Propiedades y nomenclatura de éteres

Los éteres son utilizados como solventes orgánicos en diversas reacciones de síntesis orgánica, así como en la separación de mezclas y purificación debido a sus propiedades física y químicas.

El dietil éter fue utilizado como anestésico quirúrgico en décadas pasadas, actualmente se prefiere el uso de sustancias cuyos efectos secundarios son menores.
El dietil éter fue utilizado como anestésico quirúrgico en décadas pasadas, actualmente se prefiere el uso de sustancias cuyos efectos secundarios son menores.

Los éteres (R-O–R´) son compuestos oxigenados que se caracterizan por tener dos cadenas carbonadas unidas a un átomo de oxígeno mediante enlaces simples C-O.

Dicho de otra forma, los éteres son el resultado de sustituir los hidrógenos de la molécula de agua por sustituyentes del tipo alquilo y arilo, entre otros.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÉTERES

Los éteres son compuestos polares, ya que la suma de los momentos polares de sus enlaces es diferente de cero, así mismo los dos pares de electrones libres contribuyen a la polaridad de este tipo de compuestos.

Las fuerzas intermoleculares que predominan en los éteres son del tipo dipolo-dipolo. Además, debido a la ausencia de grupos hidroxilos en su estructura, no son capaces de formar enlaces o puentes de hidrogeno por lo cual sus puntos de ebullición son inferiores a los observados en alcoholes con masas molares semejantes.

Los éteres son sustancias más volátiles que los alcoholes.

En cuanto a su comportamiento químico, los éteres son sustancia de baja reactividad si se comparan con otros compuestos oxigenados, de allí que sean utilizados como solventes en diversas reacciones químicas.

Uno de los puntos a favor que presentan los éteres frente a otro solventes orgánicos polares como los alcoholes es que no se comportan como ácidos en presencia de una base fuerte y por tanto pueden ser utilizados en reacciones en medio básico sin riesgo alguno.

NOMENCLATURA DE ÉTERES

Según la nomenclatura funcional, los éteres se denominan al colocar el nombre de los sustituyentes en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.

Por otra parte, debido a que los éteres son considerados derivados oxigenados de los alcanos, se pueden nombrar con la denominación del alcano correspondiente a la cadena principal precedido por el nombre del sustituyente alcoxido.

En el caso de los éteres cíclicos el nombre está conformado por el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo correspondiente, cuya numeración inicia en el átomo de oxígeno.

¡RECUERDA!

Las normas generales de nomenclatura orgánica son:

  1. Seleccionar la cadena principal, ésta siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.
  2. Enumerar la cadena principal, para lo cual se asigna la numeración más baja posible al grupo funcional principal y a los sustituyentes e insaturaciones presentes en la estructura.
  3. Identificar y nombrar los sustituyentes presentes.
  4. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad que no son considerados al momento de ordenar, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.

¡Aplica lo aprendido!

Indica el nombre del siguiente éter.

  1. Ubicar los sustituyentes y enumerar la cadena principal de los mismos.

 

  1. El sustituyente señalado en azul es un alqueno, el nombre indica la posición del doble enlace seguida del prefijo correspondiente a la cadena principal y el sufijo –enil.

SUSTITUYENTES INSATURADOS

Para nombrar sustituyentes con doble y triple enlace es necesario cambiar los sufijos correspondientes a cada caso, como se indica a continuación:

-Alquenos, se cambia la terminación –eno por –enil.

-Alquinos, se cambia el sufijo –ino por -inil.

  1. El sustituyente señalado en verde tiene a su vez dos radicales iguales, los cuales se deben nombrar indicando la posición y utilizando el prefijo de cantidad correspondiente seguido del nombre de la cadena principal.

  1. Una vez que se nombran ambos sustituyentes, se agrega la palabra “éter” al final para completar el nombre del compuesto.

Proceso de destilación

Vivimos rodeados de productos que han pasado por procesos de destilación, desde el whisky hasta la gasolina. A nivel industrial, este procedimiento juega un papel fundamental en la separación de mezclas y se presenta en varios tipos.

¿Qué es la destilación?

Es un método o técnica de separación de mezclas que permite obtener sus componentes de forma individual, también se emplea para la purificación de líquidos.

Se fundamenta en las diferencias de los puntos de ebullición de los componentes que conforman la mezcla. Para lograr la separación de estos, se calienta la mezcla hasta que entra en ebullición, a medida que la temperatura aumenta se alcanzan los puntos de ebullición de los compuestos de forma ascendente, es decir, desde el compuesto con el punto de ebullición más bajo (más volátil) hasta el compuesto con mayor punto de ebullición de la mezcla (menos volátil).

A medida que un compuesto entra en ebullición, sus vapores son conducidos dentro de un condensador que se encarga de enfriarlos y así transformarlos a su estado líquido, mientras esto pasa, los demás compuestos permanecen en su estado original hasta que sus puntos de ebullición son alcanzados.

El proceso de destilación es más eficaz mientras la diferencia entre los puntos de ebullición de los compuestos de la mezcla es mayor.
Volatilidad de una sustancia

Es la tendencia que tiene un compuesto en evaporarse, en otras palabras, es una medida de la facilidad que tiene este para pasar a la fase gaseosa.

Los perfumes suelen estar compuestos de etanol, un compuesto muy volátil.

Ejemplo de destilación

El agua salada es una solución que puede separarse por destilación simple y su proceso se describe a continuación:

  1. El agua salada se somete a un calentamiento térmico en un balón de destilación que ocasiona que la mezcla libere vapor de agua al alcanzar el punto de ebullición (100 °C a presión atmosférica).

  1. El vapor liberado recorre un tubo de refrigeración que permite convertirlo a su estado líquido.

  1. La totalidad del agua condensada a partir del tubo de refrigeración se sitúa en un recipiente. La sal al ser un compuesto que no se evapora, permanece en el balón de destilación.
La operación unitaria de separación más empleada a nivel industrial es la destilación.

¿Sabías qué...?
Cuando los puntos de ebullición de los componentes de la mezcla sean muy cercanos, la separación total no puede obtenerse en una sola destilación, de manera que el producto destilado debe destilarse más de un vez.

Tipos de destilación

Existen varios tipos de procesos de destilación que se emplean para diferentes fines:

Destilación simple

Se emplea cuando la mezcla contiene un solo componente volátil (como el caso del agua salada) o cuando el punto de ebullición del compuesto líquido más volátil difiere del resto de componentes en 80 °C o más. Una destilación simple puede llevarse a cabo a presión atmosférica o a presión reducida con el propósito de disminuir el punto de ebullición del componente que se pretende destilar.

La destilación simple permite obtener agua potable a partir del agua de mar.

Destilación fraccionada

Es empleada para separar mezclas con componentes líquidos que difieren 80 °C o más entre sus puntos de ebullición. Para este proceso se emplea una columna de fraccionamiento y puede llevarse a cabo a presión atmosférica o a presión reducida.

La torre de destilación fraccionada o columna de fraccionamiento se emplea para la refinación del petróleo.

Destilación por arrastre de vapor

Se emplea para separar compuestos insolubles en agua y ligeramente volátiles de otros compuestos no volátiles como resinas o sales inorgánicas. Es muy útil cuando se desean separar compuestos con punto de ebullición muy superior a 100 °C.

Muchos productos de limpieza como jabones y detergentes se obtienen a partir de la destilación por arrastre de vapor.

Refinación del petróleo

La destilación es usada para separar los componentes del petróleo a nivel industrial. Esto se debe a que el petróleo crudo es una mezcla de hidrocarburos y otros compuestos que presentan diferencias en sus puntos de ebullición. A este proceso también se lo conoce como destilación fraccionada.

Un barril de petróleo permite obtener entre 30 y 40 % de gasolina respecto a su peso.

Bebidas destiladas

Se suelen llamar por este nombre a los aguardientes y licores. A pesar de ello, hay otras bebidas alcohólicas que entran dentro de esta clasificación. Por esta razón, existe una gran cantidad de bebidas de este tipo que se obtienen mediante procesos de destilación, algunas de las más conocidas son:

– Vodka

– Whisky

– Brandy

– Tequila

– Ron

– Ginebra

Las bebidas fermentadas como el vino se diferencian de las destiladas, porque solamente emplean el proceso de fermentación en su fabricación.