Propiedades y nomenclatura de éteres

Los éteres son utilizados como solventes orgánicos en diversas reacciones de síntesis orgánica, así como en la separación de mezclas y purificación debido a sus propiedades física y químicas.

El dietil éter fue utilizado como anestésico quirúrgico en décadas pasadas, actualmente se prefiere el uso de sustancias cuyos efectos secundarios son menores.
El dietil éter fue utilizado como anestésico quirúrgico en décadas pasadas, actualmente se prefiere el uso de sustancias cuyos efectos secundarios son menores.

Los éteres (R-O–R´) son compuestos oxigenados que se caracterizan por tener dos cadenas carbonadas unidas a un átomo de oxígeno mediante enlaces simples C-O.

Dicho de otra forma, los éteres son el resultado de sustituir los hidrógenos de la molécula de agua por sustituyentes del tipo alquilo y arilo, entre otros.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÉTERES

Los éteres son compuestos polares, ya que la suma de los momentos polares de sus enlaces es diferente de cero, así mismo los dos pares de electrones libres contribuyen a la polaridad de este tipo de compuestos.

Las fuerzas intermoleculares que predominan en los éteres son del tipo dipolo-dipolo. Además, debido a la ausencia de grupos hidroxilos en su estructura, no son capaces de formar enlaces o puentes de hidrogeno por lo cual sus puntos de ebullición son inferiores a los observados en alcoholes con masas molares semejantes.

Los éteres son sustancias más volátiles que los alcoholes.

En cuanto a su comportamiento químico, los éteres son sustancia de baja reactividad si se comparan con otros compuestos oxigenados, de allí que sean utilizados como solventes en diversas reacciones químicas.

Uno de los puntos a favor que presentan los éteres frente a otro solventes orgánicos polares como los alcoholes es que no se comportan como ácidos en presencia de una base fuerte y por tanto pueden ser utilizados en reacciones en medio básico sin riesgo alguno.

NOMENCLATURA DE ÉTERES

Según la nomenclatura funcional, los éteres se denominan al colocar el nombre de los sustituyentes en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.

Por otra parte, debido a que los éteres son considerados derivados oxigenados de los alcanos, se pueden nombrar con la denominación del alcano correspondiente a la cadena principal precedido por el nombre del sustituyente alcoxido.

En el caso de los éteres cíclicos el nombre está conformado por el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo correspondiente, cuya numeración inicia en el átomo de oxígeno.

¡RECUERDA!

Las normas generales de nomenclatura orgánica son:

  1. Seleccionar la cadena principal, ésta siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
  2. Enumerar la cadena principal, para lo cual se asigna la numeración más baja posible al grupo funcional principal y a los sustituyentes e insaturaciones presentes en la estructura.
  3. Identificar y nombrar los sustituyentes presentes.
  4. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad que no son considerados al momento de ordenar, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.

¡Aplica lo aprendido!

Indica el nombre del siguiente éter.

  1. Ubicar los sustituyentes y enumerar la cadena principal de los mismos.

 

  1. El sustituyente señalado en azul es un alqueno, el nombre indica la posición del doble enlace seguida del prefijo correspondiente a la cadena principal y el sufijo –enil.

SUSTITUYENTES INSATURADOS

Para nombrar sustituyentes con doble y triple enlace es necesario cambiar los sufijos correspondientes a cada caso, como se indica a continuación:

-Alquenos, se cambia la terminación –eno por –enil.

-Alquinos, se cambia el sufijo –ino por -inil.

  1. El sustituyente señalado en verde tiene a su vez dos radicales iguales, los cuales se deben nombrar indicando la posición y utilizando el prefijo de cantidad correspondiente seguido del nombre de la cadena principal.

  1. Una vez que se nombran ambos sustituyentes, se agrega la palabra “éter” al final para completar el nombre del compuesto.

Solubilidad y polaridad

Al adicionar una sustancia en un agua, ésta se puede disolver o no. Lo que determina que ocurra un hecho u otro es la solubilidad del soluto, la cual a su vez depende diferentes factores, entre ellos, la polaridad.

Solubilidad

La solubilidad es la capacidad que tiene una sustancia de disolverse en otra, por ejemplo: la sal se disuelve en el agua, por tanto la sal es soluble en agua.


El vinagre es soluble en agua. Los términos soluble, ligeramente soluble e insoluble son utilizados como medida cualitativa de la solubilidad.

Dicho de otra forma, la solubilidad es la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en un determinado solvente y se expresa como:

Solubilidad = (g soluto ÷ g solvente) x 100

¡Recuerda!

Una sustancia tiene una solubilidad diferente para cada solvente.

¿Cuál es la solubilidad de una sustancia en 140 g de agua si sólo se disuelven 5 g de la misma?

Solubilidad = (5 g soluto ÷ 140 g) x 100 = 3,6


La presión influye en la solubilidad de los gases, ejemplo de ello es el CO2 contenido en las bebidas gaseosas cuya disolución es posible gracias al aumento de la presión.

Polaridad

La polaridad es una propiedad de las moléculas que se manifiesta cuando existe una separación de cargas en las mismas que da lugar a la formación de un dipolo eléctrico.

En este sentido se distinguen dos tipos de moléculas: polares y apolares. Las primeras son aquellas que poseen dipolos eléctricos, es decir, tienen un extremo positivo y otro negativo. En tanto, las segundas no poseen dipolo eléctrico.

¿Polares o apolares?

Solubilidad y polaridad

La solubilidad de una sustancia en un determinado solvente dependerá de la polaridad de ambos componentes. En general, la solubilidad en función de la polaridad está determinada por la siguiente regla: “Lo semejante disuelve a lo semejante”.

La anterior premisa significa que una sustancia polar se disuelve en un solvente polar, en tanto, un soluto apolar se disuelve en un disolvente apolar.

  • Etanol en agua

El etanol y el agua son sustancias polares que forman enlaces o puentes de hidrógeno (fuerza intermolecular), de manera que cuando el etanol se añade al agua, inicia el proceso de solvatación, es decir, las moléculas de etanol y agua empiezan a interactuar entre sí y dan como resultado la formación de puentes de hidrogeno entre estas.

Se denomina solvatación al proceso en el cual las moléculas del soluto interaccionan con las moléculas del solvente y dan lugar una asociación de las mismas.

 

 

  • Hexano en agua

El agua es una sustancia polar capaz de formar puentes de hidrógeno, mientras que el hexano es una sustancia apolar cuyas fuerzas dispersión de London son más débiles. Entonces, considerando la regla de “lo semejante disuelve a lo semejante”, se puede deducir que el hexano no se disuelve en agua.

A nivel molecular, lo que ocurre es que la interacción agua-agua es más fuerte que la interacción agua-hexano y como resultado el hexano no se disuelve en el agua.

La solubilidad también depende de la temperatura. Generalmente, la solubilidad de un sólido se incrementa con el aumento de la temperatura, mientras que para un gas se observa el efecto contrario.

Miscible e inmiscible

Los términos miscibles e inmiscibles son utilizados frecuentemente para describir la solubilidad de un líquido en otro. Dos líquidos son miscibles cuando forman una solución o mezcla homogénea, en tanto, son inmiscibles cuando no forman una solución.

 

 

Ejercicios:

1) Resuelve los siguientes problemas.

a) En 150 g de agua se disolvieron 40 g de una sustancia. ¿Cuál es la solubilidad de la sustancia?
b) La solubilidad de una sustancia A en 120 g de agua es igual a 3. ¿Cuántos gramos de de A se disolvieron en el agua?

 

2) Una con flecha los elementos de las columnas A y B según corresponda.

A B
Metanol
Cloroformo Polar
Agua No polar
Hexano
Glicerina

 

3) Predice la solubilidad de las siguientes sustancias en agua.

a) Tolueno
b) Ácido acético
d) Metanol
e) Acetona

 

4) Predice la solubilidad de las siguientes sustancias en tolueno.

a) Hexano
b) Cloruro de sodio
c) Etanol
d) Agua