La materia está formada por elementos cuya unidad fundamental es el átomo. Estos elementos se organizan en la tabla periódica y pueden clasificarse como metales, metaloides y no metales. Cada categoría presenta una química muy particular con propiedades características que permiten diferenciarlas.
Metales
Metaloides
No metales
Estado físico
Sólidos a temperatura ambiente, excepto el mercurio (Hg) y el francio (Fr), que son líquidos.
Sólidos a temperatura ambiente.
Sólidos, como el carbono (C); líquidos, como el bromo (Br); y gaseosos, como el oxígeno (O).
Apariencia
Tienen brillo metálico. La mayoría son plateados, excepto el cobre (Cu) que es rojizo y el oro (Au) que es amarillo.
La mayoría tiene brillo metálico.
No tienen brillo metálico. Se presentan de diversos colores: el bromo (Br) es rojo y el azufre (S) es amarillo.
Abundancia en la Tierra
Baja. A pesar de que el
79 % de los elementos existentes son metales, en la Tierra éstos son los menos abundantes.
Algunos son abundantes en la corteza terrestre como el silicio (Si), y otros son muy raros de encontrar, como el polonio (Po).
Alta. A pesar de que el 21 % de los elementos existentes son no metales, son los más abundantes en nuestro planeta.
Presentes en el cuerpo humano
Na y K: ayudan a transportar oxígeno.
Ca: fortalece los huesos.
Mg: ayuda a la coagulación de la sangre.
Fe: asimila el oxígeno en la sangre y produce hemoglobina.
Cu: combate la anemia.
Zn: ayuda a metabolizar carbohidratos y fortalece el sistema inmune.
Presentes en concentraciones mínimas.
O: indispensable para la respiración.
C: presente en todas la biomoléculas.
H: presente en casi todas las biomoléculas.
N: presente en las proteínas y en los ácidos nucleicos.
P: presente en los ácidos nucleicos, en el ATP de las moléculas. Forma dientes y huesos.
S: forma parte de diversas proteínas.
Propiedades mecánicas
Son muy dúctiles y maleables.
Son intermedios entre los metales y los no metales.
No son dúctiles ni maleables. Gran parte de ellos son duros y quebradizos.
Conductividad
Son buenos conductores de electricidad y calor.
Son semiconductores.
Son malos conductores de electricidad y calor.
Punto de fusión y ebullición
Relativamente altos.
Altos respecto a los no metales.
Relativamente bajos.
Capa de valencia
Átomos con capa de valencia ocupada con pocos electrones, generalmente dos o tres.
Átomos con capa de valencia ocupada con tres electrones.
Átomos con capa de valencia ocupada con cuatro o más electrones, excepto el helio y el hidrógeno.
Electronegatividad
Baja
Intermedia
Alta
Reactividad
Tiende a perder electrones cuando se combina con otros elementos. Se convierten en cationes.
Reactividad química variada. Se pueden comportar como metales o no metales.
Tienden a ganar electrones cuando se combinan con otros elementos. Se convierten en aniones.
Ubicación en la tabla periódica
Ejemplos
Litio (Li), sodio (Na), cromo (Cr), cobre (Cu), plata (Ag), oro (Au), platino (Pt), calcio (Ca), mercurio (Hg), hierro (Fe) y aluminio (Al), entre otros.
Boro (B), silicio (Si), germanio (Ge), arsénico (As), antimonio (Sb), polonio (Po), telurio (Te), astato (At) y selenio (Se).
Durante siglos, la humanidad ha investigado a los átomos: partículas fundamentales de la materia. Estos átomos son tan pequeños que no es posible verlos, por lo que a lo largo de los años los científicos han propuesto modelos y teorías acerca de cómo son. A continuación se comparan tres de los primeros modelos atómicos que anteceden al modelo atómico actual.
Modelo atómico de Thomson
Modelo atómico de Rutherford
Modelo atómico de Bohr
Científico responsable
Joseph Thomson
(1856 – 1940)
Ernest Rutherford
(1871 – 1937)
Niels Bohr
(1885 – 1962 )
Año de propuesta del modelo
1904
1911
1913
Forma del átomo
Esfera maciza de materia con carga positiva y partículas incrustadas con carga negativa.
Esfera maciza con carga positiva rodeada de pequeñas partículas con carga negativa.
Esfera maciza con carga positiva rodeada de pequeñas partículas con carga negativa.
Descubrimiento experimental
Los electrones: partículas diminutas con carga eléctrica negativa ubicadas dentro del átomo.
El núcleo: zona central del átomo, muy pequeña.
Espectros atómicos: radiación emitida por los átomos excitados de los elementos en estado gaseoso.
Núcleo
No posee.
Sí posee. Está cargado positivamente.
Sí posee. Está cargado positivamente.
Masa del átomo
Concentrada en toda la esfera maciza de materia.
Concentrada en el núcleo.
Concentrada en el núcleo.
Ubicación de electrones
Incrustados en la esfera positiva.
Alrededor del núcleo, en el espacio vacío.
Alrededor del núcleo, en órbitas circulares.
Movimiento de electrones
No posee.
Giran constantemente cerca del núcleo, en el vacío.
Giran constantemente cerca del núcleo en niveles definidos de energía.
Cantidad de cargas
Igual cantidad de cargas positivas y negativas. El átomo es neutro.
Igual cantidad de cargas positivas y negativas. El átomo es neutro.
Igual cantidad de cargas positivas y negativas. El átomo es neutro.
Los compuestos orgánicos se unen mediante enlaces covalentes, dichos enlaces son fuertes, con energías de activación elevadas y velocidades de reacción lentas. En las reacciones orgánicas se encuentra al menos un compuesto orgánico como reactivo y pueden ser de adición, de eliminación, de sustitución, redox orgánicas, la combustión y la saponificación.
Una reacción química es un proceso mediante el cual los reactivos (sustancias que reaccionan) se transforman en productos (sustancias resultantes de la reacción química). Toda reacción química produce o absorbe calor u otras formas energéticas.
Las reacciones químicas se representan mediante ecuaciones químicas que las representan simbólicamente.
REACTIVOS → PRODUCTOS
En las reacciones orgánicas se rompen enlaces en los reactivos para formar productos e intervienen compuestos orgánicos (constituidos por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno principalmente). Las moléculas orgánicas pueden ser naturales o artificiales. Las primeras son sintetizadas por los seres vivos y comúnmente conocidas como biomoléculas. Las artificiales se sintetizan en laboratorio desde principios del siglo XIX, cuando se logró sintetizar por primera vez un producto orgánico en laboratorio a partir de compuestos inorgánicos.
Los plásticos son sustancias orgánicas artificiales.
el átomo de carbono (C)
El átomo de carbono es el elemento principal de la química orgánica debido a su configuración electrónica que le permite combinarse de diversas formas. Es de tanta importancia para la Química, que existe un área específica para su estudio: la Química del Carbono.
Además de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, los compuestos orgánicos pueden contener azufre, fósforo, boro y elementos halógenos.
TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
Una forma de clasificar las reacciones químicas es teniendo en cuenta el tipo de transformación que ocurre, pudiendo ser:
Reacciones de adición
En estas reacciones enlaces múltiples entre carbonos se transforman en enlaces simples. Se adicionan dos especies químicas al enlace múltiple de la molécula insaturada.
Ej: CH3-CH=CH-CH3 + HBr → CH3-CH2-CHBr-CH3 (reacción de adición en un alqueno)
Otras reacciones de adición pueden ser: reacciones de adición en alquinos, cicloadición, polimerización, adición sobre grupos carbonilo e hidrogenación.
Reacciones de eliminación
Comprenden aquellas en las cuales se lleva a cabo el proceso inverso a las reacciones de adición. En ellas se pierden átomos o grupos de átomos, formándose enlaces múltiples o anillos.
Ej:
Reacciones de sustitución
En este tipo de reacciones un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro. Pueden ser mediante sustitución por radicales libres, sustitución nucleófila o electrófila.
Ej: CH3-CH2-CHOH +HBr → CH3-CH2-Br + H2O (sustitución de un alcohol por un hidrácido)
Las reacciones de adición, eliminación y sustitución pueden tener determinados cambios que impliquen transferencia de electrones. En estos casos se originan las reacciones de óxido reducción.
SAPONIFICACIÓN
La saponificación es una reacción que se da entre un ácido graso o lípido saponificable y una base o álcali (comúnmente se utiliza hidróxido de sodio también denominado sosa caústica), y da como resultado jabón y glicerina.
El álcali es un compuesto muy peligroso porque al ser corrosivo de tejidos y metales puede producir quemaduras en la piel, por ello se debe manipular con precaución.
Reacciones redox (de óxido reducción)
En las reacciones de óxido reducción de compuestos orgánicos se produce un cambio en los enlaces covalentes entre átomos que poseen distinta electronegatividad, y dan como resultado una transferencia parcial de electrones. Ante la duda, se pueden tener en cuenta dos reglas que permiten identificar si se está en presencia de una reacción redox orgánica:
Se debe observar el número de átomos de hidrógenos enlazados a un carbono, si éstos aumentan la reacción es redox orgánica. También se puede saber si el átomo de carbono ha sido reducido si el número de enlaces a átomos más electronegativos disminuyen.
Por otra parte, se puede identificar si el átomo de carbono ha sido oxidado cuando el número de átomos de hidrógeno enlazados a dicho carbono disminuyen o cuando la cantidad de enlaces a átomos más electronegativos aumentan.
Ejemplo de reacción de óxido reducción:
El número de oxidación del C (central) cambia, por lo tanto está ocurriendo una reacción redox.
Para saber qué especie se reduce y cual se oxida se debe tener en cuenta lo siguiente:
OXIDACIÓN: Aumento en el número de oxidación.
REDUCCIÓN: Disminución en el número de oxidación.
Reacciones de combustión
La combustión es un tipo de reacción redox.
En estas reacciones los átomos de carbono de un reactivo se combinan con los del oxígeno, y dan como resultado dióxido de carbono (CO2) y agua en estado líquido si la combustión es completa. En caso de que la combustión sea incompleta se obtiene monóxido de carbono (CO) y agua en los productos.
Ej:
CH4 + 2O2 → CO2 +2H2O (combustión completa)
2CH4 + 3O2 → 2CO +4H2O (combustión incompleta)
En las reacciones de combustión el reactivo que arde se denomina combustible y el otro reactivo comburente. En el caso de los ejemplos anteriores el comburente es el oxígeno (por lo general se utiliza este gas).
a practicar lo aprendido
Indicar en cada una de las reacciones a qué tipo de reacción orgánica corresponde:
1. 2C4H10 + 13 O2 → 8CO2 + 10H2O
2. CH≡CH + HCl → CH2=CHCl
3. CH3-H + Cl-Cl → CH3Cl + H-Cl
RESPUESTAS
1. Combustión
2. Adición
3. Sustitución
¿Sabías qué...?
Una forma de elaborar lápices de labios es con cera, aceite y pigmentos. En ocasiones la cera utilizada es de abejas.
En los compuestos orgánicos existen grupos funcionales que determinan el comportamiento químico de los compuestos que los poseen. Además de los grupos funcionales propios de los hidrocarburos, se presentan dos familias: aquellas en las que los grupos funcionales poseen oxígeno y otras en los cuales contienen nitrógeno.
A diferencia de los hidrocarburos (que contienen únicamente C e H), el resto de los compuestos orgánicos presentan otros grupos de uno o más átomos que les otorgan propiedades químicas distintivas. A estos conjuntos se los denomina grupos funcionales.
A cada función orgánica se la caracteriza mediante un grupo funcional específico, se agrega el sufijo correspondiente al prefijo que indica el número de átomos de carbono que posee cada compuesto.
Tabla 1.
*REFERENCIA: “R” es un radical alquilo (sustituyente derivado de un alcano) o radical arilo (sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático).
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Alcoholes
Estos compuestos poseen uno o más grupos hidroxilo (-OH). Se clasifican teniendo en cuenta el tipo de carbono al cual está unido el -OH:
Primarios, por ejemplo el propanol: CH3-CH2-CH2-OH
Secundarios, por ejemplo el 2-propanol: CH3-CHOH-CH3
Terciarios, por ejemplo el 2-metil-2-propanol:
Nomenclatura
Para nombrar este tipo de compuestos se escribe el nombre del hidrocarburo alifático, finalizando con el sufijo -ol (ver Tabla 1). Cuando el alcohol proviene de un hidrocarburo aromático como el benceno la denominación es fenol.
REGLAS PARA NOMBRAR ALCOHOLES
Se comienza a numerar la cadena principal desde el extremo más cercano al -OH:
4-metil-1-pentanol
2. Si se observan varios grupos -OH en el compuesto, se utilizarán los sufijos -diol (2), -triol (3), -tetrol (4), etc. de acuerdo a las veces que se repita el -OH.
2,3-pentanodiol
3. Cuando el compuesto contiene enlaces dobles o triples, también es la posición del -OH más cercano al extremo la que determina el inicio de la numeración.
2-metil-3-penten-1-ol
4. Si el compuesto es derivado del fenol, se comienza la numeración de los carbonos a partir de la ubicación del -OH.
2-clorofenol
Éteres
Son compuestos volátiles conformados por dos grupos alquilo unidos a un átomo de oxígeno. Pueden ser:
Simples (si los radicales unidos al oxígeno son iguales), por ejemplo: CH3-O-CH3 dimetiléter.
Mixtos ( si los radicales unidos al oxígeno son distintos), por ejemplo: CH3-O-CH2-CH3 etilmetiléter.
Según la IUPAC, los éteres pueden ajustarse tanto a la nomenclatura funcional (como los ejemplos que anteceden) o a la nomenclatura sustitutiva, en la cual se tienen en cuenta los sustituyentes alcóxidos.
CH3-O–CH2-CH3 metoxietano
Ejemplos de alcóxidos:
CH3-O- es un sustituyente alcóxido que deriva del metanol, de allí su nomenclatura: “metoxi-”
CH3-CH2-O- “etoxi-” por derivar del etanol.
Ácidos carboxílicos
El vinagre es una solución acuosa que contiene ácido etanoico, conocido como ácido acético.
Los ácidos se encuentran en la vida cotidiana, en frutas, en las bebidas gaseosas, en algunos insectos, etc. Contienen un grupo carboxilo ó −COOH.
Se nombran de manera similar a los alcoholes, utilizando en este caso el prefijo -oico y antecediendo la palabra ácido.
ácido etanoico
Otra forma de escribir la fórmula es:
CH3–COOH
Recordar que et- es el prefijo que indica que la cantidad de carbonos es 2.
Aldehídos y cetonas
El aroma de la canela se debe a la presencia de un aldehído aromático en su composición.
Los aldehídos y las cetonas tienen en común un grupo carbonilo . Se encuentran en solventes industriales, en perfumes, en las hormonas, etc.
Para nombrarlos se numera la cadena principal desde el extremo más cercano al grupo carbonilo y se colocan los sufijos correspondientes, ya sea aldehído (-al) o cetona (-ona).
ALDEHÍDO: propanal, también puede escribirse CH3-CH2–CHO
CETONA: 2-pentanona, hay que indicar la ubicación del grupo funcional en las cetonas.
La propanona es una cetona, conocida comúnmente como acetona.
Ésteres
Se producen por una reacción de una molécula de ácido carboxílico y una de alcohol (o fenol), reacción denominada esterificación. Se nombran cambiado la terminación -ico de los ácidos que los originan por -ato seguido del radical alquilo.
propanoato de metilo
NOMENCLATURA DE ALGUNOS ÉSTERES
ÁCIDO
ALCOHOL
ÉSTER
Etanoico
Metanol
Etanoato de metilo
Butanoico
Etanol
Butanoato de etilo
Etanoico
Pentanol
Etanoato de pentilo
COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS
Aminas
Las aminas se consideran derivadas del amoníaco (NH3), de acuerdo a la forma de sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales orgánicos las aminas pueden ser:
Primarias: se sustituye un átomo de H. Ejemplo: CH3-CH2–NH2 etilamina.
Secundarias: se sustituyen dos átomos de H. Ejemplo: CH3–NH-CH2-CH3 metiletilamina
Terciaria: Se sustituyen tres átomos de H. Ejemplo: trimetilamina
Cuando el pescado se descompone emana un olor desagradable, debido a la trimetilamina.
Amidas
Se consideran derivadas de los ácidos carboxílicos y también pueden ser:
Primarias: cuando se sustituye un grupo -OH por el grupo amino (NH2).
Ejemplo: propanamida
Secundarias: cuando el grupo hidroxilo es sustituido por un radical -NH-R.
Ejemplo: N-metilpropanamida
Terciaria: ocurre cuando se reemplaza el grupo hidroxilo por un radical-NRR’.
Ejemplo: N-N-dimetilpropanamida
Se puede observar que para nombrar las amidas se ha cambiado la terminación -oico del ácido que la origina por el sufijo -amida. En el caso de aminas secundarias y terciaras se deben indicar también los radicales que han sustituido al hidrógeno, para ello se utiliza la letra N antecediendo el nombre. Es decir, en el compuesto N-metilpropanamida, se ha reemplazado un H por un metil (CH3) y en N-N-dimetilpropanamida se han sustituido dos H por dos metilos.
Nitrilos
Se producen cuando una amida pierde una molécula de agua, son conocidas también como cianuros.
Para nombrarlos se utiliza el prefijo -nitrilo para indicar el grupo funcional C≡N.
CH3-CH2–C≡N propanonitrilo
¿Sabías qué...?
Ante un peligro el organismo humano libera adrenalina, es una amina. Esta sustancia acelera el ritmo cardíaco, eleva la presión y prepara al individuo para la lucha o la huida.
A PRACTICAR LO APRENDIDO
1. Nombrar los siguientes compuestos:
a) CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-NH-CH2-CH3
c)
2. Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:
El benceno y sus derivados conforman la familia de los hidrocarburos aromáticos. Estos compuestos son utilizados para la obtención de medicamentos, desinfectantes, resinas, colorantes, etc. Muchos de ellos son conocidos por sus nombres tradicionales: naftaleno, anilina, tolueno y ácido acetilsalicílico, entre otros.
El benceno es un compuesto cíclico, cuya fórmula molecular es C6H12, con una estructura hexagonal. Los compuestos aromáticos poseen al menos un anillo bencénico.
¿qué es un compuesto cíclico?
Los compuestos cíclicos son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada, para nombrarlos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo.
HIDROCARBURO DE CADENA ABIERTA
HIDROCARBURO DE CADENA CERRADA
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
hexano
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1-hexeno
Observar que en el hexano los extremos poseen 3 hidrógenos y en el ciclohexano todos los carbonos están acompañados por 2 hidrógenos, esto se debe a la característica del carbono que le permite unirse hasta con 4 átomos.
El ejemplo comparativo entre 1-hexeno y ciclohexeno no implica que el primero dé como resultado únicamente la estructura que se observa del segundo, pero sí es importante analizar qué ocurre con la cantidad de hidrógenos en uno y otro compuesto.
BENCENO
Es un líquido oleoso, inflamable y de olor penetrante, el benceno y sus derivados conforman la familia de los hidrocarburos aromáticos.
Este compuesto fue descubierto por Michael Faraday en 1826 y recién en 1865 pudo definirse su estructura. El químico alemán August Kekulé fue quien representó a la molécula de benceno como un compuesto cíclico que contiene seis átomos de carbono distribuidos en una molécula hexagonal, con enlaces dobles y simples alternados sin ubicación fija.
La molécula de benceno es plana, cíclica y hexagonal.
En la actualidad se sabe que en cada átomo de carbono hay un electrón que se mueve en toda la extensión de la molécula de benceno, es decir, que no se ubica formando dobles enlaces en forma fija, por este motivo una de las formas de representar a la molécula de benceno es mediante un hexágono con un círculo en su interior, que esquematiza los electrones que no tienen una ubicación fija.
RESONANCIA
Resonancia en el benceno.
Es una propiedad que poseen ciertas moléculas en las cuales, a pesar de tener el mismo ordenamiento en sus núcleos atómicos, se observa diferencia en la distribución de sus electrones, lo que genera dos o más formas de representación del compuesto.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El benceno y sus derivados comprenden el grupo de los hidrocarburos aromáticos, se obtienen por el reemplazo de uno o más átomos de hidrógeno del benceno por sustituyentes.
EJEMPLOS DE SUSTITUYENTES
Átomos distintos al carbono e hidrógeno: F, Cl, Br, I, At, Ts.
Grupos alquilo: -CH3, -CH2-CH3, -CH2-CH2-CH3, etc.
Grupos funcionales: -NH2 (amino), -NO2 (nitro), etc.
NOMENCLATURA
Aromáticos con bencenos monosustituidos
En estos compuestos se ha reemplazado una H de un benceno por otro átomo o grupo de átomos.
Aromáticos con dos o más sustituyentes
Si se presenta más de un sustituyente es necesario numerar los átomos de carbono para indicar la localización del segundo grupo sustituyente con respecto al primero.
En este caso puede haber más de una posibilidad de ubicación de los sustituyentes, por lo que se requiere el uso de prefijos para diferenciar los compuestos. Por ejemplo:
PREFIJOS
Se utilizan para indicar las posiciones relativas de los grupos sustituyentes.
o- (orto): dos grupos sustituyentes consecutivos.
m- (meta): dos grupos sustituyentes alternados.
p- (para): dos grupos sustituyentes opuestos.
Aromáticos con diferentes grupos sustituyentes
Para nombrar estos compuestos se coloca el nombre del radical seguido de la palabra benceno. Cuando existe más de un radical, se escribe la posición de los mismos mediante números o se utilizan los prefijos orto-, para- y meta-.
RECORDAR: “Los sustituyentes se ordenan teniendo en cuenta el orden alfabético”.
En el ejemplo anterior la ubicación 1 pertenece al cloro dado que la “c” precede a la “n” de nitro.
NOMBRES Y USOS
Muchos aromáticos tienen nombres especiales, distintos a los que determina la IUPAC. Los usos de estos compuestos son variados, algunos de ellos son:
NAFTALENO: Es un sólido que se utiliza en forma de esferas o escamas para alejar a las polillas, se conoce como naftalina.
La naftalina se volatiliza fácilmente, es decir pasa del estado sólido al gaseoso sin pasar por el líquido.
ANILINA: Es utilizada en la industria farmacéutica y como colorante, presenta un grupo amino en su estructura.
TOLUENO: Se usa en la fabricación de pinturas, como disolvente, en adhesivos, pegamentos y resinas. Presenta un grupo metilo en su estructura.
BENZALDEHÍDO: En la industria de alimentos se utiliza el benzaldehído como saborizante, ya que le aporta a los alimentos olor a almendras y cerezas.
A PRACTICAR LO APRENDIDO
Nombrar los siguientes compuestos:
2. Escribir las fórmulas de los siguientes hidrocarburos aromáticos:
a) aminobenceno
b) nitrobenceno
c) m-dimetilbenceno
RESPUESTAS
1.
a) 1-bromo-2-nitrobenceno / 2-bromonitrobenceno / o-nitrobenceno
b) 1,4- dimetilbenceno / p-dimetilbenceno
c) etilbenceno
2.
¿Sabías qué...?
El químico August Kekulé estableció la estructura del benceno después de haber tenido un sueño en el cual serpientes en movimiento se mordían la cola, formando un ciclo.
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno, los mismos pueden tener una estructura lineal, ramificada o presentarse en forma de ciclos. Los hidrocarburos ramificados contienen sustituyentes. Un sustituyente puede ser un átomo diferente al C o al H, un grupo funcional o un grupo alquilo.
La nomenclatura de los compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Los cuatro alcanos, alquenos y alquinos más sencillos poseen nombres no sistemáticos, para nombrar los siguientes compuestos se hará uso de prefijos griegos.
Tabla 1.
En la siguiente tabla se puede ver la nomenclatura de algunos alcanos, se utilizó “prefijo + terminación ano” dado que dichos compuestos poseen únicamente enlaces simples C-C.
Nombre del hidrocarburo
Fórmula
Número de átomos de C
metano
CH4
1
etano
CH3-CH3
2
propano
CH3-CH2-CH3
3
butano
CH3-(CH2)2-CH3
4
pentano
CH3-(CH2)3-CH3
5
hexano
CH3-(CH2)4-CH3
6
heptano
CH3-(CH2)5-CH3
7
octano
CH3-(CH2)6-CH3
8
nonano
CH3-(CH2)7-CH3
9
decano
CH3-(CH2)8-CH3
10
Tabla 2.
SIGNIFICADO DEL PARÉNTESIS EN UNA FÓRMULA QUÍMICA
Cuando existen elementos dentro de un paréntesis en una fórmula química significa que estos se repiten tantas veces como el subíndice fuera del paréntesis lo determine.
CH3–(CH2)4-CH3 = CH3–CH2-CH2-CH2-CH2–CH3
Los nombres de los alquenos y alquinos se construyen del mismo modo que los alcanos expresados en la Tabla 2, con la particularidad de que en alquenos y alquinos pueden existir más de un doble o triple enlace.
EJEMPLO 1: Los tres compuestos que se observan a continuación contienen 2 carbonos en su fórmula, por ello se escriben utilizando el prefijo et-, se diferencian entre sí por sus enlaces, simple, doble y triple respectivamente.
CH3-CH3 CH2=CH2 CH≡CH
etano eteno etino
EJEMPLO 2: Los siguientes compuestos tienen en común que poseen 4 carbonos cada uno, se diferencian en sus terminaciones. En el caso de alquenos y alquinos se indica la posición del doble o triple enlace.
CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 CH≡C-CH2-CH3
butano 1–buteno 1–butino
EJEMPLO 3: Cuando los dobles o triples enlaces se encuentran más de una vez, en el nombre se agrega un prefijo griego (di, tri, tetra, etc.) que indica la cantidad de dobles o triples enlaces presentes.
CH2=C=CH-CH3
1,2 butadieno
El biogás se obtiene a partir de residuos orgánicos y es una alternativa a las fuentes de energía contaminantes, se compone de entre un 50 y un 70 % de metano.
PREFIJOS GRIEGOS
Los prefijos griegos se utilizan con frecuencia en las ciencias exactas y naturales, por ejemplo, en química para nombrar hidrocarburos y en matemática para dar nombre a las figuras geométricas (triángulo, pentágono, etc.).
1
mono-
8
octa-
15
pentadeca-
2
di-
9
nona-
16
hexadeca-
3
tri-
10
deca-
17
heptadeca-
4
tetra-
11
undeca-
18
octadeca-
5
penta-
12
dodeca-
19
nonadeca-
6
hexa-
13
trideca-
20
icosa-
7
hepta-
14
tetradeca-
100
hecta-
REGLAS IUPAC
Para poder nombrar hidrocarburos lineales, ramificados o cíclicos es indispensable conocer las reglas de la IUPAC. Como se puede observar en los ejemplos anteriores, nombrar hidrocarburos lineales no es una tarea difícil. Si se desea dar nombre a ramificados, es necesario conocer algunas reglas específicas y tener en cuenta que estos compuestos poseen una cadena principal de átomos de carbono y sustituyentes.
SUSTITUYENTES
Reemplazan a un hidrógeno de la cadena carbonada y pueden ser:
Átomos distintos al carbono o al hidrógeno, por ejemplo el Br, Cl, I, etc.
Grupos funcionales.
Grupo alquilo
GRUPO ALQUILO: Cuando a un alcano se le quita un hidrógeno se genera un grupo alquilo.
ALCANO
GRUPO ALQUILO
metano
CH4
metilo
-CH3
etano
CH3-CH3
etilo
-CH2-CH3
propano
CH3-CH2-CH3
propilo
-CH2-CH2-CH3
Cuando el alquilo se une a la cadena principal, se elimina la letra “o” final para nombrar el compuesto, por ejemplo:
-CH3 es un metilo, al ser un sustituyente se nombra como metil: 3-metil-hexano
REGLAS PARA NOMBRAR HIDROCARBUROS RAMIFICADOS
PARA TENER EN CUENTA: La numeración de la cadena inicia en el extremo más cercano al sustituyente.
Identificar la cadena principal (es la cadena más larga de átomos consecutivos de carbono).
La cadena más larga de carbonos contiene 6 C.
En este ejemplo la cadena no está ubicada en forma lineal, cuenta con 6 C.
2. Escribir el número que indica la posición de los radicales alquilo y nombrarlos (en orden alfabético si hay más de uno). Se finaliza nombrando la cadena principal.
3- metil-hexano
En el carbono 3 se encuentra un sustituyente (metil), por ello el se escribe: 3-metil.
Como la cadena principal contiene 6 C, corresponde a un hexano, por ello el nombre es: 3-metil hexano.
5-etil-3-metil-octano
En el carbono 3 se observa un sustituyente metil y en la posición del carbono 5 la ramificación es un etil. Como deben escribirse en orden alfabético queda: 5-etil-3-metil.
La cadena principal contiene 8 C y todos los enlaces son simples, por lo tanto el compuesto es: 5-etil-3-metil-octano.
3. Si en la cadena los sustituyentes son halógenos (elementos del grupo VII de la tabla periódica) y además de estos hay alquilos, se nombra primero a los halógenos.
2-cloro-3-metil-hexano
4. Si el radical se repite se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
3,5-dimetil octano
5. Los dobles y triples enlaces de deben nombrar después de los sustituyentes.
3-metil-1-octeno
En el ejemplo se comienza a numerar la cadena principal a partir del extremo más cercano al doble enlace y luego se nombra primero la posición y el tipo de radical (3-metil), finalizando con la ubicación del doble enlace y el alqueno de 8 carbonos (1-octeno).
A PRACTICAR LO APRENDIDO
Formular los siguientes compuestos:
a) 2,3-dimetil-pentano
b) 3-etil-4-metil-1-hexeno
c) 4-metil-1,6-octadiino
2. Nombrar los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
respuestas
1.
a)
b)
c)
2.
a) 2,3,5-trimetil-heptano
b) 2-metil-2,4-heptadieno
c) 4-metil-2-hexino
¿Sabías qué...?
Hasta la primera mitad del siglo XIX se creía que los compuestos orgánicos solo podían producirse en los organismos vivos, por ello se denominó Química Orgánica a la ciencia que estudiaba dichos compuestos. Actualmente este término se emplea para designar a la parte de la Química que estudia compuestos que contienen carbono en sus moléculas, sin importar si dichos compuestos son naturales o sintetizados en laboratorio.
Los alquinos son hidrocarburos no saturados que poseen enlaces triples entre carbonos C≡C. Su fórmula general es CnH2n-2 y se utiliza cuando el compuesto contiene un solo enlace triple.
El acetileno es el alquino más sencillo, puede alcanzar temperaturas de hasta 3.000°C, por lo cual es utilizado en soldadura.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos, es decir que se conforman por cadenas abiertas, a diferencia de los aromáticos, cuyas cadenas se cierran formando ciclos.
El alquino más simple es el etino, comúnmente denominado acetileno. El mismo cuenta únicamente con dos carbonos unidos mediante un enlace triple y su fórmula molecular es C2H2. El enlace triple es resultado de la hibridación de los orbitales que intervienen en la unión de los respectivos átomos.
HIBRIDACIÓN SP
Los enlaces híbridos sp se forman a partir de un orbital s y un orbital p. En el caso del etino, los orbitales híbridos sp se disponen especialmente en forma simétrica y se orientan en un segmento de recta.
El carbono en su estado fundamental tiene a sus electrones de valencia distribuidos de la siguiente forma:
Al promover un electrón desde el orbital 2s hasta el orbital 2p, queda:
Finalmente, se puede representar al estado de hibridación sp de la siguiente forma:
De este modo se observa cómo quedan dos electrones ubicados en dos orbitales híbridos sp y un electrón en cada uno de los orbitales 2p (2py, 2pz) sin hibridación.
nomenclatura de alquinos
Los alquinos se nombran con el mismo procedimiento que los alquenos, la única diferencia es que su terminación es “ino”.
Pasos para nombrar los alquinos lineales sin ramificaciones
La siguiente tabla es indispensable cuando se realiza nomenclatura de compuestos orgánicos:
Tabla 1.
Los pasos para dar nombre a este tipo de compuestos son cuatro y se desarrollarán mediante un ejemplo.
Nombrar el siguiente compuesto:
PASO 1.- Contar la cantidad de carbonos que contiene el compuesto y según la Tabla 1 escribir el prefijo del nombre.
La cantidad de C son 6, se observa la Tabla 1 y a partir de allí se puede comenzar a escribir el nombre: hex_____
PASO 2.- Identificar la posición de los triples enlaces.
PASO 3.- Al primer enlace triple se le asigna el menor número posible y se comienza a contar desde el extremo más próximo al mismo.
El triple enlace que más cercano a un extremo se encuentra es el que se observa junto a la CH de la derecha, por ello se comienza a contar los enlaces desde allí. En este caso los triples enlaces están ubicados en posición 1 y 4.
PASO 4-. Si hubiese más de un triple enlace se indica la ubicación de los mismos y se agrega un prefijo (di, tri, tetra, penta, etc.) para indicar cuántos enlaces múltiples están presentes.
En este paso se organiza toda la información anterior:
Primero se escriben los números de la ubicación separados por coma: 1,4
A continuación se coloca un guión y se escribe el prefijo que se identificó en el paso 1: 1,4 – hex
Como en este ejemplo hay dos enlaces triples, se escribe el prefijo di precedido de una letra a: 1,4 – hexadi
El compuesto es un alquino porque contiene enlaces triples, por ello su terminación es ino: 1,4 – hexadiino
formulación de alquinos
La formulación de alquinos (al igual que alcanos y alquenos) se inicia con la escritura de la cantidad de carbonos que indica el prefijo. Por ejemplo:
Escribir la fórmula semidesarrollada del 2-pentino
PASO 1.- Identificar cuántos carbonos contiene el compuesto observando la Tabla 1.
2-pentino → pent indica que la cadena contiene 5 C.
PASO 2.- Escribir la estructura de carbonos que contiene la cadena.
C C C C C → se escriben los símbolos de 5 carbonos.
PASO 3.- Ubicar los enlaces según corresponda.
C – C≡C – C – C → el número 2 en 2-pentino indica la ubicación del doble enlace.
PASO 4.- Se completan los H en cada carbono del hidrocarburo.
CH3-C≡C-CH2-CH3 → cada carbono puede formar 4 enlaces.
A tener en cuenta: los carbonos que están unidos con el triple enlace no tienen capacidad para unirse con H, ya que completaron sus 4 enlaces.
TRANSPORTE DE ACETILENO El transporte de combustibles requiere extremas medidas de seguridad.
La molécula de etino tiende a descomponerse, por lo tanto es inestable. Por ello es necesario tomar recaudos para su transporte. El gas debe disolverse en un disolvente orgánico, como acetona, regulando la presión a la cual está sometido. El acetileno en estado líquido es muy sensible a los golpes, ya que es explosivo.
TIPOS DE FÓRMULAS
Un hidrocarburo se puede escribir mediante fórmulas molecular, semidesarrollada, desarrollada y taquigráfica. Para alquenos y alquinos no se recomienda utilizar la fórmula molecular dado que no muestra la disposición de los átomos y esto es sumamente importante, especialmente en compuestos isómeros.
En el siguiente cuadro se pueden comparar las fórmulas para el compuesto 1-pentino:
FÓRMULAS
MOLECULAR
SEMIDESARROLLADA
DESARROLLADA
TAQUIGRÁFICA
C5H8
CH≡C-CH2-CH2-CH3
ISÓMEROS
Los isómeros son compuestos que poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en su estructura. Existen cuatro clases de isomería: de posición, de función, de esqueleto o cadena y estereoisomería.
TIPOS DE ISOMERÍA
Isomería de posición: ocurre cuando difieren en la ubicación del grupo funcional que caracteriza una familia de compuestos orgánicos, como por ejemplo el enlace triple. El 1-pentino y 2-pentino tienen la misma fórmula molecular C5H8 pero distinta posición del triple enlace.
Isomería de cadena o esqueleto: se presenta cuando varía la estructura de la cadena hidrocarbonada. Los dos compuestos del ejemplo tienen fórmula molecular C6H12.
Isomería de función: es aquella en la cual los compuestos se diferencian por su función química. En el ejemplo se observan dos compuestos cuya fórmula molecular es C6H12 pero que difieren en sus propiedades químicas y físicas.
Estereoisomería: está relacionada con la geometría de la molécula. La disposición espacial difiere en relación al enlace doble.
A PRACTICAR LO APRENDIDO
1.- Formular los siguientes alquinos:
a) 1-butino
b) 2-hexino
c) 1,3 octadiino
2.- Escribir el nombre de los siguientes hidrocarburos:
a) CH≡C-CH3
b) CH3-C≡C-C≡C-C≡C-CH2-CH3
c) CH≡C-CH2-C≡C-CH3
RESPUESTAS
1.-
a) CH≡C-CH2-CH3
b) CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3
c) CH≡C-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3
2.-
a) propino (no se escribe 1-propino, dado que este compuesto solamente puede contener un triple enlace en la posición 1).
b) 2,4,6 nonatriino
c) 1,4 hexadiino
¿Sabías qué...?
El propino o también denominado metilacetileno es un alquino que se utiliza como combustible de cohetes espaciales.
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos no saturados, contienen al menos un enlace covalente doble C=C en su conformación. Cuando existe un solo doble enlace su fórmula general es CnH2n. Estos compuestos se obtienen de la destilación fraccionada del petróleo.
El petróleo es una mezcla compleja, formada principalmente por hidrocarburos, como los alquenos.
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos (de cadena abierta) al igual que los alcanos y alquinos. La forma de diferenciar estas tres clases de compuestos es identificar el tipo de enlaces que contiene la fórmula. Una regla mnemotécnica muy útil es la siguiente:
A E I O U
↓ ↓ ↓ ↓ ↓
1 2 3 4 5
ALCANO → 1era vocal → A → enlace simple C-C (1)
ALQUENO → 2da vocal → E → enlace doble C=C (2)
ALQUINO → 3era vocal → I → enlace triple C≡C (3)
En el caso particular de los alquenos, la insaturación se origina por el tipo de hibridación que presenta: sp2.
¿QUÉ ES LA HIBRIDACIÓN?
Cuando los orbitales de dos átomos interactúan puede producirse la hibridación, que es la formación de nuevos orbitales denominados híbridos. Cuando se habla de hibridación es importante tener en cuenta que:
La misma no ocurre con átomos aislados, dicho concepto permite explicar las particularidades del enlace covalente.
La hibridación requiere de la mezcla de orbitales atómicos no equivalentes, como por ejemplo s y p, que son dos tipos de orbitales puros.
Orbitales atómicos puros.
Este proceso necesita de un aporte de energía para ocurrir, pero la misma se recupera mediante la formación del enlace.
La cantidad de orbitales híbridos generados es igual al número de orbitales atómicos puros que intervienen.
hibridación SP2 o trigonal
A modo de ejemplo se analizará la hibridación en una molécula de eteno.
El eteno es el alqueno más simple, que contiene sólo dos átomos de carbono en su composición.
Cuando ocurre una hibridación sp2, se combina un orbital s y dos orbitales p, de allí se generan orbitales híbridos. Pero como los orbitales p son tres: px, py y pz, queda un orbital sin hibridar.
Estado fundamental del átomo de carbono
En el estado fundamental se ubican dos electrones de valencia en el orbital 2s y dos electrones en los orbitales 2px y 2py.
Promoción de un electrón
Mediante excitación energética un electrón del orbital 2s se ubica en el orbital 2pz.
Estado de hibridación sp2
De este modo se obtienen tres orbitales híbridos sp2.
Los orbitales híbridos sp2 van a estar orientados hacia los vértices de un triángulo equilátero, mientras que el electrón no hibridizado formará con otro electrón un enlace π que se sitúa sobre un enlace σ, de este modo se produce el enlace doble.
Molécula de eteno, también denominado etileno.
ENLACES σ Y π
Enlace σ (sigma): Es un enlace que concentra la densidad electrónica a lo largo de la línea que une los núcleos enlazados. En el caso del eteno, la superposición de los orbitales sp2 en los carbonos adyacentes produce un enlace σ.
Enlace π (pi): Es aquel que se origina por la superposición lateral de los orbitales p.
En el caso del eteno el enlace doble se compone de un enlace σ y un π.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
La nomenclatura de alquenos es similar a la de los alcanos, con la diferencia que, como existe uno o más enlaces dobles, se debe indicar la posición de los mismos. Se pueden formular mediante:
Fórmula molecular.
Fórmula semidesarrollada.
Fórmula desarrollada.
Fórmula taquigráfica.
Para nombrar alcanos, alquenos o alquinos se utiliza la tabla que permite indicar la cantidad de carbonos que contiene el compuesto.
Tabla 1.En el caso de los alquenos se utilizará la terminación eno.
ALQUENOS CON UN SOLO ENLACE DOBLE EN SU FÓRMULA
1- PENTENO
El penteno es un compuesto que se conforma por cinco carbonos, dado que el prefijo “pent” corresponde a 5 (Ver tabla 1).
En fórmula molecular se escribiría C5H10
La fórmula general de los alquenos es CnH2n , siendo n la cantidad de carbonos.
La forma de aplicar la fórmula es la siguiente: CnH2n= C5H2.5= C5H10
La fórmula molecular no indica en dónde se ubica el enlace doble, para ello se deben realizar las siguientes fórmulas:
Fórmula semidesarrollada
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
↓
El enlace está en la primera ubicación, por ello el nombre del compuesto es 1-penteno.
Si el enlace estuviese en la segunda ubicación, el compuesto se denominaría 2-penteno:
CH3-CH=CH-CH2-CH3
En el caso de los pentenos no existe una tercera posición para ubicar el doble enlace, dado que se comienza a contar desde el extremo donde se encuentra más cerca el mismo, siendo:
1-penteno
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 Doble enlace en primera posición contando de izquierda a derecha.
CH3-CH2-CH2-CH=CH3 Doble enlace en segunda posición contando de derecha a izquierda.
Fórmula desarrollada
Para comprender mejor por qué algunos carbonos están acompañados por un hidrógeno y otros por dos o tres, se escribe la fórmula desarrollada.
1- penteno
Alrededor de cada C debe haber 4 enlaces, dada la valencia del carbono. Cuando se cuentan los enlaces entre H y C sumados a los enlaces C con C debe dar como resultado 4.
Por ejemplo, el carbono de la izquierda del 1-penteno tiene 4 líneas alrededor (4 enlaces), dos de ellos son uniones con H y las otras dos líneas es un enlace doble con otro carbono.
El carbono del extremo derecho, tiene tres enlaces con H y uno con otro C, en total son 4 enlaces.
Fórmula taquigráfica
En la fórmula taquigráfica o de esqueleto se simplifica la escritura, obteniendo una representación por medio de segmentos consecutivos.
1-penteno
Para comprender esta representación se puede realizar la fórmula desarrollada de la siguiente forma.
Cada extremo de segmento representa un C y cantidad suficiente de H.
ALQUENOS CON DOS O MÁS ENLACES dobles EN SU FÓRMULA
Al igual que en los alquenos que poseen un solo enlace, se debe indicar la posición de los mismos y además es necesario tener en cuenta que hay que distinguir si el compuesto posee, dos, tres, cuatro o más dobles enlaces de acuerdo al siguiente cuadro:
Cantidad de dobles enlaces
Se agrega
2
di
3
tri
4
tetra
Para 5, 6, 7 enlaces y sucesivos se aplica el mismo criterio que para nombrar la cantidad de carbono en los compuestos: 5 (penta), 6(hexa), 7(hepta), etc.
Ejemplos:
EJEMPLO 1
1,3– pentadieno
CH2=CH-CH=CH-CH3 ↓ ↓ ↓ ↓ 1 2 3 4
El prefijo “penta” resulta de observar la tabla 1, luego de contar la cantidad de C que conforman la fórmula. El compuesto anterior posee dos enlaces dobles en las posiciones 1 y 3, por lo tanto se agrega “di” antes de la terminación “eno”.
El 2,4,5 – octatrieno posee tres dobles enlaces en las posiciones 2,4 y 5, por ello se agrega “tri” antes de la terminación “eno”. El prefijo octa se obtiene contando la cantidad de carbonos y observando la tabla 1.
A PRACTICAR LO APRENDIDO
Formular los siguientes alquenos (fórmula semidesarrollada) :
a) 2- hexeno
b) 1-buteno
c) 1,3 – heptadieno
2. Escribir los nombres de los compuestos:
a) CH3-CH=CH-CH3
b)
b) CH2=C=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
RESPUESTAS
1.
a) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
b) CH2=CH-CH2-CH3
c) CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH3
2.
a) 2- buteno
b) 2- penteno
c) 1,2- octadieno
¿Sabías qué...?
El eteno o etileno no se obtiene únicamente del petróleo, también se encuentra en las frutas, es una fitohormona que favorece la maduración de las mismas.
Los alcanos pertenecen a los hidrocarburos, es decir, compuestos formados fundamentalmente por hidrógeno y carbono. Entre los hidrocarburos se pueden distinguir dos grandes grupos: los alifáticos y los aromáticos. Los alcanos conforman el primero de ellos, y son los compuestos orgánicos más sencillos.
Los hidrocarburos se clasifican en alifáticos y aromáticos. La diferencia principal entre estas categorías es que los alifáticos se conforman por cadenas abiertas y los aromáticos por cadenas cerradas o ciclos. Por ejemplo:
Butano, hidrocarburo alifático (de cadena abierta)
CH3-CH2-CH2-CH3
Ciclopentano, hidrocarburo aromático (de cadena cerrada)
Entre los alifáticos se pueden encontrar los alcanos, alquenos y alquinos. Éstos, a su vez, se diferencian entre sí mediante la forma que tienen de unirse, es decir, por medio de los enlaces que los constituyen.
Alcanos: conformados por enlaces covalentes simples ( C-C ) de cadena abierta.
Alquenos: constituidos por enlaces covalentes dobles ( C=C ) de cadena abierta.
Alquinos: conformados por enlaces covalentes triples ( C≡C ) de cadena abierta.
ALCANOS
Los alcanos son considerados hidrocarburos saturados, ya que contienen únicamente enlaces simples en su estructura. Esta particularidad se debe a que los átomos de carbono que los conforman tienen una hibridación sp3, lo cual implica que contienen el numero máximo de átomos de hidrógeno que pueden unirse con los carbonos.
HIBRIDACIÓN SP3
Para ejemplificar este tipo de hibridación es conveniente considerar la molécula del alcano más simple, el metano: CH4.
El C tiene 4 electrones de valencia, por lo tanto, se puede representar el diagrama orbital de la siguiente forma:
Como se puede observar, existen dos electrones desapareados en los orbitales 2p2, con lo cual se podrían formar sólo dos enlaces con el hidrógeno. lo que originaría la especie CH2.
Sin embargo, al excitar energéticamente a uno de los electrones del orbital sp2 se consigue obtener una especie más estable y la posibilidad de formar cuatro enlaces.
De este modo se obtienen los orbitales híbridos:
GEOMETRÍA MOLECULAR DEL METANO
Molécula de metano.
La hibridación implica también una reestructuración en la geometría molecular, en consecuencia, los orbitales sp3 apuntan hacia los vértices de un tetraedro regular.
Todos los ángulos HCH miden 109,5°.
Este tipo de hibridación no ocurre únicamente con alcanos, por ejemplo puede darse también en el amoníaco (NH3).
¿Qué otros tipos de hibridación se conocen?
Además de la hibridación sp3, se pueden obtener la sp y la sp2. Pero éstas no corresponden a alcanos.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Existen varias formas de representar a este tipo de compuestos, pero sea cual fuese la fórmula (molecular, desarrollada, semidesarrollada o taquigráfica) lo primero que se debe hacer es contar la cantidad de carbonos de la cadena principal. Para ello es de gran utilidad la siguiente tabla:
N° de átomos de C
prefijo
1
met-
2
et-
3
prop-
4
but-
5
pent-
6
hex-
7
hept-
8
oct-
9
non-
10
dec-
Tabla 1.
Fórmula desarrollada
Es aquella en la cual se pueden observar todos los átomos de la molécula con sus respectivos enlaces, por ejemplo:
Fórmulas desarrolladas de los alcanos más sencillos.
Fórmula semidesarrollada
La fórmula semidesarrollada de un compuesto facilita su escritura, es una forma abreviada de la forma desarrollada.
El siguiente compuesto se denomina butano porque contiene 4 carbonos (ver tabla 1). La formula semidesarrollada se escribe teniendo en cuenta cuántos hidrógenos se encuentran alrededor de cada carbono.
A modo de ejemplo, se verá el caso del butano.
En los carbonos de los extremos de la cadena se observan uniones con tres hidrógenos, mientras que en los demás sólo hay capacidad para dos hidrógenos. Por lo tanto, la fórmula semidesarrollada es la siguiente:
CH3– CH2– CH2– CH3
Formula molecular
Se conforma por símbolos químicos y subíndices que indican la cantidad total de cada uno de los elementos que constituyen el compuesto.
En los alcanos la fórmula general es Cn H2n+2, siendo n la cantidad total de carbonos existentes.
Por ejemplo, en el butano se encuentran 4 C, por lo tanto sería C4 H2.4+2= C4 H8+2 = C4H10
La fórmula molecular del butano contiene 4 carbonos y 10 hidrógenos.
Fórmula taquigráfica
También denominada “fórmula de esqueleto” representa un par de átomos de carbonos unidos y se considera que tiene la cantidad de hidrógenos suficientes para completar los cuatro enlaces de carbono. Cada segmento cuenta con carbonos en sus extremos.
Fórmula taquigráfica del butano.
NOMENCLATURA DE ALCANOS LINEALES
La forma más utilizada es la semidesarrollada, el siguiente ejemplo paso a paso será de utilidad para aprender a nombrar alcanos lineales.
Nombrar el siguiente hidrocarburo:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Pasos a seguir:
Contar la cantidad de átomos de C.
CH3– CH2– CH2– CH2– CH3
1 2 3 4 5
2. Buscar en la Tabla 1 el prefijo correspondiente.
4
but-
5
pent-
6
hex-
Como la cantidad de carbonos es de 5 átomos, el prefijo correspondiente es pent-
3. Se escribe el nombre iniciando con el prefijo que corresponde y finalizando de acuerdo a la cantidad de enlaces entre carbonos. En este caso son todos enlaces simples, por eso termina en “ano”.
CH3– CH2– CH2– CH2– CH3PENTANO
A PRACTICAR LO APRENDIDO
1. Nombrar los siguientes alcanos lineales:
CH3– CH2– CH3
CH3– CH2– CH2– CH2– CH2– CH2 – CH3
CH3– CH2– CH2– CH2– CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3
2. Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes alcanos:
etano
hexano
octano
RESPUESTAS:
1. a. propano; b. heptano; c. nonano
2. a. CH3– CH3 b. CH3– CH2– CH2– CH2– CH2 – CH3 c. CH3– CH2– CH2– CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3
Detengámonos un segundo y observemos a nuestro alrededor. Todo lo que nos rodea es materia: la revista, la mesa, el agua, el aire, etc. Si estudiamos más a fondo podremos determinar cuáles son sustancias puras, es decir cuáles están formadas por un elemento, cuáles son compuestos y cuáles son mezclas.
La materia la podemos encontrar en la naturaleza en forma de sustancia pura y de mezcla. Las sustancias puras son aquéllas cuya naturaleza y composición no varían sea cual sea su estado. Se dividen en dos grandes grupos: elementos y compuestos.
Los elementos químicos son una sustancia que por ningún procedimiento, ni físico ni químico, pueden separarse o descomponerse en otras sustancias más sencillas. Cada elemento químico está constituido por átomos y se los puede clasificar en metales y no metales. En la tabla periódica se encuentran ordenados de acuerdo a las propiedades que poseen cada uno de ellos. Ejemplos de elementos químicos son: hidrógeno, nitrógeno, carbono, magnesio, hierro, oxígeno, etc.
Bueno, ya sabemos qué es un elemento químico; ahora nos resta definir el concepto compuesto químico. ¿Se pueden imaginar de qué se trata?
Un compuesto químico es una sustancia que resulta de la unión de dos o más elementos químicos. El ejemplo tradicional es el agua (H2O) que tiene dos átomos de hidrogeno y uno de oxígeno. Esto significa que en un compuesto hay átomos de diferentes elementos unidos mediante fuerzas que denominamos enlaces químicos.
A diferencia de los elementos, los compuestos se pueden separar por procedimientos químicos. En el caso del agua, podemos separar el hidrógeno del oxígeno. ¿Cómo? Por medio de la electrólisis.
La electrólisis es el proceso que separa los elementos de un compuesto por medio de la electricidad. Se aplica una corriente eléctrica continua mediante un par de electrodos conectados a una fuente de alimentación eléctrica y sumergida en la disolución. De este modo se pueden separar los elementos: hidrógeno y oxígeno.
Por último, las mezclas son la combinación de dos o más sustancias que no establecen enlaces químicos entre sus componentes. Se clasifican en homogéneas, sus componentes no se pueden distinguir a simple vista y en heterogéneas donde sus componente si se ven a simple vista.
Abreviatura de algunos elementos químicos.
PRINCIPALES COMPUESTOS
Los óxidos, sales, ácidos y bases son los principales compuestos que resultan de diferentes reacciones químicas, las cuales se producen por la tendencia de los elementos a enlazarse unos con otros en infinitas variantes.
• Óxidos
Óxido, es un término que procede de un vocablo griego y significa “ácido”. Se trata de un compuesto binario del oxígeno con otro elemento. El oxígeno se puede combinar directamente con todos los elementos, excepto con los gases nobles (helio, neón, argón, kriptón, xenón y radón), los halógenos (flúor, cloro, bromo, yodo y ástato.) y algunos de los metales menos activos, como el cobre y el mercurio.
Los óxidos no metálicos se forman cuando se combina un no metal con el oxígeno. Por ejemplo: CO2 (dióxido de carbono), SO3 (trióxido de azufre), CO (monóxido de carbono), SO2 (dióxido de azufre). Este tipo de compuestos tienen punto de fusión y ebullición muy bajo. Se les conoce también como óxidos ácidos.
Por el contrario, los óxidos metálicos resultan de la combinación del oxígeno con un elemento metálico. Por ejemplo: Fe2O3 (óxido de hierro), Li2O (óxido de litio), Ag2O (óxido de plata), CaO (óxido de calcio).
Las herramientas de hierro o acero se oxidan cuando están expuestas al oxígeno y al agua durante un periodo de tiempo.
• Sales
Son compuestos químicos formados por cationes (iones con carga positiva) enlazados a aniones (iones con carga negativa).
Por ejemplo, la sal de mesa, también llamada sal común o simplemente sal; químicamente se denomina cloruro de sodio y su fórmula es NaCl. Es el producto de la base hidróxido sódico (NaOH) y ácido clorhídrico, (HCl).
La sal se halla ampliamente distribuida en la naturaleza. Se encuentra diluida en el agua de los océanos, ríos y lagos. Se la puede encontrar formando capas en pantanos y en el fondo de lagos secos, sobre todo en zonas extremadamente áridas.
Las principales propiedades de las sales típicas son: punto de fusión alto, baja dureza, y baja compresibilidad. Fundidos o disueltos en agua son conductores de electricidad.
El modo más simple de obtener sal en zonas próximas a los mares es por evaporación del agua salada, sin embargo, este método es costoso. Generalmente se extrae de depósitos subterráneos mediante técnicas de minería o a través de pozos excavados en dichos depósitos. Estas concentraciones de sal se forman debajo de la tierra cuando las capas de sal externa fueron enterradas por otros sedimentos.
Extracción de sal en La Palma, Islas Canarias.
• Ácidos y bases
La palabra ácido proviene del latín y significa agrio. Por ejemplo, el vinagre debe su sabor al ácido acético. Los ácidos son sustancias que liberan cationes hidrógeno y su fórmula lleva siempre al menos un átomo de hidrógeno. En tanto, la sosa, el amoniaco o la cal tienen unas propiedades contrarias a los ácidos y reciben el nombre de bases o álcalis.
Los científicos a lo largo de la historia han dado diversas definiciones:
Savane Arrhenius (1880): “Los ácidos y bases son sustancias que pueden donar protones (H+) o iones hidróxido (OH–), respectivamente”. Arrhenius, definió a los ácidos como “electrolitos que contienen hidrógeno y que, disueltos en agua, producen una concentración de iones hidrógeno o protones, mayor que la existente en el agua pura” y a las bases como “una sustancia que disuelta en agua producía un exceso de iones hidróxido, OH– (también llamados aniones hidroxilo)”. Luego se comprobó que estas definiciones eran incompletas.
Johannes Brönsted y Thomas Lowry (1923): “Sustancia ácida es aquella que puede donar protones (H+) y base aquella que puede aceptar protones (H+)”. En esta definición aún se contempla la presencia de hidrógeno en el ácido, pero ya no se necesita un medio acuoso.
Gilbert Lewis: “Un ácido es una sustancia que puede aceptar un par de electrones y una base es aquella que puede donar ese par”. El amoníaco es una base de Lewis típica y el trifluoruro de boro un ácido de Lewis típico. La reacción de un ácido con una base de Lewis da como resultado un compuesto de adición. De esta forma se incluyen sustancias que se comportan como ácidos pero no cumplen la definición de Brönsted y Lowry, y suelen ser denominadas ácidos de Lewis.
La reacción entre un ácido y una base se denomina neutralización. En otras palabras podemos decir que una reacción de neutralización es aquella en la que un ácido y una base en solución acuosa, interactúan para producir agua y una sal.
Durante la neutralización, los iones H y OH reaccionan entre sí para producir agua, al tiempo que los iones restantes, es decir, los pares conjugados del ácido y la base, generan la sal. Sin embargo, por lo general estos iones continúan disociados en solución acuosa, por lo que la sal, como tal, no se forma sino hasta que el agua es retirada, por ejemplo, por evaporación.
La concentración de un ácido o base se puede determinar mediante una valoración que se mide en pH.
Propiedades de los ácidos
Propiedades de las bases
Tienen sabor ácido como el caso del ácido cítrico de una naranja.
Neutralizan la acción de las bases.
Dan color de rojo el tornasol.
Producen quemaduras en la piel.
Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas.
Son corrosivos.
Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrógeno.
Reacciona con bases para formar una sal mas agua.
Disuelven sustancias.
Tienen sabor amargo o cáustico.
Neutralizan la acción de los ácidos.
Dan color azul a ciertos colorantes vegetales.
Son jabonosas al tacto.
Son buenas conductoras de electricidad en disoluciones acuosas.
Son corrosivos.
Reacciona con los óxidos no metálicos para formar sal y agua.
Reaccionan con los ácidos formando una sal y agua.
Disuelven grasas y el azufre.
¿Qué es el pH?
Significa potencial de hidrógeno, es un indicador de la acidez de una sustancia. Está determinado por el número de iones libres de hidrógeno (H+) en una sustancia. La escala va de 0 a 14 unidades, correspondiendo el valor de 7 a la neutralidad. Las sustancias ácidas tienen un pH menor a 7 y las básicas o alcalinas, mayor a 7.
La concentración de iones hidrógeno es importante parámetro tanto de las aguas naturales como de las aguas residuales. De acuerdo al pH que posea dependerá la posibilidad de vida biológica en ese medio, un pH muy ácido o muy alcalino puede ser indicio de una contaminación industrial.
Las bases se emplean en la fabricación de jabones a partir de grasas y aceites.
Ahora que ya sabes el concepto de ácido ¿Sabías que hay lluvias ácidas?
Como ya mencionamos anteriormente los ácidos son capaces de ceder átomos de hidrógeno. Existen lluvias que tienen estas características. ¿Cómo se generan?
Cuando se quema nafta, aceite, carbón y hasta el tabaco de un cigarrillo, se producen gases como el dióxido de nitrógeno y el trióxido de azufre que tienen la capacidad de reaccionar con las moléculas de agua presentes en la atmósfera y formar ácido muy corrosivos como el sulfúrico, nítrico y nitroso. Cuando el viento, la lluvia o el granizo arrastran los ácidos éstos llegan al suelo. En esta instancia reaccionan con los materiales y los seres vivos afectándolos negativamente.
La lluvia que se produce en lugares sin contaminación tiene un valor de pH de entre 5 y 6. En cambio cuando el aire se vuelve más contaminado con los óxidos de nitrógeno y dióxido de azufre, la acidez puede aumentar a un valor pH de 3.
Cuando aumenta el nivel de acidez de las aguas de ríos y lagos se generan grandes cambios en la vida acuática. Algunas especies de plantas y animales logran adaptarse a las nuevas condiciones de mayor acidez y otras no.
VOLVER A LOS ARTÍCULOS
Tabla 1. 
4-metil-1-pentan
2,3-pentano
2-metil-3-penten-1-ol
2-clorofenol
ó −COOH.
ácido etan
. Se encuentran en solventes industriales, en perfumes, en las hormonas, etc.
propan
2-pentan
propanoato de metilo
trimetil
propanamida
N-metilpropanamida
N-N-dimetilpropanamida
b)
c)
3-metil-hexano 
La cadena más larga de carbonos contiene 6 C.
En este ejemplo la cadena no está ubicada en forma lineal, cuenta con 6 C.
5-etil-3-metil-octano
2-cloro-3-metil-hexano
3,5-dimetil octano
3-metil-1-octeno
1- penteno
1-penteno
