Nomenclatura de compuestos inorgánicos: óxidos

Existen tres sistemas de nomenclatura para nombrar a los compuestos inorgánicos: el tradicional o clásico, el de nomenclatura Stock y el estequiométrico o sistemático de la IUPAC (Unión internacional de Química Pura y Aplicada). Es indispensable saber nombrar e identificar fórmulas químicas, dado que las mismas son piezas fundamentales en el lenguaje de la Química.

Puedes ampliar la tabla periódica haciendo click sobre ella.

En la tabla periódica se encuentran dos grandes grupos de elementos: los metales y los no metales. Cuando éstos se combinan forman diversos compuestos químicos. Dentro de los no metales, se encuentran dos elementos que forman una gran cantidad de compuestos inorgánicos: el hidrógeno (H) y el oxígeno (O).

Los no metales son el hidrógeno, H, y elementos que se encuentran sobre el lado superior derecho de la tabla periódica.

Además de saber ubicar los elementos en la tabla periódica para distinguir si son metales o no metales es necesario conocer las formas de asignar números de oxidación. Estos números pueden obtenerse mediante la tabla periódica, sin embargo es de gran utilidad conocer algunas reglas que facilitan su utilización.

NÚMEROS DE OXIDACIÓN

El número de oxidación de un elemento en un compuesto iónico binario es el número de electrones que pierde o gana dicho átomo. En el caso de compuestos covalentes los electrones se “comparten”. Las reglas generales para asignar números de oxidación son:

  • El número de oxidación de cualquier elemento libre no combinado es cero, incluyendo los multiatómicos. Ej: Na, O2.
  • El número de oxidación del oxígeno es -2, excepto algunas excepciones.
  • El número de oxidación del hidrógeno es +1, excepto en los hidruros metálicos y su sustancia elemental.
  • En compuestos iónicos o covalentes la suma de los números de oxidación de todos los átomos que los componen es cero.

óxidos

Un óxido es un compuesto binario oxigenado, es decir, es un compuesto que contiene oxígeno. Si el mismo se combina con un metal se obtiene un óxido básico, mientras que si se une con un no metal se produce un óxido ácido.

NO METALES DIATÓMICOS

Los no metales que se encuentran en estado diatómico en condiciones normales de presión y temperatura son:

  • Hidrógeno: H2
  • Nitrógeno: N2
  • Oxígeno: O2
  • Flúor: F2
  • Cloro: Cl2
  • Bromo: Br2
  • Iodo: I2

Nomenclatura de óxidos

O2 + metal → óxido básico

O2 + no metal → óxido ácido

Nomenclatura de Stock

De acuerdo a la nomenclatura moderna, los óxidos básicos se deben nombrar teniendo en cuenta los numerales de Stock de acuerdo a las siguientes dos posibilidades:

  • Si el metal posee un solo número de oxidación, únicamente se antepone la palabra al nombre del metal.

MgO: óxido de magnesio

  • Si el metal posee más de un número de oxidación, se coloca junto al nombre del metal el número de oxidación en números romanos y entre paréntesis.

FeO: óxido de hierro (II)

Fe2O3: óxido de hierro (III)

Según la tabla periódica, el Fe, hierro, tiene dos números de oxidación: 2 y 3. Por dicho motivo se pueden formar dos óxidos.

¿CÓMO SE CONSTRUYE LA FÓRMULA DE UN COMPUESTO BINARIO?

Se colocan los números de oxidación como superíndices en cada elemento del compuesto (dichos números se encuentran en la tabla periódica):

Se ubican los subíndices en forma cruzada para compuestos binarios:

Se puede comprobar que la suma de los números de oxidación de todos los elementos es igual a cero:

3⋅2+(-2)⋅3=

6-6=0

Nomenclatura tradicional

Se utilizan prefijos y sufijos para conformar los nombres de los compuestos.

Cuando un elemento posee dos números de oxidación se emplean los sufijos -oso e -ico para distinguirlos, y se utiliza -oso para el de menor número de oxidación e -ico para el mayor.

Ejemplo:  El hierro, Fe, tiene números de oxidación 2 y 3. Con el número 2 forma el compuesto FeO, mientras que Fe2O3 se obtiene con el número de oxidación 3.

FeO: óxido ferroso

Fe2O3: óxido férrico

Existen elementos con más de dos números de oxidación, por lo general (+1, +3 ,+5, +7), en este caso se adicionan prefijos:

Ejemplo: El cloro tiene 4 números de oxidación para las combinaciones con oxígeno +1, +3, +5 y +7.

Con +1: hipocloroso

Con +3:       cloroso

Con+5:        clórico

Con +7: perclórico

Observar que los dos números de oxidación menores contienen el sufijo -oso, mientras que los dos mayores el sufijo -ico. Para diferenciarlos entre sí, se coloca el prefijo hipo- para el número menor a todos y per- para el mayor.

Nomenclatura de atomicidad o estequiométrica

Se indican las proporciones de cada elemento que interviene en la molécula mediante prefijos: mono-, di-, tri-, tetra-, etc.

Molécula de dióxido de carbono. Al ser un óxido ácido también puede nombrarse como anhídrido carbónico.

Ejemplo: En el Fe2O3 el O tiene subíndice 3, por lo tanto el prefijo adecuado es tri- y el Fe tiene subíndice 2, por lo tanto se debe anteponer el prefijo “di” a la palabra hierro. Se nombran los elementos de derecha a izquierda.

Fe2O3: trióxido de dihierro

 

El mineral cuarzo está compuesto por un óxido: SiO2.

A PRACTICAR LO APRENDIDO

  1. Completar la siguiente tabla:
Elemento Número de oxidación Fórmula del óxido Nombre tradicional Nombre por estequiometría Nombre por numerales de Stock
Magnesio (Mg) +2 óxido de magnesio
+1 monóxido de dicobre
Cobre (Cu) +2
+1 óxido hipobromoso
+7 Br2O7

RESPUESTA

Elemento Número de oxidación Fórmula del óxido Nombre tradicional Nombre por estequiometría Nombre por numerales de Stock
Magnesio (Mg) +2 MgO óxido de magnesio monóxido de monomagnesio óxido de magnesio
 Cobre (Cu) +1  Cu2O óxido cuproso monóxido de dicobre óxido de cobre (I)
Cobre (Cu) +2  CuO óxido cúprico monóxido de monocobre óxido de cobre (II)
 Bromo (Br) +1  Br2O óxido hipobromoso  monóxido de dibromo óxido de bromo (I)
 Bromo (Br) +7 Br2O7  óxido perbrómico heptóxido de dibromo  óxido de bromo (VII)
¿Sabías qué...?
El óxido de calcio (CaO) es la sustancia conocida como cal viva o cal. Se utiliza en construcción, en pinturas y también tiene un uso asombroso: para la elaboración de zapallos en almíbar.

Grupos funcionales

En los compuestos orgánicos existen grupos funcionales que determinan el comportamiento químico de los compuestos que los poseen. Además de los grupos funcionales propios de los hidrocarburos, se presentan dos familias: aquellas en las que los grupos funcionales poseen oxígeno y otras en los cuales contienen nitrógeno.

A diferencia de los hidrocarburos (que contienen únicamente C e H), el resto de los compuestos orgánicos presentan otros grupos de uno o más átomos que les otorgan propiedades químicas distintivas. A estos conjuntos se los denomina grupos funcionales.

A cada función orgánica se la caracteriza mediante un grupo funcional específico, se agrega el sufijo correspondiente al prefijo que indica el número de átomos de carbono que posee cada compuesto.

 Tabla 1.

*REFERENCIA: “R” es un radical alquilo (sustituyente derivado de un alcano) o radical arilo (sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático).

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

Alcoholes

Estos compuestos poseen uno o más grupos hidroxilo (-OH). Se clasifican teniendo en cuenta el tipo de carbono al cual está unido el -OH:

  • Primarios, por ejemplo el propanol: CH3-CH2-CH2-OH
  • Secundarios, por ejemplo el 2-propanol: CH3-CHOH-CH3
  • Terciarios, por ejemplo el 2-metil-2-propanol:  

Nomenclatura

Para nombrar este tipo de compuestos se escribe el nombre del hidrocarburo alifático, finalizando con el sufijo -ol (ver Tabla 1). Cuando el alcohol proviene de un hidrocarburo aromático como el benceno la denominación es fenol.

REGLAS PARA NOMBRAR ALCOHOLES

  1. Se comienza a numerar la cadena principal desde el extremo más cercano al -OH:

 4-metil-1-pentanol

2. Si se observan varios grupos -OH en el compuesto, se utilizarán los sufijos -diol (2), -triol (3), -tetrol (4), etc. de acuerdo a las veces que se repita el -OH.

 2,3-pentanodiol

3. Cuando el compuesto contiene enlaces dobles o triples, también es la posición del -OH más cercano al extremo la que determina el inicio de la numeración.

 2-metil-3-penten-1-ol

4. Si el compuesto es derivado del fenol, se comienza la numeración de los carbonos a partir de la ubicación del -OH.

 2-clorofenol

Éteres

Son compuestos volátiles conformados por dos grupos alquilo unidos a un átomo de oxígeno. Pueden ser:

  • Simples (si los radicales unidos al oxígeno son iguales), por ejemplo: CH3-O-CH3 dimetiléter.
  • Mixtos ( si los radicales unidos al oxígeno son distintos), por ejemplo: CH3-O-CH2-CH3 etilmetiléter.

Según la IUPAC, los éteres pueden ajustarse tanto a la nomenclatura funcional (como los ejemplos que anteceden) o a la nomenclatura sustitutiva, en la cual se tienen en cuenta los sustituyentes alcóxidos.

CH3-OCH2-CH3   metoxietano

Ejemplos de alcóxidos:

CH3-O- es un sustituyente alcóxido que deriva del metanol, de allí su nomenclatura: “metoxi-”

CH3-CH2-O- “etoxi-” por derivar del etanol.

Ácidos carboxílicos

El vinagre es una solución acuosa que contiene ácido etanoico, conocido como ácido acético.

Los ácidos se encuentran en la vida cotidiana, en frutas, en las bebidas gaseosas, en algunos insectos, etc. Contienen un grupo carboxilo ó  −COOH.

Se nombran de manera similar a los alcoholes, utilizando en este caso el prefijo -oico y antecediendo la palabra ácido.

 ácido etanoico

Otra forma de escribir la fórmula es:

CH3COOH   

Recordar que et- es el prefijo que indica que la cantidad de carbonos es 2.

Aldehídos y cetonas

El aroma de la canela se debe a la presencia de un aldehído aromático en su composición.

Los aldehídos y las cetonas tienen en común un grupo carbonilo  . Se encuentran en solventes industriales, en perfumes, en las hormonas, etc.

Para nombrarlos se numera la cadena principal desde el extremo más cercano al grupo carbonilo y se colocan los sufijos correspondientes, ya sea aldehído (-al) o cetona (-ona).

ALDEHÍDO:      propanal, también puede escribirse CH3-CH2CHO

CETONA:     2-pentanona, hay que indicar la ubicación del grupo funcional en las cetonas.

La propanona es una cetona, conocida comúnmente como acetona.

Ésteres

Se producen por una reacción de una molécula de ácido carboxílico y una de alcohol (o fenol), reacción denominada esterificación. Se nombran cambiado la terminación -ico de los ácidos que los originan por -ato seguido del radical alquilo.

 propanoato de metilo

NOMENCLATURA DE ALGUNOS ÉSTERES

ÁCIDO ALCOHOL ÉSTER
Etanoico Metanol Etanoato de metilo
Butanoico Etanol Butanoato de etilo
Etanoico Pentanol Etanoato de pentilo

COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS

Aminas

Las aminas se consideran derivadas del amoníaco (NH3), de acuerdo a la forma de sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales orgánicos las aminas pueden ser:

  • Primarias: se sustituye un átomo de H. Ejemplo: CH3-CH2NH2 etilamina.
  • Secundarias: se sustituyen dos átomos de H. Ejemplo: CH3NH-CH2-CH3 metiletilamina
  • Terciaria: Se sustituyen tres átomos de H. Ejemplo:  trimetilamina
Cuando el pescado se descompone emana un olor desagradable, debido a la trimetilamina.

Amidas

Se consideran derivadas de los ácidos carboxílicos y también pueden ser:

  • Primarias: cuando se sustituye un grupo -OH por el grupo amino (NH2).

Ejemplo:  propanamida

  • Secundarias: cuando el grupo hidroxilo es sustituido por un radical -NH-R.

 Ejemplo: N-metilpropanamida

  • Terciaria: ocurre cuando se reemplaza el grupo hidroxilo por un radical-NRR’.

  Ejemplo:  N-N-dimetilpropanamida

Se puede observar que para nombrar las amidas se ha cambiado la terminación -oico del ácido que la origina por el sufijo -amida. En el caso de aminas secundarias y terciaras se deben indicar también los radicales que han sustituido al hidrógeno, para ello se utiliza la letra N antecediendo el nombre. Es decir, en el compuesto N-metilpropanamida, se ha reemplazado un H por un metil (CH3) y en N-N-dimetilpropanamida se han sustituido dos H por dos metilos.

Nitrilos

Se producen cuando una amida pierde una molécula de agua, son conocidas también como cianuros.

Para nombrarlos se utiliza el prefijo -nitrilo para indicar el grupo funcional C≡N.

CH3-CH2C≡N propanonitrilo

¿Sabías qué...?
Ante un peligro el organismo humano libera adrenalina, es una amina. Esta sustancia acelera el ritmo cardíaco, eleva la presión y prepara al individuo para la lucha o la huida.

A PRACTICAR LO APRENDIDO

1. Nombrar los siguientes compuestos:

a) CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH3

b) CH3-CH2-NH-CH2-CH3

c) 

2. Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) etanoato de metilo

b) pentanal

c) ácido hexanoico

RESPUESTAS

  1. a) 3-heptanol, b) dimetilamina, c) 2-pentanona
  2. a)     b)     c)

 

Hidrocarburos aromáticos

El benceno y sus derivados conforman la familia de los hidrocarburos aromáticos. Estos compuestos son utilizados para la obtención de medicamentos, desinfectantes, resinas, colorantes, etc. Muchos de ellos son conocidos por sus nombres tradicionales: naftaleno, anilina, tolueno y ácido acetilsalicílico, entre otros.

El benceno es un compuesto cíclico, cuya fórmula molecular es C6H12, con una estructura hexagonal. Los compuestos aromáticos poseen al menos un anillo bencénico.

¿qué es un compuesto cíclico?

Los compuestos cíclicos son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada, para nombrarlos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo.

HIDROCARBURO DE CADENA ABIERTA HIDROCARBURO DE CADENA CERRADA
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH

hexano

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1-hexeno

Observar que en el hexano los extremos poseen 3 hidrógenos y en el ciclohexano todos los carbonos están acompañados por 2 hidrógenos, esto se debe a la característica del carbono que le permite unirse hasta con 4 átomos.

El ejemplo comparativo entre 1-hexeno y ciclohexeno no implica que el primero dé como resultado únicamente la estructura que se observa del segundo, pero sí es importante analizar qué ocurre con la cantidad de hidrógenos en uno y otro compuesto.

BENCENO

Es un líquido oleoso, inflamable y de olor penetrante, el benceno y sus derivados conforman la familia de los hidrocarburos aromáticos.

Este compuesto fue descubierto por Michael Faraday en 1826 y recién en 1865 pudo definirse su estructura. El químico alemán August Kekulé fue quien representó a la molécula de benceno como un compuesto cíclico que contiene seis átomos de carbono distribuidos en una molécula hexagonal, con enlaces dobles y simples alternados sin ubicación fija.

La molécula de benceno es plana, cíclica y hexagonal.

En la actualidad se sabe que en cada átomo de carbono hay un electrón que se mueve en toda la extensión de la molécula de benceno, es decir, que no se ubica formando dobles enlaces en forma fija, por este motivo una de las formas de representar a la molécula de benceno es mediante un hexágono con un círculo en su interior, que esquematiza los electrones que no tienen una ubicación fija.

RESONANCIA

   

                            Resonancia en el benceno.

Es una propiedad que poseen ciertas moléculas en las cuales, a pesar de tener el mismo ordenamiento en sus núcleos atómicos, se observa diferencia en la distribución de sus electrones, lo que genera dos o más formas de representación del compuesto.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El benceno y sus derivados comprenden el grupo de los hidrocarburos aromáticos, se obtienen por el reemplazo de uno o más átomos de hidrógeno del benceno por sustituyentes.

EJEMPLOS DE SUSTITUYENTES

  • Átomos distintos al carbono e hidrógeno: F, Cl, Br, I, At, Ts.
  • Grupos alquilo: -CH3, -CH2-CH3, -CH2-CH2-CH3, etc.
  • Grupos funcionales: -NH2 (amino), -NO2 (nitro), etc.

NOMENCLATURA

Aromáticos con bencenos monosustituidos

En estos compuestos se ha reemplazado una H de un benceno por otro átomo o grupo de átomos.

Aromáticos con dos o más sustituyentes

Si se presenta más de un sustituyente es necesario numerar los átomos de carbono para indicar la localización del segundo grupo sustituyente con respecto al primero.

En este caso puede haber más de una posibilidad de ubicación de los sustituyentes, por lo que se requiere el uso de prefijos para diferenciar los compuestos. Por ejemplo:

PREFIJOS

Se utilizan para indicar las posiciones relativas de los grupos sustituyentes.

o- (orto): dos grupos sustituyentes consecutivos.

m- (meta): dos grupos sustituyentes alternados.

p- (para): dos grupos sustituyentes opuestos.

Aromáticos con diferentes grupos sustituyentes

Para nombrar estos compuestos se coloca el nombre del radical seguido de la palabra benceno. Cuando existe más de un radical, se escribe la posición de los mismos mediante números o se utilizan los prefijos orto-, para- y meta-.

RECORDAR: “Los sustituyentes se ordenan teniendo en cuenta el orden alfabético”.

En el ejemplo anterior la ubicación 1 pertenece al cloro dado que la “c” precede a la “n” de nitro.

NOMBRES Y USOS

Muchos aromáticos tienen nombres especiales, distintos a los que determina la IUPAC. Los usos de estos compuestos son variados, algunos de ellos son:

NAFTALENO: Es un sólido que se utiliza en forma de esferas o escamas para alejar a las polillas, se conoce como naftalina.

La naftalina se volatiliza fácilmente, es decir pasa del estado sólido al gaseoso sin pasar por el líquido.

ANILINA: Es utilizada en la industria farmacéutica y como colorante, presenta un grupo amino en su estructura.

TOLUENO: Se usa en la fabricación de pinturas, como disolvente, en adhesivos, pegamentos y resinas. Presenta un grupo metilo en su estructura.

BENZALDEHÍDO: En la industria de alimentos se utiliza el benzaldehído como saborizante, ya que le aporta a los alimentos olor a almendras y cerezas.

A PRACTICAR LO APRENDIDO

  1. Nombrar los siguientes compuestos:

2. Escribir las fórmulas de los siguientes hidrocarburos aromáticos:

a) aminobenceno

b) nitrobenceno

c) m-dimetilbenceno

RESPUESTAS

1.

a) 1-bromo-2-nitrobenceno / 2-bromonitrobenceno / o-nitrobenceno

b) 1,4- dimetilbenceno / p-dimetilbenceno

c)  etilbenceno

2.

¿Sabías qué...?
El químico August Kekulé estableció la estructura del benceno después de haber tenido un sueño en el cual serpientes en movimiento se mordían la cola, formando un ciclo.

Hidrocarburos ramificados

Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno, los mismos pueden tener una estructura lineal, ramificada o presentarse en forma de ciclos. Los hidrocarburos ramificados contienen sustituyentes.  Un sustituyente puede ser un átomo diferente al C o al H, un grupo funcional o un grupo alquilo.

La nomenclatura de los compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Los cuatro alcanos, alquenos y alquinos más sencillos poseen nombres no sistemáticos, para nombrar los siguientes compuestos se hará uso de prefijos griegos.

                 Tabla 1.

En la siguiente tabla se puede ver la nomenclatura de algunos alcanos, se utilizó “prefijo + terminación ano” dado que dichos compuestos poseen únicamente enlaces simples C-C.

Nombre del hidrocarburo Fórmula Número de átomos de C
metano CH4 1
etano CH3-CH3 2
propano CH3-CH2-CH3 3
butano CH3-(CH2)2-CH3 4
pentano CH3-(CH2)3-CH3 5
hexano CH3-(CH2)4-CH3 6
heptano CH3-(CH2)5-CH3 7
octano CH3-(CH2)6-CH3 8
nonano CH3-(CH2)7-CH3 9
decano CH3-(CH2)8-CH3 10

           Tabla 2.

SIGNIFICADO DEL PARÉNTESIS EN UNA FÓRMULA QUÍMICA

Cuando existen elementos dentro de un paréntesis en una fórmula química significa que estos se repiten tantas veces como el subíndice fuera del paréntesis lo determine.

CH3(CH2)4-CH3   =   CH3CH2-CH2-CH2-CH2CH3

Los nombres de los alquenos y alquinos se construyen del mismo modo que los alcanos expresados en la Tabla 2, con la particularidad de que en alquenos y alquinos pueden existir más de un doble o triple enlace.

EJEMPLO 1: Los tres compuestos que se observan a continuación contienen 2 carbonos en su fórmula, por ello se escriben utilizando el prefijo et-, se diferencian entre sí por sus enlaces, simple, doble y triple respectivamente.

CH3-CH3          CH2=CH2       CH≡CH

etano              eteno            etino

EJEMPLO 2: Los siguientes compuestos tienen en común que poseen 4 carbonos cada uno, se diferencian en sus terminaciones. En el caso de alquenos y alquinos se indica la posición del doble o triple enlace.

CH3-CH2-CH2-CH         CH2=CH-CH2-CH         CHC-CH2-CH3

butano                         1buteno                     1butino

EJEMPLO 3: Cuando los dobles o triples enlaces se encuentran más de una vez, en el nombre se agrega un prefijo griego (di, tri, tetra, etc.) que indica la cantidad de dobles o triples enlaces presentes.

CH2=C=CH-CH3

1,2 butadieno

El biogás se obtiene a partir de residuos orgánicos y es una alternativa a las fuentes de energía contaminantes, se compone de entre un 50 y un 70 % de metano.

PREFIJOS GRIEGOS          

Los prefijos griegos se utilizan con frecuencia en las ciencias exactas y naturales, por ejemplo, en química para nombrar hidrocarburos y en matemática para dar nombre a las figuras geométricas (triángulo, pentágono, etc.).

1 mono- 8 octa- 15 pentadeca-
2 di- 9 nona- 16 hexadeca-
3 tri- 10 deca- 17 heptadeca-
4 tetra- 11 undeca- 18 octadeca-
5 penta- 12 dodeca- 19 nonadeca-
6 hexa- 13 trideca- 20 icosa-
7 hepta- 14 tetradeca- 100 hecta-

REGLAS IUPAC

Para poder nombrar hidrocarburos lineales, ramificados o cíclicos es indispensable conocer las reglas de la IUPAC. Como se puede observar en los ejemplos anteriores, nombrar hidrocarburos lineales no es una tarea difícil. Si se desea dar nombre a ramificados, es necesario conocer algunas reglas específicas y tener en cuenta que estos compuestos poseen una cadena principal de átomos de carbono y sustituyentes.

SUSTITUYENTES

Reemplazan a un hidrógeno de la cadena carbonada y pueden ser:

  • Átomos distintos al carbono o al hidrógeno, por ejemplo el Br, Cl, I, etc.
  • Grupos funcionales.
  • Grupo alquilo

GRUPO ALQUILO: Cuando a un alcano se le quita un hidrógeno se genera un grupo alquilo.

ALCANO GRUPO ALQUILO
metano CH4 metilo -CH3
etano CH3-CH3 etilo -CH2-CH3
propano CH3-CH2-CH3 propilo -CH2-CH2-CH3

Cuando el alquilo se une a la cadena principal, se elimina la letra “o” final para nombrar el compuesto, por ejemplo:

-CHes un metilo, al ser un sustituyente se nombra como metil:  3-metil-hexano

REGLAS PARA NOMBRAR HIDROCARBUROS RAMIFICADOS

PARA TENER EN CUENTA: La numeración de la cadena inicia en el extremo más cercano al sustituyente.

  1. Identificar la cadena principal (es la cadena más larga de átomos consecutivos de carbono).

La cadena más larga de carbonos contiene 6 C.

 En este ejemplo la cadena no está ubicada en forma lineal, cuenta con 6 C.

2. Escribir el número que indica la posición de los radicales alquilo y nombrarlos (en orden alfabético si hay más de uno). Se finaliza nombrando la cadena principal.

 3- metil-hexano

En el carbono 3 se encuentra un sustituyente (metil), por ello el se escribe: 3-metil.

Como la cadena principal contiene 6 C, corresponde a un hexano, por ello el nombre es: 3-metil hexano.

5-etil-3-metil-octano

En el carbono 3 se observa un sustituyente metil y en la posición del carbono 5 la ramificación es un etil. Como deben escribirse en orden alfabético queda: 5-etil-3-metil.

La cadena principal contiene 8 C y todos los enlaces son simples, por lo tanto el compuesto es: 5-etil-3-metil-octano.

3. Si en la cadena los sustituyentes son halógenos (elementos del grupo VII de la tabla periódica) y además de estos hay alquilos, se nombra primero a los halógenos.

  2-cloro-3-metil-hexano

4. Si el radical se repite se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

 3,5-dimetil octano

5. Los dobles y triples enlaces de deben nombrar después de los sustituyentes.

 3-metil-1-octeno

En el ejemplo se comienza a numerar la cadena principal a partir del extremo más cercano al doble enlace y luego se nombra primero la posición y el tipo de radical (3-metil), finalizando con la ubicación del doble enlace y el alqueno de 8 carbonos (1-octeno).

A PRACTICAR LO APRENDIDO

  1. Formular los siguientes compuestos:

a) 2,3-dimetil-pentano

b) 3-etil-4-metil-1-hexeno

c) 4-metil-1,6-octadiino

2. Nombrar los siguientes compuestos:

a)   

b)   

c)   

respuestas

1.

a)

b) 

c) 

2.

a) 2,3,5-trimetil-heptano

b) 2-metil-2,4-heptadieno

c) 4-metil-2-hexino

¿Sabías qué...?
Hasta la primera mitad del siglo XIX se creía que los compuestos orgánicos solo podían producirse en los organismos vivos, por ello se denominó Química Orgánica a la ciencia que estudiaba dichos compuestos. Actualmente este término se emplea para designar a la parte de la Química que estudia compuestos que contienen carbono en sus moléculas, sin importar si dichos compuestos son naturales o sintetizados en laboratorio.

 

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos no saturados que poseen enlaces triples entre carbonos C≡C. Su fórmula general es CnH2n-2 y se utiliza cuando el compuesto contiene un solo enlace triple. 

El acetileno es el alquino más sencillo, puede alcanzar temperaturas de hasta 3.000°C, por lo cual es utilizado en soldadura.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos, es decir que se conforman por cadenas abiertas, a diferencia de los aromáticos, cuyas cadenas se cierran formando ciclos.

El alquino más simple es el etino, comúnmente denominado acetileno. El mismo cuenta  únicamente con dos carbonos unidos mediante un enlace triple y su fórmula molecular es C2H2. El enlace triple es resultado de la hibridación de los orbitales que intervienen en la unión de los respectivos átomos.

HIBRIDACIÓN SP

Los enlaces híbridos sp se forman a partir de un orbital s y un orbital p. En el caso del etino, los orbitales híbridos sp se disponen especialmente en forma simétrica y se orientan en un segmento de recta.

El carbono en su estado fundamental tiene a sus electrones de valencia distribuidos de la siguiente forma:

Al promover un electrón desde el orbital 2s hasta el orbital 2p, queda:

Finalmente, se puede representar al estado de hibridación sp de la siguiente forma:

De este modo se observa cómo quedan dos electrones ubicados en dos orbitales híbridos sp y un electrón en cada uno de los orbitales 2p (2py, 2pz) sin hibridación.

nomenclatura de alquinos

Los alquinos se nombran con el mismo procedimiento que los alquenos, la única diferencia es que su terminación es “ino”.

Pasos para nombrar los alquinos lineales sin ramificaciones

La siguiente tabla es indispensable cuando se realiza nomenclatura de compuestos orgánicos:

Tabla 1.

Los pasos para dar nombre a este tipo de compuestos son cuatro y se desarrollarán mediante un ejemplo.

Nombrar el siguiente compuesto:

PASO 1.- Contar la cantidad de carbonos que contiene el compuesto y según la Tabla 1 escribir el prefijo del nombre.

La cantidad de C son 6, se observa la Tabla 1 y a partir de allí se puede comenzar a escribir el nombre: hex_____

PASO 2.- Identificar la posición de los triples enlaces.

PASO 3.- Al primer enlace triple se le asigna el menor número posible y se comienza a contar desde el extremo más próximo al mismo.

El triple enlace que más cercano a un extremo se encuentra es el que se observa junto a la CH de la derecha, por ello se comienza a contar los enlaces desde allí. En este caso los triples enlaces están ubicados en posición 1 y 4.

PASO 4-. Si hubiese más de un triple enlace se indica la ubicación de los mismos y se agrega un prefijo (di, tri, tetra, penta, etc.) para indicar cuántos enlaces múltiples están presentes.

En este paso se organiza toda la información anterior:

Primero se escriben los números de la ubicación separados por coma: 1,4

A continuación se coloca un guión y se escribe el prefijo que se identificó en el paso 1: 1,4 – hex

Como en este ejemplo hay dos enlaces triples, se escribe el prefijo di precedido de una letra a: 1,4 – hexadi

El compuesto es un alquino porque contiene enlaces triples, por ello su terminación es ino: 1,4 – hexadiino

formulación de alquinos

La formulación de alquinos (al igual que alcanos y alquenos) se inicia con la escritura de la cantidad de carbonos que indica el prefijo. Por ejemplo:

Escribir la fórmula semidesarrollada del  2-pentino

PASO 1.- Identificar cuántos carbonos contiene el compuesto observando la Tabla 1.

2-pentino    → pent indica que la cadena contiene 5 C.

PASO 2.- Escribir la estructura de carbonos que contiene la cadena.

C C C C C    → se escriben los símbolos de 5 carbonos.

PASO 3.- Ubicar los enlaces según corresponda.

C  – CC – C   – C    → el número 2 en 2-pentino indica la ubicación del doble enlace.

PASO 4.- Se completan los H en cada carbono del hidrocarburo.

CH3-C≡C-CH2-CH   → cada carbono puede formar 4 enlaces.

A tener en cuenta: los carbonos que están unidos con el triple enlace no tienen capacidad para unirse con H, ya que completaron sus 4 enlaces.

TRANSPORTE DE ACETILENO 

El transporte de combustibles requiere extremas medidas de seguridad.

La molécula de etino tiende a descomponerse, por lo tanto es inestable. Por ello es necesario tomar recaudos para su transporte. El gas debe disolverse en un disolvente orgánico, como acetona, regulando la presión a la cual está sometido. El acetileno en estado líquido es muy sensible a los golpes, ya que es explosivo.

TIPOS DE FÓRMULAS

Un hidrocarburo se puede escribir mediante fórmulas molecular, semidesarrollada, desarrollada y taquigráfica. Para alquenos y alquinos no se recomienda utilizar la fórmula molecular dado que no muestra la disposición de los átomos y esto es sumamente importante, especialmente en compuestos isómeros.

En el siguiente cuadro se pueden comparar las fórmulas para el compuesto 1-pentino:

FÓRMULAS
MOLECULAR SEMIDESARROLLADA DESARROLLADA TAQUIGRÁFICA
C5H8 CH≡C-CH2-CH2-CH3

ISÓMEROS

Los isómeros son compuestos que poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en su estructura. Existen cuatro clases de isomería: de posición, de función, de esqueleto o cadena y estereoisomería.

TIPOS DE ISOMERÍA

Isomería de posición: ocurre cuando difieren en la ubicación del grupo funcional que caracteriza una familia de compuestos orgánicos, como por ejemplo el enlace triple. El 1-pentino y 2-pentino tienen la misma fórmula molecular C5H8 pero distinta posición del triple enlace.

  

Isomería de cadena o esqueleto: se presenta cuando varía la estructura de la cadena hidrocarbonada. Los dos compuestos del ejemplo tienen fórmula molecular C6H12.

 

 

 

 

Isomería de función: es aquella en la cual los compuestos se diferencian por su función química. En el ejemplo se observan dos compuestos cuya fórmula molecular es C6H12 pero que difieren en sus propiedades químicas y físicas.

Estereoisomería: está relacionada con la geometría de la molécula. La disposición espacial difiere en relación al enlace doble.

A PRACTICAR LO APRENDIDO

1.- Formular los siguientes alquinos:

a) 1-butino

b) 2-hexino

c) 1,3 octadiino

2.- Escribir el nombre de los siguientes hidrocarburos:

a) CH≡C-CH3

b) CH3-C≡C-C≡C-C≡C-CH2-CH3

c) CH≡C-CH2-C≡C-CH3

RESPUESTAS

1.-

a) CH≡C-CH2-CH3

b) CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3

c) CH≡C-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3

2.-

a) propino (no se escribe 1-propino, dado que este compuesto solamente puede contener un triple enlace en la                              posición 1).

b) 2,4,6 nonatriino

c) 1,4 hexadiino

¿Sabías qué...?
El propino o también denominado metilacetileno es un alquino que se utiliza como combustible de cohetes espaciales.

Alquenos

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos no saturados, contienen al menos un enlace covalente doble C=C en su conformación. Cuando existe un solo doble enlace su fórmula general es CnH2n. Estos compuestos se obtienen de la destilación fraccionada del petróleo.

El petróleo es una mezcla compleja, formada principalmente por hidrocarburos, como los alquenos.

Los alquenos son hidrocarburos alifáticos (de cadena abierta) al igual que los alcanos y alquinos. La forma de diferenciar estas tres clases de compuestos es identificar el tipo de enlaces que contiene la fórmula. Una regla mnemotécnica muy útil es la siguiente:

A     E     I     O     U

↓     ↓     ↓     ↓      ↓

1     2     3     4     5

ALCANO → 1era vocal → A  → enlace simple  C-C (1)

ALQUENO → 2da vocal → E → enlace doble C=C (2)

ALQUINO → 3era vocal → I  → enlace triple  C≡C (3)

En el caso particular de los alquenos, la insaturación se origina por el tipo de hibridación que presenta: sp2.

¿QUÉ ES LA HIBRIDACIÓN?

Cuando los orbitales de dos átomos interactúan puede producirse la hibridación, que es la formación de nuevos orbitales denominados híbridos. Cuando se habla de hibridación es importante tener en cuenta que:

  • La misma no ocurre con átomos aislados, dicho concepto permite explicar las particularidades del enlace covalente.
  • La hibridación requiere de la mezcla de orbitales atómicos no equivalentes, como por ejemplo s y p, que son dos tipos de orbitales puros.
Orbitales atómicos puros.
  • Este proceso necesita de un aporte de energía para ocurrir, pero la misma se recupera mediante la formación del enlace.
  • La cantidad de orbitales híbridos generados es igual al número de orbitales atómicos puros que intervienen.

hibridación SPo trigonal

A modo de ejemplo se analizará la hibridación en una molécula de eteno.

El eteno es el alqueno más simple, que contiene sólo dos átomos de carbono en su composición.

Cuando ocurre una hibridación sp2, se combina un orbital s y dos orbitales p, de allí se generan orbitales híbridos. Pero como los orbitales p son tres: px, py y pz, queda un orbital sin hibridar.

Estado fundamental del átomo de carbono

En el estado fundamental se ubican dos electrones de valencia en el orbital 2s y dos electrones en los orbitales 2px y 2py.

Promoción de un electrón

Mediante excitación energética un electrón del orbital 2s se ubica en el orbital 2pz.

Estado de hibridación sp2

De este modo se obtienen tres orbitales híbridos sp2.

Los orbitales híbridos sp2 van a estar orientados hacia los vértices de un triángulo equilátero, mientras que el electrón no hibridizado formará con otro electrón un enlace π que se sitúa sobre un enlace σ, de este modo se produce el enlace doble.

Molécula de eteno, también denominado etileno.
ENLACES σ Y π

Enlace σ (sigma): Es un enlace que concentra la densidad electrónica a lo largo de la línea que une los núcleos enlazados. En el caso del eteno, la superposición de los orbitales sp2 en los carbonos adyacentes produce un enlace σ.

Enlace π (pi): Es aquel que se origina por la superposición lateral de los orbitales p.

En el caso del eteno el enlace doble se compone de un enlace σ y un π.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

La nomenclatura de alquenos es similar a la de los alcanos, con la diferencia que, como existe uno o más enlaces dobles, se debe indicar la posición de los mismos. Se pueden formular mediante:

  • Fórmula molecular.
  • Fórmula semidesarrollada.
  • Fórmula desarrollada.
  • Fórmula taquigráfica.

Para nombrar alcanos, alquenos o alquinos se utiliza la tabla que permite indicar la cantidad de carbonos que contiene el compuesto.

Tabla 1.En el caso de los alquenos se utilizará la terminación eno.

ALQUENOS CON UN SOLO ENLACE DOBLE EN SU FÓRMULA

1- PENTENO

El penteno es un compuesto que se conforma por cinco carbonos, dado que el prefijo “pent” corresponde a 5 (Ver tabla 1).

En fórmula molecular se escribiría  C5H10

La fórmula general de los alquenos es CnH2n , siendo n la cantidad de carbonos.

La forma de aplicar la fórmula es la siguiente: CnH2n = C5H2.5 = C5H10

La fórmula molecular no indica en dónde se ubica el enlace doble, para ello se deben realizar las siguientes fórmulas:

Fórmula semidesarrollada

CH2=CH-CH2-CH2-CH3

       ↓

El enlace está en la primera ubicación, por ello el nombre del compuesto es 1-penteno.

 

Si el enlace estuviese en la segunda ubicación, el compuesto se denominaría 2-penteno:

CH3-CH=CH-CH2-CH3

En el caso de los pentenos no existe una tercera posición para ubicar el doble enlace, dado que se comienza a contar desde el extremo donde se encuentra más cerca el mismo, siendo:

1-penteno

CH2=CH-CH2-CH2-CH3    Doble enlace en primera posición contando de izquierda a derecha.

CH3-CH2-CH2-CH=CH3     Doble enlace en segunda posición contando de derecha a izquierda.

Fórmula desarrollada

Para comprender mejor por qué algunos carbonos están acompañados por un hidrógeno y otros por dos o tres, se escribe la fórmula desarrollada.

     1- penteno

Alrededor de cada C debe haber 4 enlaces, dada la valencia del carbono. Cuando se cuentan los enlaces entre H y C sumados a los enlaces C con C debe dar como resultado 4.

Por ejemplo, el carbono de la izquierda del 1-penteno tiene 4 líneas alrededor (4 enlaces), dos de ellos son uniones con H y las otras dos líneas es un enlace doble con otro carbono.

El carbono del extremo derecho, tiene tres enlaces con H y uno con otro C, en total son 4 enlaces.

Fórmula taquigráfica

En la fórmula taquigráfica o de esqueleto se simplifica la escritura, obteniendo una representación por medio de segmentos consecutivos.

      1-penteno

Para comprender esta representación se puede realizar la fórmula desarrollada de la siguiente forma.

Cada extremo de segmento representa un C y cantidad suficiente de H.

 

ALQUENOS CON DOS O MÁS ENLACES dobles EN SU FÓRMULA

Al igual que en los alquenos que poseen un solo enlace, se debe indicar la posición de los mismos y además es necesario tener en cuenta que hay que distinguir si el compuesto posee, dos, tres, cuatro o más dobles enlaces de acuerdo al siguiente cuadro:

Cantidad de dobles enlaces Se agrega 
2 di
3 tri
4 tetra

 

Para 5, 6, 7 enlaces y sucesivos se aplica el mismo criterio que para nombrar la cantidad de carbono en los compuestos: 5 (penta), 6(hexa), 7(hepta), etc.

Ejemplos:

EJEMPLO 1

1,3pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3
      ↓    ↓   ↓     ↓
      1    2   3     4

El prefijo “penta” resulta de observar la tabla 1, luego de contar la cantidad de C que conforman la fórmula. El compuesto anterior posee dos enlaces dobles en las posiciones 1 y 3, por lo tanto se agrega “di” antes de la terminación “eno”.

 

EJEMPLO 2:

2,4,5 – octatrieno

CH3-CH=CH-CH=C=CH-CH2-CH3
     ↓    ↓    ↓   ↓   ↓    ↓     ↓
     1       3   4      6     7

El 2,4,5 – octatrieno posee tres dobles enlaces en las posiciones 2,4 y 5, por ello se agrega “tri” antes de la terminación “eno”. El prefijo octa se obtiene contando la cantidad de carbonos y observando la tabla 1.

A PRACTICAR LO APRENDIDO

  1. Formular los siguientes alquenos (fórmula semidesarrollada) :

a) 2- hexeno

b) 1-buteno

c) 1,3 – heptadieno

2.  Escribir los nombres de los compuestos:

a) CH3-CH=CH-CH3

b)  

b) CH2=C=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

RESPUESTAS

1.

a)  CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3

b) CH2=CH-CH2-CH3

c) CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH3

2.

a) 2- buteno

b) 2- penteno

c) 1,2- octadieno

¿Sabías qué...?
El eteno o etileno no se obtiene únicamente del petróleo, también se encuentra en las frutas, es una fitohormona que favorece la maduración de las mismas.

 

Alcanos

Los alcanos pertenecen a los hidrocarburos, es decir, compuestos formados fundamentalmente por hidrógeno y carbono. Entre los hidrocarburos se pueden distinguir dos grandes grupos: los alifáticos y los aromáticos. Los alcanos conforman el primero de ellos, y son los compuestos orgánicos más sencillos.

Los hidrocarburos se clasifican en alifáticos y aromáticos. La diferencia principal entre estas categorías es que los alifáticos se conforman por cadenas abiertas y los aromáticos por cadenas cerradas o ciclos. Por ejemplo:

Butano, hidrocarburo alifático (de cadena abierta)

CH3-CH2-CH2-CH

 

Ciclopentano, hidrocarburo aromático (de cadena cerrada)

Resultado de imagen para ciclopentano

 

Entre los alifáticos se pueden encontrar los alcanos, alquenos y alquinos. Éstos, a su vez, se diferencian entre sí mediante la forma que tienen de unirse, es decir,  por medio de los enlaces que los constituyen.

Alcanos: conformados por enlaces covalentes simples ( C-C ) de cadena abierta.

Alquenos: constituidos por enlaces covalentes dobles ( C=C ) de cadena abierta.

Alquinos: conformados por enlaces covalentes triples ( C≡C ) de cadena abierta.

ALCANOS

Los alcanos son considerados hidrocarburos saturados, ya que contienen únicamente enlaces simples en su estructura. Esta particularidad se debe a que los átomos de carbono que los conforman tienen una hibridación sp3, lo cual implica que contienen el numero máximo de átomos de hidrógeno que pueden unirse con los carbonos.

HIBRIDACIÓN SP3 

 

Para ejemplificar este tipo de hibridación es conveniente considerar la molécula del alcano más simple, el metano: CH4.

El C tiene 4 electrones de valencia, por lo tanto, se puede representar el diagrama orbital de la siguiente forma:

Como se puede observar, existen dos electrones desapareados en los orbitales 2p2, con lo cual se podrían formar sólo dos enlaces con el hidrógeno. lo que originaría la especie CH2.

Sin embargo, al excitar energéticamente a uno de los electrones del orbital sp2 se consigue obtener una especie más estable y la posibilidad de formar cuatro enlaces.

 

 De este modo se obtienen los orbitales híbridos:

 

 

GEOMETRÍA MOLECULAR DEL METANO

 

Molécula de metano.

La hibridación implica también una reestructuración en la geometría molecular, en consecuencia, los orbitales sp3 apuntan hacia los vértices de un tetraedro regular.

Todos los ángulos HCH miden 109,5°.

Este tipo de hibridación no ocurre únicamente con alcanos, por ejemplo puede darse también en el amoníaco (NH3).

 

¿Qué otros tipos de hibridación se conocen?

 

Además de la hibridación sp3, se pueden obtener la sp y la sp2. Pero éstas no corresponden a alcanos.

 

 

 

 

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Existen varias formas de representar a este tipo de compuestos, pero sea cual fuese la fórmula (molecular, desarrollada, semidesarrollada o taquigráfica) lo primero que se debe hacer es contar la cantidad de carbonos de la cadena principal. Para ello es de gran utilidad la siguiente tabla:

N° de átomos de C prefijo
1 met-
2 et-
3 prop-
4 but-
5 pent-
6 hex-
7 hept-
8 oct-
9 non-
10 dec-

Tabla 1.

Fórmula desarrollada

Es aquella en la cual se pueden observar todos los átomos de la molécula con sus respectivos enlaces, por ejemplo:

Fórmulas desarrolladas de los alcanos más sencillos.

Fórmula semidesarrollada

La fórmula semidesarrollada de un compuesto facilita su escritura, es una forma abreviada de la forma desarrollada.

El siguiente compuesto se denomina butano porque contiene 4 carbonos (ver tabla 1). La formula semidesarrollada se escribe teniendo en cuenta cuántos hidrógenos se encuentran alrededor de cada carbono.

A modo de ejemplo, se verá el caso del butano.

En los carbonos de los extremos de la cadena se observan uniones con tres hidrógenos, mientras que en los demás sólo hay capacidad para dos hidrógenos. Por lo tanto, la fórmula semidesarrollada es la siguiente:

         CH3 CH2 CH2 CH3     

Formula molecular

Se conforma por símbolos químicos y subíndices que indican la cantidad total de cada uno de los elementos que constituyen el compuesto.

En los alcanos la fórmula general es Cn H2n+2, siendo n la cantidad total de carbonos existentes.

Por ejemplo, en el butano se encuentran 4 C, por lo tanto sería C4 H2.4+2= C4 H8+2 = C4H10

La fórmula molecular del butano contiene 4 carbonos y 10 hidrógenos.

Fórmula taquigráfica

También denominada “fórmula de esqueleto” representa un par de átomos de carbonos unidos y se considera que tiene la cantidad de hidrógenos suficientes para completar los cuatro enlaces de carbono. Cada segmento cuenta con carbonos en sus extremos.

Fórmula taquigráfica del butano.

NOMENCLATURA DE ALCANOS LINEALES

La forma más utilizada es la semidesarrollada, el siguiente ejemplo paso a paso será de utilidad para aprender a nombrar alcanos lineales.

Nombrar el siguiente hidrocarburo:

a)  CH– CH– CH– CH– CH3

Pasos a seguir:

  1. Contar la cantidad de átomos de C.

    CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

       1         2         3        4         5

2. Buscar en la Tabla 1 el prefijo correspondiente.

4 but-
5 pent-
6 hex-

 

Como la cantidad de carbonos es de 5 átomos, el prefijo correspondiente es pent-

 

 

 

3. Se escribe el nombre iniciando con el prefijo que corresponde y finalizando de acuerdo a la cantidad de enlaces entre carbonos. En este caso son todos enlaces simples, por eso termina en “ano”.

 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3        PENTANO

 

 

 

 

 

A PRACTICAR LO APRENDIDO

1. Nombrar los siguientes alcanos lineales:

  1. CH3 – CH2 – CH3
  2. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
  3. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2. Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes alcanos:

  1. etano
  2. hexano
  3. octano

RESPUESTAS:

1. a. propano; b. heptano; c. nonano

2. a. CH3 – CH3
b. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
c. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Para aprender más puedes ingresar a la Enciclopedia de Química.

¿Sabías qué...?
Las sustancias orgánicas al descomponerse desprenden metano, conocido también como gas de los pantanos.