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Las aminas son compuestos orgánicos nitrogenados conocidos por su importancia a nivel biológico y medicinal. Ejemplo de ello es la serotonina, un neurotransmisor involucrado en diversos procesos de tipo afectivo a nivel del sistema nervioso central.

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco, conformados por uno o más grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de hidrógeno mediante un enlace simple.

En función del número de grupos alquilo o arilo unido al nitrógeno las aminas se clasifican en:

Amina primaria: están constituidas por un grupo amino unido a un sustituyente alquilo o arilo (R- NH₂).

Amina secundaria: están formadas por dos grupos alquilo o arilo (R-NH-R´) unidos al átomo de hidrógeno.

Amina terciaria: tienen tres grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno (NR₃).

IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LAS AMINAS

En el cuerpo humano hay diferentes aminas que cumplen funciones vitales en el organismo, entre las cuales se encuentran:

Histamina: es la sustancia responsable de las reacciones típicas de la alergia como la dilatación de los vasos sanguíneos, también es un importante neurotransmisor.

Niacina: es una vitamina que ayuda al buen funcionamiento de órganos como la piel, además interviene en procesos del sistema digestivo y nervioso.

Dopamina: es un neurotransmisor del sistema nervioso central y periférico.

PROPIEDADES DE LAS AMINAS

Las propiedades de las aminas están asociadas a su estructura química y la forma en que ésta determina las interacciones moleculares. En general, las aminas son polares y presentan interacciones del tipo dipolo-dipolo, además, aquellas que contienen enlaces de N-H pueden interactuar mediante enlaces de hidrógeno. Debido a que el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno presente en los alcoholes (R-OH), los puentes de hidrógeno en las aminas son más débiles y por tanto sus puntos de ebullición suelen ser menores a los de los alcoholes de igual masa molecular.

¿Sabías que incluso las aminas terciarias pueden interaccionar con otras moléculas que formen enlaces de hidrógeno? Esto debido al par de electrones libre del nitrógeno.

En cuanto a la solubilidad, las aminas con menos de siete átomos de carbono son solubles en agua, propiedad que disminuye al aumentar el número de carbonos.

Las aminas se comportan como bases débiles en presencia de un ácido, tal como muestra el siguiente ejemplo:

AMINAS MEDICINALES

En la medicina hay drogas o fármacos que pertenecen al grupo de las aminas, como son los antihistamínicos recetados en los casos de alergias y gripes, también la morfina administrada en dosis pequeñas a pacientes que sufren dolor crónico y agudo.

Sin embargo, algunas aminas como la cocaína, la nicotina y la metanfetamina generan adicción y demás efectos negativos sobre el sistema nervioso central y la salud en general.

¿Sabías que el nombre de vitaminas se debe a que inicialmente se creía dichas biomoléculas eran todas aminas?

NOMENCLATURA DE AMINAS

Las aminas se nombran como alcanoaminas o alquilaminas, es decir, se nombran utilizando el nombre del alcano o sustituyente alquilo, respectivamente. En ambos casos se utiliza la terminación –amina.

En aquellos casos donde hay más de un sustituyente se deben nombrar en orden alfabético, así mismo, si alguno de estos se repite varias veces se utilizan los prefijos de cantidad: di, tri y tetra, entre otros.

También es posible nombrar los sustituyentes empleando la letra N como localizador, siempre que los sustituyentes estén unidos al átomo de nitrógeno.

En compuestos donde la prioridad corresponde a otra función química, las aminas se nombran empleando el término amino- precedido por el localizador.

SALES CUATERNARIAS

Las sales cuaternarias se forman cuando una amina reacciona con un ácido. Se utilizan como producto de limpieza y en medicamentos, ya que son más estables y resistentes que las aminas de las cuales provienen.

¡Aplica lo aprendido!

Indica el nombre del siguiente compuesto.

Enumera la cadena carbonada más larga.

Identificar los sustituyentes.

Nombrar el compuesto.

Seguramente has escuchado a alguien decir “somos química”, pues no hay nada más cierto que esta afirmación. Ya que a nivel molecular, el ser humano está constituido por diversos compuestos orgánicos, como: proteínas, carbohidratos, aminas y azúcares.

En la química orgánica existe una gran variedad de compuestos, formados en su mayoría por combinaciones de átomos de carbono. El carbono es un elemento químico capaz de formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono, oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, entre otros.

La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono.

Los compuestos de carbono hidrógeno, también conocidos como hidrocarburos están formados por átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces covalentes simples o múltiples, estos últimos tienen gran influencia en el comportamiento químico de los hidrocarburos.Compuestos carbono hidrógeno

¿Qué es la cadena carbonada?

La cadena carbonada es la unión de varios átomos de carbono a través de enlaces sigma (σ) y pi (π), también se le denomina esqueleto carbonado.

De acuerdo a la estructura de su cadena carbonada, los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:

Alifáticos acíclico: son aquellos compuestos formados por cadenas de carbono abiertas, las cuales pueden ser lineales o ramificadas.

Tipos de carbono

En el esqueleto carbonado de una molécula se distinguen varios tipos de carbono:

Carbono primario: enlazado a 1 átomo de carbono y 3 hidrógenos.

Carbono secundario: enlazado a 2 átomos de carbono y 2 hidrógenos.

Carbono terciario: enlazado a 3 átomos de carbono y 1 hidrógeno.

Carbono cuaternario: enlazado a 4 átomos de carbono.

Inténtalo en casa, ¿cuál de las siguientes opciones es la correcta?

El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1^rio, 2C 2^rio, 2C 3^rioy 1C 4^rio
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 6C 1^rio, 2C 2^rio, 1C 3^rio y 1C 4^rio
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1^rio, 3C 2^rio, 1C 3^rio y 1C 4^rio
El 2,2,5-trimetilhexano tiene 5C 1^rio, 2C 2^rio, 1C 3^rio y 1C 4^rio

Insaturados: compuestos de carbono hidrógeno que tienen enlaces simples y múltiples, se dividen en:
- Alquenos: son aquellos que contienen un doble enlace (uno σ y otro π) en su cadena carbonada.
- Alquinos: poseen un triple enlace (uno σ y dos π) en su cadena carbonada.

Las bolsas plásticas están hechas de polietileno [-(CH2-CH2)n-], un polímero formado a partir del eteno.

Alicíclicos: son los compuestos formados por cadenas de carbono cerradas, estas pueden tener ramificaciones.

Saturados: cadenas carbonadas cerradas formadas únicamente por enlaces simples (σ), se conocen como cicloalcanos.

Insaturados: cadenas carbonadas cerradas que tienen enlaces simples y múltiples, se clasifican en:
- Cicloalquenos: son los que poseen dobles enlaces (uno σ y otro π) no alternados.
- Cicloalquinos: constituidos por al menos un triple enlaces (uno σ y dos π).

Aromáticos: son los hidrocarburos que poseen enlaces π conjugados, cuya deslocalización de electrones π disminuye la energía electrónica de la molécula. Existen moléculas donde la deslocalización de electrones π aumenta la energía electrónica de la misma, estos compuestos se conocen como antiaromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en:

– Benceno y derivados, algunos ejemplos de este tipo de compuestos son:

¿Cómo saber si es aromático o antiaromático?

Para saber si un hidrocarburo con enlaces π conjugados es aromático o antiaromático se utiliza la Regla de Hückel, la cual nos indica que para que un compuesto sea considerado aromático el número de electrones π deslocalizados debe ser igual a 4N+2, en caso de ser igual a 4N se dice que la estructura es antiaromática.

3 enlace π	4 enlace π
Cada enlace tiene 2 electrones (e^–), entonces hay 6 e^– π	Cada enlace tiene 2 electrones (e^–), entonces hay 8 e^– π
4N + 2 = 6 e^– π	4N = 8 e^– π
Se cumple para N igual 1, por lo cual es aromático.	Se cumple para N igual 2, por lo cual es antiaromático.

– Polinucleares, las cuales están constituidas por dos o más ciclos unidos entre sí, algunos de los compuestos más representativos de este grupo son:

El petróleo está constituido por una mezcla de diferentes hidrocarburos.

Compuestos carbono halógenos

Son aquellos compuestos que poseen al menos un enlace simple (σ) entre un átomo de carbono y un halógeno (-C-X, donde X = Cl, F, I, Br), se les denomina haluros. Entre los más representativos están:

Compuestos carbono oxígeno

Son los compuestos que tienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno oxígeno. Entre los compuestos carbono oxígeno se encuentran:

Alcoholes: son lo compuestos que contienen en su estructura al menos un enlace C-OH.

Alcohol ≠ Fenol

Los fenoles son compuestos carbono oxígeno que poseen enlaces entre un átomo de carbono aromático y el oxígeno del grupo -OH. Las propiedades químicas de los fenoles son distintas a la de los alcoholes, por lo cual se les considera un tipo de compuesto o familia diferente.

Algunas sustancias como el vino contienen polifenoles, los cuales tienen una gran capacidad antioxidante.

Éteres: tienen un átomo de oxígeno enlazado a través de enlaces simples a dos átomos de carbono (R-O-R´).

Ácidos carboxílicos: poseen en su esqueleto carbonado la función –COOH.

Cetonas: tienen la siguiente forma R-CO-R, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.

Aldehídos: son los que contienen el grupo funcional –CHO.

Ésteres: son derivados de los ácidos carboxílicos, su grupo funcional es –COOR, donde R puede ser un radical alifático, alicíclico o aromático.

Algunos ésteres se emplean en la fabricación de fragancias o perfumes.

Compuestos carbono nitrógeno

Como su nombre lo indica, son los compuestos que contienen enlaces simples o múltiples entre un átomo de carbono y uno de nitrógeno. Entre los tipos de moléculas orgánicas con enlace C-N se encuentran:

Aminas: contienen enlaces simples carbono nitrógeno, pueden ser primarias (-NH₂), secundarias (-NRH) o terciarias (-NR₂)

Nitrilos: en su esqueleto carbonado tienen un enlace triple carbono nitrógeno (-C≡N).

A continuación un resumen de los grupos funcionales característicos de algunos compuestos carbono oxígeno:

Normas generales de nomenclatura orgánica

Para poder identificar los diferentes compuestos orgánicos que existen se aplican una serie de normas establecidas por la Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés), dichas normas consisten en lo siguiente:

Identificar según el orden de prioridad de los grupos funcionales el tipo de compuesto, para ello se emplea la siguiente tabla:

Orden de prioridad	Grupo funcional presente	Sufijo
1	Ácidos carboxílicos	ico
2	Ésteres (y otros derivados de ácidos carboxílicos)	ato
3	Nitrilos	nitrilo
4	Aldehídos	al
5	Cetonas	ona
6	Alcoholes y fenoles	ol
7	Aminas	amina
8	Alquenos	eno
9	Alquinos	ino
10	Alcanos	ano

Seleccionar la cadena principal, la cual siempre es la más larga y la que contiene el grupo funcional de mayor prioridad.

Enumerar la cadena principal, para ello se debe asigna la numeración más baja posible al grupo funcional de mayor prioridad y a los radicales e insaturaciones presentes.

Identificar los radicales o sustituyentes presentes, se entiende por radicales todas aquellas ramificaciones que quedan unidas a la cadena.

Se nombran los radicales por orden alfabético, en casos donde los sustituyentes se encuentran repetidos se utilizan prefijos de cantidad, por ejemplo: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6 y así sucesivamente.

Por último se indica el nombre del compuesto en base al grupo funcional principal y al número de carbonos que forman la cadena principal, cada tipo de compuesto tiene una terminación o sufijo particular.

Reconociendo grupos funcionales

El anís estrellado debe su sabor a un compuesto químico denominado anetol, indica los grupos funcionales presentes en su estructura química: