regular.

Todos los ángulos HCH miden 109,5°.

Este tipo de hibridación no ocurre únicamente con alcanos, por ejemplo puede darse también en el amoníaco (NH3).

 

¿Qué otros tipos de hibridación se conocen?

 

Además de la hibridación sp3, se pueden obtener la sp y la sp2. Pero éstas no corresponden a alcanos.

 

 

 

 

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Existen varias formas de representar a este tipo de compuestos, pero sea cual fuese la fórmula (molecular, desarrollada, semidesarrollada o taquigráfica) lo primero que se debe hacer es contar la cantidad de carbonos de la cadena principal. Para ello es de gran utilidad la siguiente tabla:

N° de átomos de C prefijo
1 met-
2 et-
3 prop-
4 but-
5 pent-
6 hex-
7 hept-
8 oct-
9 non-
10 dec-

Tabla 1.

Fórmula desarrollada

Es aquella en la cual se pueden observar todos los átomos de la molécula con sus respectivos enlaces, por ejemplo:

Fórmulas desarrolladas de los alcanos más sencillos.

Fórmula semidesarrollada

La fórmula semidesarrollada de un compuesto facilita su escritura, es una forma abreviada de la forma desarrollada.

El siguiente compuesto se denomina butano porque contiene 4 carbonos (ver tabla 1). La formula semidesarrollada se escribe teniendo en cuenta cuántos hidrógenos se encuentran alrededor de cada carbono.

A modo de ejemplo, se verá el caso del butano.

En los carbonos de los extremos de la cadena se observan uniones con tres hidrógenos, mientras que en los demás sólo hay capacidad para dos hidrógenos. Por lo tanto, la fórmula semidesarrollada es la siguiente:

         CH3 – CH2 – CH2 – CH3     

Formula molecular

Se conforma por símbolos químicos y subíndices que indican la cantidad total de cada uno de los elementos que constituyen el compuesto.

En los alcanos la fórmula general es Cn H2n+2, siendo n la cantidad total de carbonos existentes.

Por ejemplo, en el butano se encuentran 4 C, por lo tanto sería C4 H2.4+2= C4 H8+2 = C4H10

La fórmula molecular del butano contiene 4 carbonos y 10 hidrógenos.

Fórmula taquigráfica

También denominada “fórmula de esqueleto” representa un par de átomos de carbonos unidos y se considera que tiene la cantidad de hidrógenos suficientes para completar los cuatro enlaces de carbono. Cada segmento cuenta con carbonos en sus extremos.

Fórmula taquigráfica del butano.

NOMENCLATURA DE ALCANOS LINEALES

La forma más utilizada es la semidesarrollada, el siguiente ejemplo paso a paso será de utilidad para aprender a nombrar alcanos lineales.

Nombrar el siguiente hidrocarburo:

a)  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Pasos a seguir:

  1. Contar la cantidad de átomos de C.

    CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

       1         2         3        4         5

2. Buscar en la Tabla 1 el prefijo correspondiente.

4 but-
5 pent-
6 hex-

 

Como la cantidad de carbonos es de 5 átomos, el prefijo correspondiente es pent-

 

 

 

3. Se escribe el nombre iniciando con el prefijo que corresponde y finalizando de acuerdo a la cantidad de enlaces entre carbonos. En este caso son todos enlaces simples, por eso termina en “ano”.

 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3        PENTANO

 

 

 

 

 

A PRACTICAR LO APRENDIDO

1. Nombrar los siguientes alcanos lineales:

  1. CH3 – CH2 – CH3
  2. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
  3. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2. Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes alcanos:

  1. etano
  2. hexano
  3. octano

RESPUESTAS:

1. a. propano; b. heptano; c. nonano

2. a. CH3 – CH3
b. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
c. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Para aprender más puedes ingresar a la Enciclopedia de Química.

¿Sabías qué...?
Las sustancias orgánicas al descomponerse desprenden metano, conocido también como gas de los pantanos.

Aplicaciones de diferentes tipos de compuestos orgánicos

El carbono es la figura principal en la química orgánica y su combinación con otros átomos es tan variada que permite la formación de compuestos muy diversos, los cuales son empleados por los seres humanos con la finalidad de producir diferentes productos.

Compuesto orgánico

Es aquel compuesto formado por enlaces del tipo carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En algunas ocasiones este tipo de molécula puede contener átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo, nitrógeno y otros elementos como los halógenos. La mayoría de los compuestos orgánicos se produce de forma artificial, aunque existen algunos que se extraen naturalmente.

La disciplina que se encarga de estudiar los compuestos orgánicos o compuestos de carbono es la química orgánica. El carbono es un elemento muy particular porque puede formar más compuestos que el resto de los elementos, esto se debe a su capacidad de unirse entre sí para formar cadenas lineales y ramificadas.

Los átomos de carbono pueden formar cadenas y anillos muy estables, también pueden combinarse con una gran variedad de otros elementos.

Los hidrocarburos

Son compuestos orgánicos que se encuentran conformados solamente por átomos de carbono e hidrógeno. Presentan una especie de estructura principal o armazón de átomos de carbono a los que se encuentran enlazados los átomos de hidrógeno.

Tipos de hidrocarburos

Los hidrocarburos se clasifican en alifáticos (cuando se presentan en cadenas abiertas) y en aromáticos (conformados por hidrocarburos cíclicos).

  • Hidrocarburos alifáticos

Alcanos: contienen enlaces sencillos de carbono-carbono, por esta razón son los hidrocarburos más simples. Los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano) se usan principalmente con fines de calefacción y para cocinar los alimentos. Los alcanos también se emplean como disolventes de sustancias no polares como las grasas.

El gas doméstico es una mezcla de alcanos que producen una reacción de combustión que libera calor y se usa principalmente para cocinar.

Alquenos: contienen al menos un doble enlace entre dos átomos de carbono y se los conoce también como olefinas. El etileno o eteno se emplea en la maduración de frutos verdes y también se usan con propósitos industriales para sintetizar otros compuestos como el cloruro de vinilo.

Los alquenos se emplean en la fabricación de los plásticos sintéticos y del caucho.

Alquinos: contienen por lo menos un triple enlace entre un par de átomos de carbono. Uno de los alquinos más usados es el acetileno o etino, que se emplea en la soldadura a gas como combustible y para la obtención de PVC (policloruro de vinilo).

Otro uso de los alquinos es en la fabricación de medicamentos antineoplásicos usados en las quimioterapias para tratar el cáncer.

  • Hidrocarburos aromáticos

Son compuestos orgánicos cíclicos (cadenas cerradas) y su nombre proviene de los intensos olores que tienen. A pesar de que muchos de los hidrocarburos aromáticos son cancerígenos y de alta toxicidad, sus aplicaciones son muy amplias, desde la fabricación de hormonas y vitaminas hasta la elaboración de tintes y perfumes.

El fenilo es un tipo de compuesto aromático usado en la elaboración de pantallas de cristal líquido y en los lentes de las cámaras de cine.

Hidrocarburos sustituidos

A partir de la sustitución de uno o varios átomos presentes en los hidrocarburos por otro átomo o grupo de átomos (grupo funcional) se pueden producir todos los compuestos orgánicos conocidos. De esta forma se puede obtener un aldehído si se sustituye en un alcano el átomo de hidrógeno enlazado al carbono terminal por un átomo de oxígeno. En estos casos se habla de hidrocarburos sustituidos.

Tipos de hidrocarburos sustituidos

De acuerdo al átomo o grupo funcional que se sustituya en el compuesto, se pueden clasificar en tres tipos de hidrocarburos sustituidos, de los cuales se señalan los compuestos representativos más comunes:

  • Oxigenados

Alcoholes: son alifáticos que presentan al menos un grupo hidroxilo (-OH) dentro de la cadena carbonada. Los alcoholes son usados principalmente en la industria como disolventes de pinturas, barnices y lacas. También se usan para fabricación de tintes, líquidos anticongelantes, plásticos y para sintetizar el formaldehído.

El alcohol isopropílico se usa como antiséptico tópico.

Fenoles: son compuestos aromáticos que contienen al grupo funcional hidroxilo (-OH). Los fenoles se emplean en la industria química y farmacéutica, como bactericida, fungicida y antiséptico.

Los fenoles participan en el proceso de fabricación de enjuagues bucales.

Éteres: Los éteres presentan la configuración R-O-R’ como grupo funcional, en donde los radicales pertenecen al grupo de los alquilos (alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno) pueden ser iguales o distintos. Se usan como disolvente de sustancias orgánicas, en la fabricación de pegamentos y la producción de medicamentos.

Los éteres pueden usarse para elaborar venenos para ratas.

Aldehídos: son aquellos compuestos que presentan al grupo cabonilo (-C=O) unido a un extremo de la cadena carbonada. El principal uso de estos compuestos es para la fabricación de resinas, también son usados como somníferos. El etanal se usa como producto de partida para elaborar plásticos, lacas y pinturas.

Algunos aldehídos son empleados como conservantes de carnes y otros alimentos.

Cetonas: se forman al sustituir al menos un grupo CH2 en el interior de la cadena carbonada por el grupo carbonilo (-C=O). Estos compuestos se encuentran presentes en la naturaleza como en la testosterona y progesteronas, hormonas sexuales masculina y femenina respectivamente. Se usan principalmente como solventes en las formas de acetona y metil-etil-cetona.

La acetona es un tipo de cetona usado como disolvente.

Ésteres: están formados por los compuestos en los que un grupo funcional sustituye a uno o más átomos de hidrógenos en un ácido oxigenado, es decir, un ácido formado por un grupo OH- a partir del cual el átomo de hidrógeno se puede disociar como un ión de protón. Compuestos como el salicilato de metilo se usan en la fabricación de perfumes y de caramelos.

El benzoato de bencilo se usa en el tratamiento de la escabiosis.

Ácidos carboxílicos: son compuestos formados por uno o más grupos carboxilo (-COOH) y uno de sus representantes es el ácido etanoico o ácido acético que en estado diluido se emplea en el vinagre de uso doméstico. También se usan como solvente de lacas y resinas.

En la industria cervecera los ácidos carboxílicas se usan como conservante.

  • Nitrogenados

Aminas: son compuestos derivados del amoníaco (NH3) en los que uno o más átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno son sustituidos por los grupos alquilo o arilo (derivado de un hidrocarburo aromático al que se le extrae un átomo de hidrógeno del anillo aromático). Las aminas se encuentran presentes en la naturaleza y participan en una serie de procesos bioquímicos. La dimetilamina se usa como inhibidor de la corrosión y como disolvente en la industria petrolera.

Algunas aminas como la dimetilamina se emplean en la elaboración de anestésicos como la estolvaína.

Amidas: son compuestos derivados de aminas y ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo acilo (R-CO-) se encuentra unido al grupo amino (-NH2). Las amidas son usadas en la industria farmacéutica para la elaboración de anestésicos locales y en productos de uso común como en desodorantes.

Las amidas se encuentran presentes incluso en nuestro cuerpo en sustancias como la urea, un componente de la orina.

  • Halogenados

Haloalcanos: derivan de los alcanos y se producen por la sustitución de uno o más átomos de hidrógenos por átomos de elementos halógenos como el flúor, cloro, bromo y yodo. Los compuestos fluorados o clorados se emplean para la polimerización con la finalidad de obtener productos como al policloruro de vinilo y teflón.

Los clorofluorocarbonos (CFC) son aloalcanos que contienen cloro y flúor, son responsables de causar serios daños en la capa de ozono.

Los alcanos

Los alcanos son compuestos que están formados solo por enlaces entre átomos de carbono e hidrógeno. Comúnmente se los suele llamar también hidrocarburos.

El alcano más simple es el metano, cuya fórmula molecular es CH4. Admitiendo la tetravalencia del carbono y la monovalencia del hidrógeno, solamente es posible una estructura para el metano:

El alcano con dos átomos de carbono, el etano, tiene por fórmula molecular C2H6. Su fórmula estructural es:

Cuando el número de átomos de carbono es n, su fórmula molecular es CnH2n+2. Los alcanos pueden suponerse derivados del metano por sustitución sucesiva de un hidrógeno por un grupo metilo, CH3.

Los alcanos pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada. En la cadena normal cada átomo de carbono está unido directamente a lo sumo a otros dos, es decir, los carbonos son primarios o secundarios; en las cadenas ramificadas existen también átomos de carbono terciarios o cuaternarios:

 

El metano es el alcano más simple.

Una cadena ramificada se puede considerar como una cadena normal en la que la parte de sus átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos CnH2n+1, que se denominan cadenas laterales.

Dado que la fórmula estructural desarrollada ocupa mucho espacio, para los alcanos de cadena larga se acostumbra usar la fórmula estructural abreviada, que se escribe poniendo entre paréntesis las cadenas laterales (y los sustituyentes) para indicar que esos átomos o grupos están directamente unidos al átomo de carbono precedente no escrito entre paréntesis. Por ejemplo, la última fórmula que hemos escrito en forma desarrollada, en forma abreviada se escribiría:

CH3 CH(CH3)CH2 C(CH3)3

Nomenclatura de los alcanos

Los primeros químicos nombraban en general los compuestos haciendo referencia a su origen. Esto dio lugar a una nomenclatura vulgar que, en muchos casos, aún se emplea. A medida que fue aumentando el número de compuestos orgánicos conocidos se fue haciendo evidente la necesidad de sistematizar la nomenclatura, de manera que el nombre de un compuesto reflejara su estructura. La nomenclatura actual se basa en la establecida en el Congreso de Química de Ginebra de 1892 (nomenclatura de Ginebra), que ha sido revisada repetidas veces, siendo las últimas reglas las que recomendó en 1957 la Comisión de Nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). En esta obra seguiremos el sistema de la IUPAC, aunque usaremos nombres vulgares cuando éstos estén muy arraigados.

Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales (relacionados con su historia); a partir del quinto término se nombran según el prefijo griego o latino correspondiente al número de átomos seguido de la terminación -ano.

Los alcanos de cadena normal se indican colocando una n delante del nombre (n-butano) cuando se los quiere diferenciar de los que tienen el mismo número de átomos de carbono pero cadena ramificada en el primer enlace, a los que se antepone el prefijo iso- (iso-butano).

Los radicales monovalentes que se forman eliminando un átomo de hidrógeno de un carbono extremo de un alcano se denominan radicales alquilo. El nombre de cada radical se obtiene cambiando el sufijo -ano del nombre del alcano por -ilo, o bien por -il si el nombre del radical antecede en el nombre del compuesto (por ejemplo, el radical metilo o metil es CH3).

Para nombrar a los hidrocarburos ramificados se elige la cadena más larga y el compuesto se nombra como derivado de ese alcano de cadena normal. La cadena de carbonos se numera de un extremo a otro, eligiendo empezar por el extremo que permita que los números usados para ubicar las cadenas laterales sean lo más bajos posible. Por ejemplo, el 2-etil-3-metil-pentano sería:

Al examinar las fórmulas de los alcanos se observa que dos cualesquiera de ellos se diferencian en uno o más CH2. Una serie de compuestos en la que, como en las parafinas, los sucesivos términos se diferencian en un CH2 se denomina serie homóloga, denominándose homólogos los términos de la misma.

Los constantes físicas (densidad, solubilidad, punto de fusión, índice de refracción, etc.) de los términos de una misma serie homóloga suelen variar de un modo continuo con el aumento del peso molecular, sobre todo los puntos de fusión y de ebullición.

Propiedades generales de los alcanos

Las propiedades físicas de los alcanos siguen la gradación propia de los términos de una serie homóloga. Los cuatro primeros términos de los alcanos normales son gaseosos, del 5 al 16 son líquidos y los términos superiores, sólidos. Son incoloros e inodoros, insolubles en agua, miscibles entre sí y fácilmente solubles en disolventes orgánicos, tales como éter, sulfuro de carbono, benceno, etc. Fácilmente combustibles, arden con llama tanto más luminosa cuanto mayor es el número de carbonos de su molécula. Son estables y químicamente inertes puesto que a temperatura ambiente no son atacados por los ácidos ni las bases fuertes; ésta es la razón por la que se les denomina también parafinas (poca afinidad). Los halógenos se combinan con ellos por sustitución, formándose el derivado halogenado y el hidrácido correspondiente. Así, el metano reacciona con gas cloro dando cloruro de metilo y cloruro de hidrógeno:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

El proceso puede proseguir hasta la sustitución de todos los hidrógenos por átomos de Cl, formándose tetracloruro de carbono.

El alcano más importante es el metano, que es muy estable, ya que sólo empieza a descomponerse por encima de los 600 °C.

Los alcanos son incoloros, inoloros e insolubles en agua.

Estado natural de los alcanos

Los alcanos son compuestos muy abundantes en la naturaleza. El primer término de la serie, el metano, se desprende en los pantanos como producto de la descomposición de sustancias orgánicas por acción de bacterias anaerobias (es decir, en ausencia de aire); de ahí su antiguo nombre de gas de los pantanos. También se desprende en las minas de carbón (grisú), donde puede provocar peligrosas explosiones. Es el principal componente del gas natural, cada día más utilizado por ser un combustible limpio y de elevado poder calorífico. Los demás alcanos se hallan contenidos en el gas natural y en el petróleo, del que pueden obtenerse muchos hidrocarburos saturados por destilación fraccionada. El propano y el butano son constituyentes del gas natural y del gas de los pozos petrolíferos, de los cuales se pueden separar por fraccionamiento. Se utilizan como combustibles, comercializándose licuados bajo presión en bombonas, a diferencia del gas natural, que se suministra por cañerías.

Compuestos orgánicos

Seguramente has escuchado a alguien decir “somos química”, pues no hay nada más cierto que esta afirmación. Ya que a nivel molecular, el ser humano está constituido por diversos compuestos orgánicos, como: proteínas, carbohidratos, aminas y azúcares.

En la química orgánica existe una gran variedad de compuestos, formados en su mayoría por combinaciones de átomos de carbono. El carbono es un elemento químico capaz de formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono, oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, entre otros.

La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono.

Los compuestos de carbono hidrógeno, también conocidos como hidrocarburos están formados por átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces covalentes simples o múltiples, estos últimos tienen gran influencia en el comportamiento químico de los hidrocarburos.Compuestos carbono hidrógeno

¿Qué es la cadena carbonada?

La cadena carbonada es la unión de varios átomos de carbono a través de enlaces sigma (σ) y pi (π), también se le denomina esqueleto carbonado.

De acuerdo a la estructura de su cadena carbonada, los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:

Alifáticos acíclico: son aquellos compuestos formados por cadenas de carbono abiertas, las cuales pueden ser lineales o ramificadas.

 

Tipos de carbono
En el esqueleto carbonado de una molécula se distinguen varios tipos de carbono:

Carbono primario: enlazado a 1 átomo de carbono y 3 hidrógenos.

Carbono secundario: enlazado a 2 átomos de carbono y 2 hidrógenos.

Carbono terciario: enlazado a 3 átomos de carbono y 1 hidrógeno.

Carbono cuaternario: enlazado a 4 átomos de carbono.
Inténtalo en casa, ¿cuál de las siguientes opciones es la correcta?

  1. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 2C 3rio y 1C 4rio
  2. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 6C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
  3. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 3C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
  4. El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1rio, 2C 2rio, 1C 3rio y 1C 4rio
  

 

 
  • Insaturados: compuestos de carbono hidrógeno que tienen enlaces simples y múltiples, se dividen en:
    • Alquenos: son aquellos que contienen un doble enlace (uno σ y otro π) en su cadena carbonada.
    • Alquinos: poseen un triple enlace (uno σ y dos π) en su cadena carbonada.

Las bolsas plásticas están hechas de polietileno [-(CH2-CH2)n-], un polímero formado a partir del eteno.
Alicíclicos: son los compuestos formados por cadenas de carbono cerradas, estas pueden tener ramificaciones.

  • Saturados: cadenas carbonadas cerradas formadas únicamente por enlaces simples (σ), se conocen como cicloalcanos.

  • Insaturados: cadenas carbonadas cerradas que tienen enlaces simples y múltiples, se clasifican en:
    • Cicloalquenos: son los que poseen dobles enlaces (uno σ y otro π) no alternados.
    • Cicloalquinos: constituidos por al menos un triple enlaces (uno σ y dos π).

Aromáticos: son los hidrocarburos que poseen enlaces π conjugados, cuya deslocalización de electrones π disminuye la energía electrónica de la molécula. Existen moléculas donde la deslocalización de electrones π aumenta la energía electrónica de la misma, estos compuestos se conocen como antiaromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en:

– Benceno y derivados, algunos ejemplos de este tipo de compuestos son:

¿Cómo saber si es aromático o antiaromático?

Para saber si un hidrocarburo con enlaces π conjugados es aromático o antiaromático se utiliza la Regla de Hückel, la cual nos indica que para que un compuesto sea considerado aromático el número de electrones π deslocalizados debe ser igual a 4N+2, en caso de ser igual a 4N se dice que la estructura es antiaromática.

3 enlace π 4 enlace π
Cada enlace tiene 2 electrones (e–), entonces hay 6 e– π Cada enlace tiene 2 electrones (e–), entonces hay 8 e– π
4N + 2 = 6 e– π 4N = 8 e– π
Se cumple para N igual 1, por lo cual es aromático. Se cumple para N igual 2, por lo cual es antiaromático.

– Polinucleares, las cuales están constituidas por dos o más ciclos unidos entre sí, algunos de los compuestos más representativos de este grupo son:

El petróleo está constituido por una mezcla de diferentes hidrocarburos.

Compuestos carbono halógenos

Son aquellos compuestos que poseen al menos un enlace simple (σ) entre un átomo de carbono y un halógeno (-C-X, donde X = Cl, F, I, Br), se les denomina haluros. Entre los más representativos están:

Compuestos carbono oxígeno

Son los compuestos que tienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno oxígeno. Entre los compuestos carbono oxígeno se encuentran:

  • Alcoholes: son lo compuestos que contienen en su estructura al menos un enlace C-OH.

Alcohol ≠ Fenol

Los fenoles son compuestos carbono oxígeno que poseen enlaces entre un átomo de carbono aromático y el oxígeno del grupo -OH. Las propiedades químicas de los fenoles son distintas a la de los alcoholes, por lo cual se les considera un tipo de compuesto o familia diferente.
 

  

 

Algunas sustancias como el vino contienen polifenoles, los cuales tienen una gran capacidad antioxidante.
  • Éteres: tienen un átomo de oxígeno enlazado a través de enlaces simples a dos átomos de carbono (R-O-R´).

  • Ácidos carboxílicos: poseen en su esqueleto carbonado la función –COOH.

  • Cetonas: tienen la siguiente forma R-CO-R, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.

  • Aldehídos: son los que contienen el grupo funcional –CHO.

  • Ésteres: son derivados de los ácidos carboxílicos, su grupo funcional es –COOR, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.

Algunos ésteres se emplean en la fabricación de fragancias o perfumes.

Compuestos carbono nitrógeno

Como su nombre lo indica, son los compuestos que contienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno de nitrógeno. Entre los tipos de moléculas orgánicas con enlace C-N se encuentran:

  • Aminas: contienen enlaces simples carbono nitrógeno, pueden ser primarias (-NH2), secundarias (-NRH) o terciarias (-NR2)

  • Nitrilos: en su esqueleto carbonado tienen un enlace triple carbono nitrógeno (-C≡N).

A continuación un resumen de los grupos funcionales característicos de algunos compuestos carbono oxígeno:

Normas generales de nomenclatura orgánica

Para poder identificar los diferentes compuestos orgánicos que existen se aplican una serie de normas establecidas por la Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés), dichas normas consisten en lo siguiente:

  1. Identificar según el orden de prioridad de los grupos funcionales el tipo de compuesto, para ello se emplea la siguiente tabla:
Orden de prioridad Grupo funcional

presente

 Sufijo
1 Ácidos carboxílicos ico
2 Ésteres (y otros derivados de ácidos carboxílicos) ato
3 Nitrilos nitrilo
4 Aldehídos al
5 Cetonas ona
6 Alcoholes y fenoles ol
7 Aminas amina
8 Alquenos eno
9 Alquinos ino
10 Alcanos ano
  1. Seleccionar la cadena principal, la cual siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
  1. Enumerar la cadena principal, para ello se debe asigna la numeración más baja posible al grupo funcional de mayor prioridad y a los radicales e insaturaciones presentes.
  1. Identificar los radicales o sustituyentes presentes, se entiende por radicales todas aquellas ramificaciones que quedan unidas a la cadena.
  1. Se nombran los radicales por orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.
  1. Por último se indica el nombre del compuesto en base al grupo funcional principal y al número de carbonos que forman la cadena principal, cada tipo de compuesto tiene una terminación o sufijo particular.
Reconociendo grupos funcionales
El anís estrellado debe su sabor a un compuesto químico denominado anetol, indica los grupos funcionales presentes en su estructura química:
¡Inténtalo en casa! , indica los grupos funcionales presentes en la estructura química del GABA y la aspirina.

Los compuestos de tipo orgánico se encuentran en diversos productos de nuestra vida cotidiana, algunos ejemplos se describen a continuación:

Compuestos orgánicos en la vida cotidiana
Uso cotidiano Estructura química Grupo funcional

El gas natural se emplea en las cocinas domésticas.

Propano

 Alcano lineal

Las bolas de naftalina se emplean como insecticida.

Naftaleno

 Aromático polinuclear

El ibuprofeno es un medicamento antiinflamatorio no esteroideo.

Ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico

 Ácido carboxílico

Las bebidas alcohólicas como el vino contienen etanol.

Etanol

Alcohol

La canela debe su olor característico al cinamaldehído.

Cinamaldehído

Aldehído