Las aminas son compuestos orgánicos nitrogenados conocidos por su importancia a nivel biológico y medicinal. Ejemplo de ello es la serotonina, un neurotransmisor involucrado en diversos procesos de tipo afectivo a nivel del sistema nervioso central.
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco, conformados por uno o más grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de hidrógeno mediante un enlace simple.
En función del número de grupos alquilo o arilo unido al nitrógeno las aminas se clasifican en:
Amina primaria: están constituidas por un grupo amino unido a un sustituyente alquilo o arilo (R- NH2).
Amina secundaria: están formadas por dos grupos alquilo o arilo (R-NH-R´) unidos al átomo de hidrógeno.
Amina terciaria: tienen tres grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno (NR3).
IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LAS AMINAS
En el cuerpo humano hay diferentes aminas que cumplen funciones vitales en el organismo, entre las cuales se encuentran:
Histamina: es la sustancia responsable de las reacciones típicas de la alergia como la dilatación de los vasos sanguíneos, también es un importante neurotransmisor.
Niacina: es una vitamina que ayuda al buen funcionamiento de órganos como la piel, además interviene en procesos del sistema digestivo y nervioso.
Dopamina: es un neurotransmisor del sistema nervioso central y periférico.
PROPIEDADES DE LAS AMINAS
Las propiedades de las aminas están asociadas a su estructura química y la forma en que ésta determina las interacciones moleculares. En general, las aminas son polares y presentan interacciones del tipo dipolo-dipolo, además, aquellas que contienen enlaces de N-H pueden interactuar mediante enlaces de hidrógeno. Debido a que el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno presente en los alcoholes (R-OH), los puentes de hidrógeno en las aminas son más débiles y por tanto sus puntos de ebullición suelen ser menores a los de los alcoholes de igual masa molecular.
¿Sabías que incluso las aminas terciarias pueden interaccionar con otras moléculas que formen enlaces de hidrógeno? Esto debido al par de electrones libre del nitrógeno.
En cuanto a la solubilidad, las aminas con menos de siete átomos de carbono son solubles en agua, propiedad que disminuye al aumentar el número de carbonos.
Las aminas se comportan como bases débiles en presencia de un ácido, tal como muestra el siguiente ejemplo:
AMINAS MEDICINALES
En la medicina hay drogas o fármacos que pertenecen al grupo de las aminas, como son los antihistamínicos recetados en los casos de alergias y gripes, también la morfina administrada en dosis pequeñas a pacientes que sufren dolor crónico y agudo.
Sin embargo, algunas aminas como la cocaína, la nicotina y la metanfetamina generan adicción y demás efectos negativos sobre el sistema nervioso central y la salud en general.
¿Sabías que el nombre de vitaminas se debe a que inicialmente se creía dichas biomoléculas eran todas aminas?
NOMENCLATURA DE AMINAS
Las aminas se nombran como alcanoaminas o alquilaminas, es decir, se nombran utilizando el nombre del alcano o sustituyente alquilo, respectivamente. En ambos casos se utiliza la terminación –amina.
En aquellos casos donde hay más de un sustituyente se deben nombrar en orden alfabético, así mismo, si alguno de estos se repite varias veces se utilizan los prefijos de cantidad: di, tri y tetra, entre otros.
También es posible nombrar los sustituyentes empleando la letra N como localizador, siempre que los sustituyentes estén unidos al átomo de nitrógeno.
En compuestos donde la prioridad corresponde a otra función química, las aminas se nombran empleando el término amino- precedido por el localizador.
SALES CUATERNARIAS
Las sales cuaternarias se forman cuando una amina reacciona con un ácido. Se utilizan como producto de limpieza y en medicamentos, ya que son más estables y resistentes que las aminas de las cuales provienen.
¡Aplica lo aprendido!
Indica el nombre del siguiente compuesto.
- Enumera la cadena carbonada más larga.
- Identificar los sustituyentes.
- Nombrar el compuesto.
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