VOLVER A LOS ARTÍCULOSEl benceno y sus derivados conforman la familia de los hidrocarburos aromáticos. Estos compuestos son utilizados para la obtención de medicamentos, desinfectantes, resinas, colorantes, etc. Muchos de ellos son conocidos por sus nombres tradicionales: naftaleno, anilina, tolueno y ácido acetilsalicílico, entre otros.
El benceno es un compuesto cíclico, cuya fórmula molecular es C6H12, con una estructura hexagonal. Los compuestos aromáticos poseen al menos un anillo bencénico.
¿qué es un compuesto cíclico?
Los compuestos cíclicos son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada, para nombrarlos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo.
| HIDROCARBURO DE CADENA ABIERTA | HIDROCARBURO DE CADENA CERRADA |
| CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
hexano |
 |
| CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1-hexeno |
 |
Observar que en el hexano los extremos poseen 3 hidrógenos y en el ciclohexano todos los carbonos están acompañados por 2 hidrógenos, esto se debe a la característica del carbono que le permite unirse hasta con 4 átomos.
El ejemplo comparativo entre 1-hexeno y ciclohexeno no implica que el primero dé como resultado únicamente la estructura que se observa del segundo, pero sí es importante analizar qué ocurre con la cantidad de hidrógenos en uno y otro compuesto.
BENCENO
Es un líquido oleoso, inflamable y de olor penetrante, el benceno y sus derivados conforman la familia de los hidrocarburos aromáticos.
Este compuesto fue descubierto por Michael Faraday en 1826 y recién en 1865 pudo definirse su estructura. El químico alemán August Kekulé fue quien representó a la molécula de benceno como un compuesto cíclico que contiene seis átomos de carbono distribuidos en una molécula hexagonal, con enlaces dobles y simples alternados sin ubicación fija.
En la actualidad se sabe que en cada átomo de carbono hay un electrón que se mueve en toda la extensión de la molécula de benceno, es decir, que no se ubica formando dobles enlaces en forma fija, por este motivo una de las formas de representar a la molécula de benceno es mediante un hexágono con un círculo en su interior, que esquematiza los electrones que no tienen una ubicación fija.
Resonancia en el benceno.
Es una propiedad que poseen ciertas moléculas en las cuales, a pesar de tener el mismo ordenamiento en sus núcleos atómicos, se observa diferencia en la distribución de sus electrones, lo que genera dos o más formas de representación del compuesto.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El benceno y sus derivados comprenden el grupo de los hidrocarburos aromáticos, se obtienen por el reemplazo de uno o más átomos de hidrógeno del benceno por sustituyentes.
- Átomos distintos al carbono e hidrógeno: F, Cl, Br, I, At, Ts.
- Grupos alquilo: -CH3, -CH2-CH3, -CH2-CH2-CH3, etc.
- Grupos funcionales: -NH2 (amino), -NO2 (nitro), etc.
NOMENCLATURA
Aromáticos con bencenos monosustituidos
En estos compuestos se ha reemplazado una H de un benceno por otro átomo o grupo de átomos.
Aromáticos con dos o más sustituyentes
Si se presenta más de un sustituyente es necesario numerar los átomos de carbono para indicar la localización del segundo grupo sustituyente con respecto al primero.
En este caso puede haber más de una posibilidad de ubicación de los sustituyentes, por lo que se requiere el uso de prefijos para diferenciar los compuestos. Por ejemplo:
Se utilizan para indicar las posiciones relativas de los grupos sustituyentes.
o- (orto): dos grupos sustituyentes consecutivos.
m- (meta): dos grupos sustituyentes alternados.
p- (para): dos grupos sustituyentes opuestos.
Aromáticos con diferentes grupos sustituyentes
Para nombrar estos compuestos se coloca el nombre del radical seguido de la palabra benceno. Cuando existe más de un radical, se escribe la posición de los mismos mediante números o se utilizan los prefijos orto-, para- y meta-.
RECORDAR: “Los sustituyentes se ordenan teniendo en cuenta el orden alfabético”.
En el ejemplo anterior la ubicación 1 pertenece al cloro dado que la “c” precede a la “n” de nitro.
NOMBRES Y USOS
Muchos aromáticos tienen nombres especiales, distintos a los que determina la IUPAC. Los usos de estos compuestos son variados, algunos de ellos son:
NAFTALENO: Es un sólido que se utiliza en forma de esferas o escamas para alejar a las polillas, se conoce como naftalina.
ANILINA: Es utilizada en la industria farmacéutica y como colorante, presenta un grupo amino en su estructura.
TOLUENO: Se usa en la fabricación de pinturas, como disolvente, en adhesivos, pegamentos y resinas. Presenta un grupo metilo en su estructura.
BENZALDEHÍDO: En la industria de alimentos se utiliza el benzaldehído como saborizante, ya que le aporta a los alimentos olor a almendras y cerezas.
A PRACTICAR LO APRENDIDO
- Nombrar los siguientes compuestos:
2. Escribir las fórmulas de los siguientes hidrocarburos aromáticos:
a) aminobenceno
b) nitrobenceno
c) m-dimetilbenceno
RESPUESTAS
1.
a) 1-bromo-2-nitrobenceno / 2-bromonitrobenceno / o-nitrobenceno
b) 1,4- dimetilbenceno / p-dimetilbenceno
c) etilbenceno
2.
